3-(furan-2-yl)-1-phenylpropan-1-ol | 3035-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-(furan-3-yl)-1-phenylpropan-1-ol；3-(2'-furyl)-1-phenylpropan-1-ol；3-furan-2-yl-1-phenylpropan-1-ol；1-phenyl-3-(2-furyl)-1-propanol；3-(2-furyl)-1-phenyl-1-propanol；3-furyl-1-phenylpropan-1-ol；1-(a-Furyl)-3-phenylpropanol-3
• CAS: 3035-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: DAVSOJODILBVDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-1-phenylpropan-1-ol 在 kieselguhr 、 乙醇 、 镍 作用下， 120.0 ℃ 、14.71 MPa 条件下， 生成 2-苯基-1,6-二氧杂-螺[4.4]壬烷 、 1-phenyl-3-tetrahydro[2]furyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Til' et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 110,111, 112; engl. Ausg. S. 125, 127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium amalgam 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(furan-2-yl)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Semmler; Ascher, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 2356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction condition controlled nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C cross-coupling of alcohols
  作者：Meng-Juan Zhang、Hong-Xi Li、David J. Young、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c9ob00418a

  日期：——

  methodology employing a Ni(II) 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiolate cluster catalyst under different reaction conditions. This catalyst could tolerate a wide range of substrates and exhibited a high activity for the annulation reaction of secondary alcohols with 2-aminobenzyl alcohols to yield quinolines. This work is an example of precise chemoselectivity control by careful choice of reaction conditions.

  使用无受体脱氢偶联（ADC）在仲醇和伯醇的C–C交叉偶联中面临的挑战是难以准确控制产品的选择性。本文中，我们报告了使用Ni（II）4,6-二甲基嘧啶-2-硫醇盐簇催化剂的ADC方法对多种β-烷基化仲醇，α-烷基化酮和α，β-不饱和酮的控制方法在不同的反应条件下。该催化剂可耐受多种底物，并且对仲醇与2-氨基苄醇的环化反应表现出很高的活性，从而产生喹啉。这项工作是通过仔细选择反应条件来精确控制化学选择性的一个例子。
• Iridium(I)-Catalyzed C–C and C–N Bond Formation Reactions via the Borrowing Hydrogen Strategy
  作者：Sertaç Genç、Burcu Arslan、Süleyman Gülcemal、Salih Günnaz、Bekir Çetinkaya、Derya Gülcemal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00632

  日期：2019.5.17

  Iridium(I) complexes having an imidazol-2-ylidene ligand with benzylic wingtips efficiently catalyzed the β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols and acceptorless dehydrogenative cyclization of 2-aminobenzyl alcohol with ketones through a borrowing hydrogen pathway. The β-alkylated alcohols, including cholesterol derivatives, and substituted quinolines were obtained in good yields

  具有咪唑-2-亚甲基配体和苄基翼尖的铱（I）配合物可有效地催化仲醇与伯醇的β-烷基化，并通过借用的氢途径通过酮将2-氨基苄醇与酮进行无接受的脱氢环化反应。通过在空气气氛下使用微量的催化剂和催化量的NaOH或KOH，以高收率获得包括胆固醇衍生物在内的β-烷基化醇和取代的喹啉，并释放出水（和H 2）。（在喹啉合成的情况下）作为唯一的副产物。值得注意的是，该系统显示了94万的转换数（通过使用低至0.0001 mol％= 1 ppm的催化剂使仲醇与伯醇的β-烷基化）和9200（2-氨基苄醇与酮的无受体脱氢环化反应）。
• Ruthenium Phosphine–Pyridone Catalyzed Cross-Coupling of Alcohols To form α-Alkylated Ketones
  作者：Apurba R. Sahoo、Gummidi Lalitha、V. Murugesh、Christian Bruneau、Gangavaram V. M. Sharma、Surisetti Suresh、Mathieu Achard

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02042

  日期：2017.10.6

  An efficient and green route to access diverse functionalized ketones via dehydrogenative–dehydrative cross-coupling of primary and secondary alcohols is demonstrated. Selective and tunable formation of ketones or alcohols is catalyzed by a recently developed proton responsive ruthenium phosphine–pyridone complex. Light alcohols such as ethanol could be used as alkylating agents in this methodology

  通过伯醇和仲醇的脱氢-脱水交叉偶联，获得了一种有效且绿色的途径来获得各种功能化的酮。酮或醇的选择性和可调形成是由最近开发的质子响应性钌膦-吡啶酮配合物催化的。在这种方法中，轻质醇（如乙醇）可用作烷基化剂。此外，通过顺序加入不同的醇，可以实现异丙醇的选择性串联双烷基化。
• Asymmetric Guerbet Reaction to Access Chiral Alcohols
  作者：Kun Wang、Lin Zhang、Weijun Tang、Huaming Sun、Dong Xue、Ming Lei、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202003104

  日期：2020.7.6

  example of an asymmetric Guerbet reaction has been developed. Using commercially available, classic Noyori RuII‐diamine‐diphosphine catalysts, well‐known in asymmetric hydrogenation, racemic secondary alcohols are shown to couple with primary alcohols in the presence of a base, affording new chiral alcohols with enantiomeric ratios of up to 99:1. Requiring no reducing agents, the protocol provides an easy

  已经开发出不对称Guerbet反应的第一个例子。使用在不对称氢化中众所周知的市售经典Noyori Ru II-二胺-二膦催化剂，外消旋仲醇在碱存在下与伯醇偶合，可提供对映体比例高达99的新型手性醇： 1。不需要还原剂，该方案为合成手性醇提供了一种简便的替代途径。机理研究表明，该反应是通过Ru催化的不对称氢自转移过程与碱促进的烯丙醇异构化协同进行的。
• C–C coupling formation using nitron complexes
  作者：Mehmet Sevim、Serdar Batıkan Kavukcu、Armağan Kınal、Onur Şahin、Hayati Türkmen

  DOI：10.1039/d0dt02937h

  日期：——

  under mild conditions. These complexes were able to perform this catalytic transformation in a short time with low catalyst and base amounts under an air atmosphere. Also, the PdII–nitron complexes (6–9) were applied in the Suzuki–Miyaura C–C coupling reaction and these complexes successfully initiated this reaction in a short time (30 minutes) using the H2O/2-propanol (1.5 : 0.5) solvent system. The

  一系列的Ru II（1），铑III（2），IR III（3，4），IR我（5）和Pd II（6-9制备和表征通过） '瞬间卡宾'硝酮的复合物1 H-和13 C-NMR，FT-IR和元素分析。配合物1-4和6的分子结构通过X射线衍射研究确定。在酮与醇的α（α）-烷基化反应中，通过乙胺（α-）烷基化反应评价了配合物（1-9）的催化活性。温和条件下的借用氢战略。这些络合物能够在短时间内在空气气氛下以低催化剂和碱量进行这种催化转化。同样，Pd II-硝基络合物（6-9）用于Suzuki-Miyaura C-C偶联反应，这些络合物使用H 2 O / 2-丙醇（30分钟）在短时间内成功引发了该反应。1.5：0.5）溶剂系统。DFT计算表明，对于该机理，Pd 0 / II / 0途径更为可取。