(2Z)-2-chloro-6-phenylhex-2-enal | 1044761-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-2-chloro-6-phenylhex-2-enal
• 英文别名: (Z)-2-chloro-5-phenylpent-2-enal
• CAS: 1044761-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: KPBUVIQHBLJNAG-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-pent-2-enal 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到(2Z)-2,4-dichloro-6-phenylhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  α-和γ-区域选择性双氯化二烯胺催化立体选择性合成4-取代的2,4-二氯-2-丁烯醛

  摘要：

  L-脯氨酸催化的可烯醇化 α,β-不饱和醛与 N-氯琥珀酰亚胺 (NCS) 反应得到相应的 4-取代 2,4-二氯-2-丁烯醛，产率适中，非对映选择性 (Z/E = >20 /1) 通过在二烯胺中间体的 α- 和 γ- 位连续双氯化。相应的 2,4-二氯-2-丁烯醛含有多反应性 1,3-二氯烯丙基单元，可用于构建 Z-氯乙烯；烯丙基位置的氯化物通过SN2取代反应被温和的亲核试剂如MeOH和EtOH取代，其醛部分用作合成手柄并转化为醇或乙烯基。在这些合成操作后获得的所有产品都保持了出色的非对映选择性 (Z/E = >20/1)。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609559

文献信息

• Convenient preparation of (Z)-α-halo-α,β-unsaturated aldehydes: synthesis of a Laurencia flexilis toxin
  作者：Deb K. Barma、Biao Lu、Rachid Baati、Charles Mioskowski、J.R. Falck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.026

  日期：2008.7

  The CrCl(2)-mediated two-carbon halo-homologation of aryl, alkenyl, and aliphatic aldehydes with chloral ethyl hemiacetal or bromal affords (Z)-alpha-chloro- and (Z)-alpha-bromo-alpha,beta-unsaturated aldehydes, respectively, in good to excellent yields and high stereoselectivity. The utility of this methodology was illustrated by a synthesis of 2-chloropentadec-2(Z)-enal, a toxin isolated from the marine red alga Laurencia flexilis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of 4-Substituted 2,4-Dichloro-2-butenals by α- and γ-Regioselective Double Chlorination of Dienamine Catalysis
  作者：Satoru Arimitsu、Kazuto Terukina、Tatsuro Ishikawa

  DOI：10.1055/s-0037-1609559

  日期：2018.9

  multireactive 1,3-dichloro allylic unit useful for the construction of Z-vinyl chlorides; the chloride on the allylic position was replaced with mild nucleophiles such as MeOH and EtOH via an SN2 substitution reaction, and its aldehyde moiety was used as a synthetic handle and transformed into an alcohol or a vinyl group. All products obtained after those synthetic manipulations maintained excellent diastereoselectivities

  L-脯氨酸催化的可烯醇化 α,β-不饱和醛与 N-氯琥珀酰亚胺 (NCS) 反应得到相应的 4-取代 2,4-二氯-2-丁烯醛，产率适中，非对映选择性 (Z/E = >20 /1) 通过在二烯胺中间体的 α- 和 γ- 位连续双氯化。相应的 2,4-二氯-2-丁烯醛含有多反应性 1,3-二氯烯丙基单元，可用于构建 Z-氯乙烯；烯丙基位置的氯化物通过SN2取代反应被温和的亲核试剂如MeOH和EtOH取代，其醛部分用作合成手柄并转化为醇或乙烯基。在这些合成操作后获得的所有产品都保持了出色的非对映选择性 (Z/E = >20/1)。