3-benzylthiopropanal diethyl acetal | 32380-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylthiopropanal diethyl acetal
• 英文别名: benzyl (3,3-diethoxypropyl)sulfane；3,3-Diethoxypropylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 32380-88-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂S
• 分子量: 254.393
• InChiKey: JHKVXFXCLOLIDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylthiopropanal diethyl acetal 在 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2S,3S)-2-(3-benzylsulfanylpropylamino)-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Building units for N-backbone cyclic peptides. Part 4.1 Synthesis of protected Nα-functionalized alkyl amino acids by reductive alkylation of natural amino acids

  摘要：

  报道了一种通过天然氨基酸的还原烷基化合成保护的Nα-(γ-Y-烷基)氨基酸(Y为硫、氨基或羧基基团)及相关化合物的新方法。这些新型氨基酸作为合成骨架环肽的构建单元，在α-氨基位置通过叔丁氧羰基(Boc)或9-芴甲氧羰基(Fmoc)进行正交保护，并使用三甲基硅烷临时保护，以便通过固相肽合成法将其并入肽链中。

  DOI：

  10.1039/a608389g
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙醛二乙醇缩醛 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-benzylthiopropanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  3,3-二乙氧基丙基-锂：掩蔽的丙酸丙烯酸锂

  摘要：

  3,3-二乙氧基丙基锂是通过在–78°C下用萘化锂将相应的氯化前体锂化而制得的；该被掩盖的丙醛均烯酸酯与不同的亲电试剂[H 2 O，D 2 O，（PhCH 2）2 S 2，nC 3 H 7 CHO，PhCHO，nC 7 H 15 CHO，PhCH NPh]的反应会导致相应的单-和双功能化合物。

  DOI：

  10.1039/c39870000425

文献信息

• Visible-Light-Mediated Organocatalyzed Thiol–Ene Reaction Initiated by a Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01331

  日期：2019.6.21

  A convenient method for performing a thiol–ene reaction is described. The reaction is performed under blue-light irradiation and catalyzed by photoactive Lewis basic molecules such as acridine orange or naphthalene-fused N-acylbenzimidazole. It is believed that the process is initiated by a proton-coupled electron transfer process within the complex between the thiol and the Lewis basic catalyst.

  描述了一种进行硫醇-烯反应的简便方法。该反应在蓝光照射下进行，并由光活性的路易斯碱性分子如a啶橙或萘稠合的N-酰基苯并咪唑催化。据信该过程是由硫醇和路易斯碱性催化剂之间的配合物中的质子偶联电子转移过程引发的。
• Barluenga, Jose; Fernandez, Jose R.; Rubiera, Covadonga, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3113 - 3118
  作者：Barluenga, Jose、Fernandez, Jose R.、Rubiera, Covadonga、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, JOSE;FERNANDEZ, JOSE R.;RUBIERA, COVADONGA;YUS, MIGUEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3113-3117
  作者：BARLUENGA, JOSE、FERNANDEZ, JOSE R.、RUBIERA, COVADONGA、YUS, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA J.; RUBIERA C.; FERNANDEZ J. R.; YUS M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 6, 425-426
  作者：BARLUENGA J.、 RUBIERA C.、 FERNANDEZ J. R.、 YUS M.

  DOI：——

  日期：——
• Building units for N-backbone cyclic peptides. Part 4.1 Synthesis of protected Nα-functionalized alkyl amino acids by reductive alkylation of natural amino acids
  作者：Gal Bitan、Dan Muller、Ron Kasher、Evgenia V. Gluhov、Chaim Gilon

  DOI：10.1039/a608389g

  日期：——

  A new method for the synthesis of protected Nα-(ω-Y-alkyl) amino acids (Y is a thio, amino or carboxy group) and related compounds by reductive alkylation of natural amino acids is reported. These new amino acids serve as building units for the synthesis of backbone-cyclic peptides. They are orthogonally protected at the α-amino position by butoxycarbonyl (Boc) or 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc), using trimethylsilyl temporary protection, to allow for their incorporation into peptides by solid phase peptide synthesis.

  报道了一种通过天然氨基酸的还原烷基化合成保护的Nα-(γ-Y-烷基)氨基酸(Y为硫、氨基或羧基基团)及相关化合物的新方法。这些新型氨基酸作为合成骨架环肽的构建单元，在α-氨基位置通过叔丁氧羰基(Boc)或9-芴甲氧羰基(Fmoc)进行正交保护，并使用三甲基硅烷临时保护，以便通过固相肽合成法将其并入肽链中。