2-(α-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran | 565433-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(α-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: phenyl(tetrahydrofuran-2-yl)methanol；phenyl-tetrahydrofuran-2-yl-methanol；Phenyl-tetrahydro[2]furyl-methanol；2-(Hydroxybenzyl)tetrahydrofuran；oxolan-2-yl(phenyl)methanol
• CAS: 565433-85-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SBPZYRHUASAHAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-148 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.118 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran 生成 acetic acid-(phenyl-tetrahydro[2]furyl-methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Paul, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1937, vol. <5> 4, p. 846,850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (phenyl)(tetrahydropyran-2-yloxy)(tributylstannyl)methane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以16%的产率得到2-(α-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-对映体定义的α-烷氧基烷基锂的Wittig重排：含锂末端的结构要求和空间过程。

  摘要：

  对映体定义的α-苄氧基丙基锂及其（R）-α-甲基苄氧基类似物的[1,2] -Wittig重排是通过Sn / Li交换从对映体富集的锡烷生成的，主要发生于构型反转。含锂的末端和构型在迁移中心的保留，并且在自由基重组过程中表现出显着水平的对映异构体相互识别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90447-8

文献信息

• Initiator-Dependent Chemoselective Addition of THF Radical to Aldehyde and Aldimine and Its Application to a Three-Component Reaction
  作者：Ken-ichi Yamada、Yasutomo Yamamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol034473x

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] The product distribution of the three-component reaction of aldehydes, arylamines, and THF was dependent on a radical initiator, preferentially giving the corresponding THF adducts of imines with dimethylzinc and adducts of aldehyde with triethylborane.

  [反应：见正文]醛，芳基胺和THF的三组分反应的产物分布取决于自由基引发剂，优先得到亚胺与二甲基锌的相应THF加合物以及醛与三乙基硼烷的加合物。
• Tetrahydrofuran-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0000002A1

  公开（公告）日：1978-12-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Tetrahydrofuran-Derivate der allg. Formel (mit den für die Symbole R' bis R und Y in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen), Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide. Insbesondere eignen sich die neuen Wirkstoffe zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Kulturen, wie z.B.Rüben, Sojabohnen, Bohnen, Baumwolle, Raps, Erdnüsse, Gemüse, Mais und Reis.

  本发明涉及通式（描述中符号 R' 至 R 和 Y 的含义）的新四氢呋喃衍生物、其制备工艺及其作为除草剂的用途。 特别是，新活性化合物适用于各种作物的选择性除草，如甜菜、大豆、豆类、棉花、油菜籽、花生、蔬菜、玉米和水稻。
• Radical α-C−H Hydroxyalkylation of Ethers and Acetal
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Yoshimasa Arano、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1021/jo048248k

  日期：2005.3.1

  Ethers and an acetal were found to undergo direct intermolecular addition to aldehydes under the Et3B/air conditions. This study presents a very unique and simple means for the radical alpha-C-H hydroxyalkylation of oxygen-containing compounds.
• Baylis, Alison M.; Helliwell, Madeleine; Regan, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 411 - 416
  作者：Baylis, Alison M.、Helliwell, Madeleine、Regan, Andrew C.、Thomas, Eric J.

  DOI：——

  日期：——
• Physical properties and synthetic utility of .alpha.-alkoxyorganolithium species as studied through ligand selectivity in tin-lithium exchange
  作者：J. Scott. Sawyer、Andrew. Kucerovy、Timothy L. Macdonald、Glenn J. McGarvey

  DOI：10.1021/ja00211a024

  日期：1988.2.3