5,5-dimethyl-1,3-dioxolane-2,4-dione | 22713-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 5,5-dimethyl-1,3-dioxolane-2,4-dione
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-1,3-dioxolan-2,4-dion；5,5-Dimethyl-<1,3>dioxolan-2,4-dion
• CAS: 22713-42-4
• 化学式: C₅H₆O₄
• 分子量: 130.1
• InChiKey: DBOHLVUIPWQRCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  121.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-1,3-dioxolane-2,4-dione 、 苯乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.75h， 以62%的产率得到4-hydroxy-5,5-dimethyl-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  朝完全官能化的特窗酸的一种有效的合成方法：使用1,3-二氧戊环-2,4-二酮作为α羟基酸保护新颖活化合成子

  摘要：

  为的特窗酸与以上在C-5位区域选择性引入取代基的控制合成的新战略已经研制成功。这些分子中的官能密集季碳中心的建设是非常重要的。对于所提出的协议的关键因素是利用率ø -carboxyanhydrides（OCA的）的光学活性的α羟基酸，如二齿有为保护/活化前体。通过使用NMR光谱数据和X射线结构分析的新化合物的结构进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.017
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-羟基丙酸 、 三光气 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-1,3-dioxolane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  朝完全官能化的特窗酸的一种有效的合成方法：使用1,3-二氧戊环-2,4-二酮作为α羟基酸保护新颖活化合成子

  摘要：

  为的特窗酸与以上在C-5位区域选择性引入取代基的控制合成的新战略已经研制成功。这些分子中的官能密集季碳中心的建设是非常重要的。对于所提出的协议的关键因素是利用率ø -carboxyanhydrides（OCA的）的光学活性的α羟基酸，如二齿有为保护/活化前体。通过使用NMR光谱数据和X射线结构分析的新化合物的结构进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.017

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING CEPHALOTAXINE ESTERS
  申请人：Robin Jean-Pierre

  公开号：US20120022250A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  A process for preparing cephalotaxine esters corresponding to the following general formula I which comprises the cephalotaxine backbone: C(R 1 )(R 2 )(XH)COO[CTX] wherein CTX represents the cephalotaxine backbone, being optionally substituted and/or dehydrogenated, in which formula I, X is a heteroatom, preferably an oxygen, a sulfur or a nitrogen, R 1 and R 2 , taken separately, may be alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, aryl, heteroaryl, heterocycloalkyl or aralkyl groups, said groups being optionally interrupted by ester functions, or groups that can form one or more rings or a heterocycle together, consisting in bringing the corresponding cephalotaxine compound, or salts, isomers or tautomeric forms thereof, which is free or which is in the form of a metal alkoxide corresponding to the following general formula CTXOM, wherein CTX represents the cephalotaxine backbone, being optionally substituted and/or dehydrogenated, in which M is a hydrogen atom or a metal atom, into contact with a heterocyclic side chain precursor having both a bifunctional protected (bidentate) and activated (acylating) form of an acid bearing a hydrogenated heteroatom, in the alpha (α) position with respect to the carboxyl group, and corresponding to the following general formula: in which case W is a carbon, sulfur, silicon or bore atom, X, R 1 and R 2 have respectively the same meaning as above, it being possible for R 1 and R 2 to form a ring or a heterocycle together, and Y and Z are alkyl or heteroalkyl radicals, or monovalent heteroatoms, which may be identical or different, in an independent manner, or may fuse so as to give a divalent heteroatom, it being possible for the X—W bond to be covalent or ionic.

  一种制备对应以下一般式I的头叶松碱酯的方法，其中包括头叶松碱骨架：C(R1)(R2)(XH)COO[CTX]，其中CTX代表头叶松碱骨架，可以是可选择地取代和/或脱氢的，在该式I中，X是一个杂原子，优选为氧、硫或氮，R1和R2，分别取，可以是烷基、环烷基、杂基、芳基、杂芳基、杂环烷基或芳基，这些基团可以通过酯功能团中断，或者可以形成一个或多个环或一个杂环，包括将相应的头叶松碱化合物，或其盐、异构体或互变异构体形式，该化合物是自由的或以金属烷氧基的形式存在，对应以下一般式CTXOM，其中CTX代表头叶松碱骨架，可以是可选择地取代和/或脱氢的，在该式中，M是氢原子或金属原子，与具有双功能保护（双齿）和活化（酰化）形式的酸的α位上带有氢杂原子的杂环侧链前体接触，该酸与羧基相对应，并对应以下一般式：在这种情况下，W是碳、硫、硅或硼原子，X、R1和R2分别具有与上述相同的含义，R1和R2可以共同形成一个环或一个杂环，Y和Z是烷基或杂基基，或一价杂原子，可以独立地相同或不同，或者可以融合以形成二价杂原子，X—W键可以是共价键或离子键。
• Construction of 2,6,9,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.03,8]undecane containing 4-keto-d-glucose skeleton
  作者：Ban Fujitani、Kengo Hanaya、Shuhei Higashibayashi、Mitsuru Shoji、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.008

  日期：2017.12

  cotylenin A, was constructed in a simplified model compound, based on 6-O-methyl-4-keto-d-glucose as the scaffold to control of the stereochemistry. The key compound was an unprecedented spirolactone formed from the α-(α′-hydroxy)acyloxy dimethyl acetal, accompanied with stereoselective migration of an acyl group. Subsequent intramolecular acetalization between the hydroxy group at the C-3 and the C-1′

  一个独特的三环bisacetal，2,6,9,11-tetraoxatricyclo [6.2.1.0 3,8在cotylenin甲观察]十一烷，构建以简化的模型化合物，基于6- ö甲基-4-酮d -葡萄糖作为支架来控制立体化学。关键化合物是由α-（α'-羟基）酰氧基二甲基乙缩醛形成的前所未有的螺内酯，同时伴有酰基的立体选择性迁移。C-3的羟基与C-1'的半缩醛位置之间的分子内缩醛化反应提供了所需的三环双缩醛。
• An efficient synthetic approach towards fully functionalized tetronic acids: the use of 1,3-dioxolane-2,4-diones as novel protected-activated synthons of α-hydroxy acids
  作者：Kyriakos C. Prousis、John Markopoulos、Vickie Mckee、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.017

  日期：2015.11

  A new strategy for the synthesis of tetronic acids with control over the regioselective introduction of substituents at the C-5 position has been developed. The construction of the densely functionalized quaternary carbon center within these molecules is of great importance. The key element for the proposed protocol was the utilization of O-carboxyanhydrides (OCA's) of optically active α-hydroxy acids

  为的特窗酸与以上在C-5位区域选择性引入取代基的控制合成的新战略已经研制成功。这些分子中的官能密集季碳中心的建设是非常重要的。对于所提出的协议的关键因素是利用率ø -carboxyanhydrides（OCA的）的光学活性的α羟基酸，如二齿有为保护/活化前体。通过使用NMR光谱数据和X射线结构分析的新化合物的结构进行了研究。