5-fluoro-1,10-phenanthroline | 191861-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5-fluoro-1,10-phenanthroline
• CAS: 191861-19-5
• 化学式: C₁₂H₇FN₂
• 分子量: 198.199
• InChiKey: OBZDPBGLVLYHPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate trihydrate 、 5-fluoro-1,10-phenanthroline 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  发现其核酸分解活性后四十年：[Cu（phen）2] 2+显示氟化后无人看管的DNA裂解活性。

  摘要：

  [Cu（phen）2 ] 2+（phen = 1,10-phenothroline）是第一个也是最有效的人工核酸酶之一。通常，当对phen配体进行修饰时，其Cu II复合物的溶核活性会大大降低。这很可能是由于这类配体的空间体积较大，因此对DNA的亲和力较低。具有未取代的[F（CF 3，SF 5，SCF 3）取代基的phen配体的Cu II配合物与未取代的[Cu（phen）2 ]相比，具有出色的DNA裂解活性。2+ -在没有其他必要的经典生物富集外部还原剂（如硫醇或抗坏血酸）的情况下。这种核酸分解活性与复合物的半波电势E 1/2密切相关。癌细胞研究表明，所有复合物均具有低μm范围内的氟化配体，但对健康细胞（成纤维细胞）的毒性较小。

  DOI：

  10.1002/chem.202004594
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基喹啉 在 palladium on activated charcoal tetrafluoroboric acid 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-fluoro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Dual Stimulatory and Inhibitory Effects of Fluorine-Substitution on Mutagenicity: An Extension of the Enamine Epoxide Theory for Activation of the Quinoline Nucleus.

  摘要：

  对19种单氟和双氟化的喹啉、1,7-苯并吡啶、1,10-苯并吡啶、苯并[h]喹啉和苯并[f]喹啉的衍生物进行了其结构-致突变性关系的分析。为此，合成了六种新的氟化衍生物。结果支持吡啶部分的烯胺环氧结构以及湾区环氧结构与致突变性有关。K区环氧的形成可能涉及解毒过程，而不是致突变活化。

  DOI：

  10.1248/bpb.20.646

文献信息

• Rhenium(<scp>i</scp>) complexation–dissociation strategy for synthesising fluorine-18 labelled pyridine bidentate radiotracers
  作者：Mitchell A. Klenner、Bo Zhang、Gianluca Ciancaleoni、James K. Howard、Helen E. Maynard-Casely、Jack K. Clegg、Massimiliano Massi、Benjamin H. Fraser、Giancarlo Pascali

  DOI：10.1039/d0ra00318b

  日期：——

  novel fluorine-18 method employing rhenium(I) mediation is described herein. The method was found to afford moderate to high radiochemical yields of labelled rhenium(I) complexes. Subsequent thermal dissociation of the complexes enabled the radiosynthesis of fluorine-18 labelled pyridine bidentate structures which could not be radiofluorinated hitherto. This rhenium(I) complexation–dissociation strategy

  本文描述了一种采用铼 ( I ) 介体的新型氟 18 方法。发现该方法可提供中等至高的标记铼 ( I ) 配合物的放射化学产率。随后配合物的热解离使得能够放射合成氟-18 标记的吡啶二齿结构，这些结构迄今为止不能被放射氟化。这种铼 ( I ) 络合-解离策略进一步应用于 [ 18 F]CABS13（一种阿尔茨海默病显像剂）以及其他 2,2'-联吡啶、1,10-菲咯啉和 8-羟基喹啉标记的放射性示踪剂的放射合成。反应机理的计算模型表明，铼的效率（I) 活化可能归因于金属中心的吸电子效应和酰基氟中间体的形成，该中间体在亲核加成后锚定氟化物。
• Synthesis of fluorine-containing 1,10-phenanthrolines using mild versions of Skraup and Doebner-von Miller reactions
  作者：Carsten Lüdtke、Axel Haupt、Martin Wozniak、Nora Kulak

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.11.016

  日期：2017.1

  A versatile route for the synthesis of new 1,10-phenanthroline derivatives with fluorine-containing groups is described. Skraup reactions were performed with yields of 19 up to 48% and overall yields of 5 up to 13% based on different fluorinated anilines as starting materials. Ten formerly unknown derivatives were synthesized and characterized by NMR spectroscopy (1H, 13C, 19F), ESI mass spectrometry

  描述了合成具有含氟基团的新的1,10-菲咯啉衍生物的通用途径。基于不同的氟化苯胺作为起始原料，进行Skraup反应的产率为19到48％，总产率为5到13％。合成了十个以前未知的衍生物，并通过NMR光谱（1 H，13 C，19 F），ESI质谱和元素分析对其进行了表征。
• Oxidative fluorination in amine-hf mixturess
  作者：Jan H.H. Meurs、Wolf Eilenberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87060-5

  日期：1991.1

  The selective electrochemical fluorination of alkenes, phenanthroline, naphthalene and chlorobenzene in neat amine-HF mixtures is described, together with the chemistry of 4,4-difluorocyclohexadienone.
• Dual Stimulatory and Inhibitory Effects of Fluorine-Substitution on Mutagenicity: An Extension of the Enamine Epoxide Theory for Activation of the Quinoline Nucleus.
  作者：Ken-ichi SAEKI、Hiroshi KAWAI、Yutaka KAWAZOE、Atsushi HAKURA

  DOI：10.1248/bpb.20.646

  日期：——

  Nineteen mono- and di-fluorinated derivatives of quinoline, 1, 7-phenanthroline, 1, 10-phenanthroline, benzo-[h]quinoline, and benzo[f]quinoline were subjected to analysis of their structure-mutagenicity relationships. For this purpose, six new fluorinated derivatives were synthesized. The results support that the enamine epoxide structure of the pyridine moiety, as well as the bay-region epoxide structure, is responsible for mutagenicity. Formation of K-region epoxides might involve a detoxification process rather than mutagenic activation.

  对19种单氟和双氟化的喹啉、1,7-苯并吡啶、1,10-苯并吡啶、苯并[h]喹啉和苯并[f]喹啉的衍生物进行了其结构-致突变性关系的分析。为此，合成了六种新的氟化衍生物。结果支持吡啶部分的烯胺环氧结构以及湾区环氧结构与致突变性有关。K区环氧的形成可能涉及解毒过程，而不是致突变活化。
• Forty Years after the Discovery of Its Nucleolytic Activity: [Cu(phen) ₂ ] ²⁺ Shows Unattended DNA Cleavage Activity upon Fluorination
  作者：Carsten Lüdtke、Sebastian Sobottka、Julian Heinrich、Phil Liebing、Stefanie Wedepohl、Biprajit Sarkar、Nora Kulak

  DOI：10.1002/chem.202004594

  日期：2021.2.15

  SF5, SCF3) surprisingly showed excellent DNA cleavage activity—in contrast to the unsubstituted [Cu(phen)2]2+—in the absence of the otherwise required classical, bioabundant external reducing agents like thiols or ascorbate. This nucleolytic activity correlates well with the half‐wave potentials E1/2 of the complexes. Cancer cell studies show cytotoxic effects of all complexes with fluorinated ligands

  [Cu（phen）2 ] 2+（phen = 1,10-phenothroline）是第一个也是最有效的人工核酸酶之一。通常，当对phen配体进行修饰时，其Cu II复合物的溶核活性会大大降低。这很可能是由于这类配体的空间体积较大，因此对DNA的亲和力较低。具有未取代的[F（CF 3，SF 5，SCF 3）取代基的phen配体的Cu II配合物与未取代的[Cu（phen）2 ]相比，具有出色的DNA裂解活性。2+ -在没有其他必要的经典生物富集外部还原剂（如硫醇或抗坏血酸）的情况下。这种核酸分解活性与复合物的半波电势E 1/2密切相关。癌细胞研究表明，所有复合物均具有低μm范围内的氟化配体，但对健康细胞（成纤维细胞）的毒性较小。