ethyl (+/-)-2-(4-bromophenoxy)propanoate | 59621-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (+/-)-2-(4-bromophenoxy)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-(4-bromophenoxy)propanoate；(2S)-2-(4-bromophenoxy)propanoic acid, ethyl ester；(2S)-2-(4-bromophenoxy)propionic acid, ethyl ester；ethyl (+/-)-2-(4-bromophenoxy)-propionate
• CAS: 59621-75-9；958238-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: BWUWGQJJRDPYQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-2-(4-bromophenoxy)propanoate 在 beef extract 、 yeast extract 氢氧化钾 、 Nocardia diaphanozonaria cells 、 甘油 、 peptone 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-2-(4-bromophenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  微生物对α-取代的羧酸的脱硝作用：底物特异性和机理研究。

  摘要：

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jo034253x
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-重氮基丙酸酯 、 4-溴苯酚 在 (S_a,S,S)-Ph-Spirobox 5A molecular sieve 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到ethyl (+/-)-2-(4-bromophenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Carbenoids 高度对映选择性插入苯酚的 O-H 键：手性 α-芳氧基羧酸酯的有效方法

  摘要：

  通过使用手性螺双恶唑啉配体，实现了高效的铜催化不对称卡宾插入苯酚的 O-H 键，以高产率提供 α-芳氧基丙酸酯和相关的丙酸，并具有优异的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ja074729k

文献信息

• Sulphur- and oxygen-containing diaryl compounds
  申请人：Societe Anonyme dite: Laboratoire L. Lafon

  公开号：US04156011A1

  公开（公告）日：1979-05-22

  The sulphur- and oxygen-containing diaryl compounds of the formula: ##STR1## in which A and B, which may be the same or different, represent O, S, SO or SO.sub.2, Alk is a C.sub.1 -C.sub.4 hydrocarbon radical with a straight or branched chain, R represents COOH, an esterified COOH group, a carboxylic amide group, OH, O-SO.sub.2 CH.sub.3, NH.sub.2, NHR.sub.1, NR.sub.1 R.sub.2, NHZOH, NHZNR.sub.1 R.sub.2, C(.dbd.NH)NH.sub.2, C(.dbd.NH)NHOH or 2-.DELTA..sup.2 -imidazolinyl, Z is a C.sub.2 -C.sub.4 hydrocarbon radical with a straight or branched chain, and R.sub.1 and R.sub.2 each represent a C.sub.1 -C.sub.3 lower alkyl group, or together form, with the nitrogen atom to which they are linked, a N-heterocyclic group of 5 to 7 ring atoms which can be substituted and can comprise a second hetero-atom, and their addition salts with bases when R is COOH, and their addition salts with acids when R is a basic radical, are useful pharmacological agents in the treatment of circulatory complaints such as cardio-vascular illnesses.

  公式为：##STR1## 其中A和B（可以相同也可以不同）代表O、S、SO或SO.sub.2，Alk是一种直链或支链的C.sub.1-C.sub.4烃基，R代表COOH、酯化的COOH基团、羧酰胺基团、OH、O-SO.sub.2 CH.sub.3、NH.sub.2、NHR.sub.1、NR.sub.1 R.sub.2、NHZOH、NHZNR.sub.1 R.sub.2、C(.dbd.NH)NH.sub.2、C(.dbd.NH)NHOH或2-.DELTA..sup.2-咪唑啉基，Z是一种直链或支链的C.sub.2-C.sub.4烃基，R.sub.1和R.sub.2各自代表C.sub.1-C.sub.3较低的烷基基团，或者与它们连接的氮原子一起形成由5到7个环原子组成的N-杂环基团，该基团可以被取代并且可以包含第二个杂原子，当R为COOH时，它们与碱形成的加合盐，当R为碱性基团时，它们与酸形成的加合盐，在治疗心血管疾病等循环系统疾病方面是有用的药理剂。
• Pyridine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06300352B1

  公开（公告）日：2001-10-09

  The invention relates to novel pyridyl derivatives, their use as medicaments, pharmaceutical formulations containing them and methods for their preparation.

  这项发明涉及新型吡啶衍生物，其用作药物，含有它们的药物配方以及它们的制备方法。
• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：InterMune, Inc.

  公开号：US20140213538A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  本发明提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的制药组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种溶血磷脂酸受体相关的疾病、疾病、或病况的方法。
• CCL5 inhibitors
  申请人：AFECTA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10940132B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  Compounds, pharmaceutically acceptable salts, esters, prodrugs, and pharmaceutical compositions thereof are disclosed that are useful for inhibition of the biological activity of CCL5 on mammalian cells, as well as methods of treatment for diseases involving the increased biological activity of CCL5.

  所公开的化合物、药学上可接受的盐、酯、原药及其药物组合物有助于抑制 CCL5 在哺乳动物细胞上的生物活性，以及治疗涉及 CCL5 生物活性增加的疾病的方法。
• 2-Aminopyridine-Based Mitogen-Activated Protein Kinase Kinase Kinase Kinase 4 (MAP4K4) Inhibitors: Assessment of Mechanism-Based Safety
  作者：Robert L. Dow、Mark Ammirati、Scott W. Bagley、Samit K. Bhattacharya、Leonard Buckbinder、Christian Cortes、Ayman F. El-Kattan、Kristen Ford、Gary B. Freeman、Cristiano R. W. Guimarães、Shenping Liu、Mark Niosi、Athanasia Skoura、David Tess

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00152

  日期：2018.4.12

  Studies have linked the serine-threonine kinase MAP4K4 to the regulation of a number of biological processes and/or diseases, including diabetes, cancer, inflammation, and angiogenesis. With a majority of the members of our lead series (e.g., 1) suffering from time-dependent inhibition (TDI) of CYP3A4, we sought design avenues that would eliminate this risk. One such approach arose from the observation that carboxylic acid-based intermediates employed in our discovery efforts retained high MAP4K4 inhibitory potency and were devoid of the TDI risk. The medicinal chemistry effort that led to the discovery of this central nervous system-impaired inhibitor together with its preclinical safety profile is described.