4,5-diphenylthieno[2,3-c]pyridin-7(6H)-one | 1360651-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,5-diphenylthieno[2,3-c]pyridin-7(6H)-one
• 英文别名: 4,5-diphenyl-6H-thieno[2,3-c]pyridin-7-one
• CAS: 1360651-35-9
• 化学式: C₁₉H₁₃NOS
• 分子量: 303.384
• InChiKey: YVIWVYBDWZWWQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 4,5-diphenylthieno[2,3-c]pyridin-7(6H)-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到9-(2-oxopropyl)-4-phenylthieno[3',2':4,5]pyrido[2,1-a]isoindole-11(9H)one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化异喹诺酮与烯丙醇的氧化环化：异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5（7H）-酮的合成

  摘要：

  已经成功开发了一种高效的铑（III）催化的异喹诺酮类与烯丙醇作为 C1 合成子的直接 C-H 氧化环化。该协议能够直接合成结构多样的 isoindolo [2,1- b ]isoquinolin-5(7 H )-ones，具有高原子经济性，耐受广泛的功能，适用于从现成的N的一锅操作-甲氧基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/d1ob02305e
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基噻吩-2-甲酰胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4,5-diphenylthieno[2,3-c]pyridin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮作为氧化导向基团的铑（III）催化CH活化合成异喹诺酮

  摘要：

  已开发出一种有效的铑催化的直接CH活化反应，以1,4,2-二恶唑-5-酮为氧化导向基团合成异喹诺酮，反应条件温和，反应时间短，收率令人满意。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.054

文献信息

• Ruthenium-catalyzed aerobic oxidative cyclization of aromatic and heteroaromatic nitriles with alkynes: a new route to isoquinolones
  作者：Mallu Chenna Reddy、Rajendran Manikandan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c3cc42683a

  日期：——

  The oxidative cyclization of aromatic and heteroaromatic nitriles with alkynes in the presence of a catalytic amount of [RuCl2(p-cymene)}2], Cu(OAc)2.H2O and KPF6 in acetic acid under air gave isoquinolones in good to excellent yields.

  在空气中乙酸中催化量[RuCl2（p-cymene）} 2]，Cu（OAc）2.H2O和KPF6的存在下，用炔烃对芳族和杂芳族腈进行氧化环化反应，得到的异喹诺酮类化合物非常好产量。
• Ruthenium-Catalyzed Isoquinolone Synthesis through CH Activation Using an Oxidizing Directing Group
  作者：Bin Li、Huiliang Feng、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/chem.201102445

  日期：2011.11.4

  The oxidant directs: A mild, practical, efficient, and regioselective Ru‐catalyzed isoquinolone synthesis with a broad substrate scope was reported (see scheme). In this redox neutral process, the aromatic CH bond functionalization can be performed at room temperature without using any external oxidant. The mechanism of the reaction was probed, and it was found that CH activation is the turnover‐limiting

  氧化剂的方向：据报道，该方法温和，实用，有效且具有区域选择性，Ru催化的异喹诺酮合成具有广泛的底物范围（参见方案）。在这种氧化还原中性工艺中，可以在室温下进行芳族CH键官能化，而无需使用任何外部氧化剂。探究了反应的机理，发现CH活化是限制周转的步骤。
• Cobalt-Catalyzed Cyclization of <i>N</i> -Methoxy Benzamides with Alkynes using an Internal Oxidant through C−H/N−O Bond Activation
  作者：Ganesan Sivakumar、Arjun Vijeta、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/chem.201600471

  日期：2016.4.18

  The cyclization of substituted N‐methoxy benzamides with alkynes in the presence of an easily affordable cobalt complex and NaOAc provides isoquinolone derivatives in good to excellent yields. The cyclization reaction is compatible with a range of functional group‐substituted benzamides, as well as ester‐ and alcohol‐substituted alkynes. The cobalt complex [CoIIICp*(OR)2] (R=Me or Ac) serves as an

  在容易负担得起的钴络合物和NaOAc的存在下，用炔烃将取代的N-甲氧基苯甲酰胺环化，可以提供高至优异收率的异喹诺酮衍生物。环化反应与各种官能团取代的苯甲酰胺以及酯和醇取代的炔烃兼容。钴配合物[Co III Cp *（OR）2 ]（R = Me或Ac）可作为有效的环化反应催化剂。后来，在POCl 3或PBr 3的存在下，异喹诺酮衍生物以极高的收率转化为1-氯和1-溴取代的异喹啉衍生物。
• Ru-Catalyzed One-Pot Diannulation of Heteroaryls: Direct Access to π-Conjugated Polycyclic Amides
  作者：Majji Shankar、Koushik Ghosh、Kallol Mukherjee、Raja K. Rit、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03314

  日期：2016.12.16

  A novel Ru-catalyzed oxidative double annulation of heteroarenes with symmetrical and unsymmetrical alkynes is reported. A general method for the unsymmetrical annulation of heteroarenes with two distinct alkynes is showcased for the first time. Methylphenyl sulfoximine (MPS) plays an important role in the annulations of heteroarenes and allows the construction of structurally complex π-conjugated

  报道了具有对称和不对称炔烃的新型Ru催化的杂芳烃的氧化双环。首次展示了使用两个不同的炔烃进行杂芳烃不对称环氧化的一般方法。甲基苯基亚砜亚胺（MPS）在杂芳烃的环空中起重要作用，并允许通过一次操作形成多个C-C和C-N键来构建结构复杂的π-共轭杂芳烃稠合的多环酰胺骨架。该反应表现出优异的底物范围，并能耐受各种官能团。
• <i>N</i>-Sulfonylcarboxamide as an Oxidizing Directing Group for Ruthenium-Catalyzed C-H Activation/Annulation
  作者：Elina Petrova、Dace Rasina、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.201601582

  日期：2017.4.3

  N-Sulfonylcarboxamides can act as both a directing group for C–H activation and an internal oxidant in the Ru-catalyzed annulation reaction with alkynes to give isoquinolones. Of all of the N-sulfonylcarboxamides that were studied, the N-(2,6-difluorophenyl)sulfonamide derivatives were found to be the most efficient and led to the formation of an unstable sulfinate byproduct that decomposed into 1

  N-磺酰基甲酰胺既可以作为 C-H 活化的导向基团，也可以作为 Ru 催化的炔烃环化反应中的内部氧化剂，以产生异喹诺酮。在研究的所有 N-磺酰甲酰胺中，发现 N-(2,6-二氟苯基)磺酰胺衍生物最有效，并导致形成不稳定的亚磺酸盐副产物，在反应条件。所描述的异喹诺酮合成为目前已知的异羟肟酸和亚砜亚胺衍生物的无痕环化提供了替代方案。