Methyl 3-(phenylaminocarbonylazo)-2-butenoate | 94126-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(phenylaminocarbonylazo)-2-butenoate
• 英文别名: Methyl 3-[(E)-(phenylcarbamoyl)diazenyl]but-2-enoate；methyl 3-(phenylcarbamoyldiazenyl)but-2-enoate
• CAS: 94126-55-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: MFTTZIHAJFMDEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(phenylaminocarbonylazo)-2-butenoate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 2,5-dimethyl-1-(3-phenylureido)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  FeCl3-催化的 4-Carbonyl-1,2-diaza-1,3-diene 的 [3+2] 环二聚反应

  摘要：

  研究了 1,2-二氮杂-1,3-二烯的环二聚反应，通过不寻常的正式 [3+2] 反应提供对称的完全取代的 1-氨基吡咯。研究表明，偶氮烯体系末端碳原子上吸电子基团的存在对反应的成功至关重要。该合成具有完全的区域选择性，需要非常简单的后处理程序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101046

文献信息

• The Reaction of Meldrum's Acid and Its Derivatives with Conjugated Azoalkenes: A Convenient Route to 1-Amino-1<i>H</i>-pyrrol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Antonio Arcadi、Orazio A. Attanasi、Zhiyuan Liao、Franco Serra-Zanetti

  DOI：10.1055/s-1994-25532

  日期：——

  The reaction of Meldrum's acid and its 5-substituted derivatives with conjugated azoalkenes in the presence of triethylamine produces, via 1,4-conjugate addition, corresponding hydrazones which undergo decarboxylative alcoholysis and simultaneous cyclization to give 3-unsubstituted and 3-monosubstituted 1-amino-1H-pyrrol-2-(3H)-ones respectively.

  在三乙胺存在下，Meldrum酸及其5-取代衍生物与共轭叠氮烯进行1,4-共�配加成反应，生成相应的腙，这些腙随后发生脱羧醇解反应并同步环化，分别形成3-未取代和3-单取代的1-氨基-1H-吡咯-2-(3H)-酮。
• Reaction of 1,2-Diaza-1,3-butadienes with Aminophosphorus Nucleophiles: A Practical Access to New Phosphorylated Pyrazolones
  作者：Orazio A. Attanasi、Graziano Baccolini、Carla Boga、Lucia De Crescentini、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Simona Nicolini

  DOI：10.1002/ejoc.200800856

  日期：2008.12

  The reaction of 1,2-diaza-1,3-butadienes with dibenzyl diisopropylphosphoramidite, methyl tetraisopropylphosphorodiamidite or tris(dimethylamino)phosphane under solvent-free conditions gave stable α-phosphoranylidene-hydrazones that, in turn, were transformed into the corresponding 5-oxo-4-phosphoranylidene-4,5-dihydro-1H-pyrazoles. X-ray diffraction analysis of one of these derivatives is reported

  1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与二苄基二异丙基亚磷酰胺、甲基四异丙基亚磷酰胺或三（二甲氨基）膦在无溶剂条件下反应得到稳定的 α-亚膦基-腙，然后转化为相应的 5- oxo-4-phosphoranylidene-4,5-dihydro-1H-pyrazoles。报道了这些衍生物之一的 X 射线衍射分析。α-亚磷酰腙衍生自 1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与二苄基二异丙基亚磷酰胺之间的反应，通过水解裂解转化为 (E)-腙-膦酸酯，可用于制备相应的 ( 3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)phosphonamidates。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Synthesis of Selenium-Substituted Pyrroles and Pyrazol-3-ones
  作者：Orazio Attanasi、Lucia De Crescentini、Marcello Tiecco、Fabio Mantellini、Francesca Marini、Simona Nicolini、Silvia Sternativo

  DOI：10.1055/s-0029-1216630

  日期：2009.4

  An approach to the synthesis of 4-(phenylseleno)pyrroles, 4-(phenylseleno)pyrazol-3-ones, and 4-(1,3-benzoselenazol-2-ylthio)pyrazol-3-ones is described. Their formation passes through hydrazonic intermediates obtained by the reaction between 1,2-diaza-1,3-butadienes and l-(phenylseleno)ketones, phenylselenol, or 2-mercaptobenzoselenazole, respectively.

  描述了一种合成 4-(phenylseleno)pyrroles、4-(phenylseleno)pyrazol-3-ones 和 4-(1,3-benzoselenazol-2-ylthio)pyrazol-3-ones 的方法。它们的形成分别通过 1,2-二氮杂-1,3-丁二烯和 l-（苯基硒基）酮、苯基硒醇或 2-巯基苯并硒唑之间的反应获得的腙中间体。
• Divergent Approach to Thiazolylidene Derivatives: A Perspective on the Synthesis of a Heterocyclic Skeleton from β-Amidothioamides Reactivity
  作者：Stefania Santeusanio、Roberta Majer、Francesca Romana Perrulli、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02135

  日期：2017.9.15

  Herein we report a domino protocol able to reach regioselectively thiazolylidene systems by combining the reactive peculiarities of both β-amidothioamides (ATAs) and 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs). Depending on the reaction conditions and/or the nature of the residue at C4 of the heterodiene system, ATAs can act as hetero-mononucleophiles or hetero-dinucleophiles in the diversified thiazolylidene ring

  本文中，我们报告了一种通过结合β-酰胺基硫酰胺（ATA）和1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）的反应特性来达到区域选择性噻唑基亚胺体系的多米诺协议。取决于反应条件和/或杂二烯系统的C 4处的残基的性质，ATA可以充当多样化的噻唑基亚环组件中的杂单亲核试剂或杂二亲核试剂。
• Unusual [4+2]-Cycloaddition Reaction between Electron-Poor 1,2-Diaza-1,3-dienes and Electron-Poor Alkenes: Useful Entry to Novel Tetrahydropyridazines
  作者：Maurizio D’Auria、Rocco Racioppi、Orazio Attanasi、Fabio Mantellini

  DOI：10.1055/s-0029-1219834

  日期：2010.6

  1,2-Diaza-1,3-dienes react with electron-poor alkenes to give the corresponding tetrahydropyridazines with high regio- and stereoselectivity. Both regio- and stereoselectivity can be explained considering the interaction between the LUMO of the 1,2-diaza-1,3-diene and HOMO-1 of the alkene.

  1,2-二氮-1,3-二烯与缺电子烯烃反应，以高区域选择性和立体选择性生成相应的四氢吡嗪啶。区域选择性和立体选择性均可通过考虑1,2-二氮-1,3-二烯的LUMO与烯烃的HOMO-1之间的相互作用来解释。