1-phenylethyl 2-aminobenzoate | 337308-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethyl 2-aminobenzoate
• 英文别名: anthranilic acid phenylethyl ester
• CAS: 337308-72-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: QJYAPRNUPIVPQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-7-三氟甲基喹啉 、 1-phenylethyl 2-aminobenzoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  El-Azzouny; El-Shabrawy; El-Azzouny, Scientia Pharmaceutica, 1995, vol. 63, # 2, p. 81 - 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三氟乙酰基)氨基]苯甲酸钠 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-phenylethyl 2-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  由位阻醇高产率合成邻氨基苯甲酸酯

  摘要：

  据报道，伯，仲和叔醇衍生的邻氨基苯甲酸酯的产率高且操作简单。在Stegligch条件下用N-（三氟乙酰基）邻氨基苯甲酸将醇酯化，然后由硼氢化钠介导的三氟乙酰基的裂解得到邻氨基苯甲酸酯。该新方法已用于合成常见的翠雀和乌头生物碱及其类似物的酯侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02327-3

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Transition-metal-catalyst-free synthesis of anthranilic acid derivatives by transfer hydrogenative coupling of 2-nitroaryl methanols with alcohols/amines
  作者：Shudi Zhang、Zhenda Tan、Biao Xiong、Huan Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c7ob02919e

  日期：——

  By using a transfer hydrogenative coupling strategy, we herein describe a new method for the efficient synthesis of anthranilic acid derivatives, a significantly important class of compounds with extensive applications in organic synthesis and the discovery of bioactive molecules, from 2-nitroaryl methanols and readily available alcohols/amines. The synthesis proceeds with the merits of no need for

  通过使用转移氢化偶联策略，我们在本文中描述了一种有效合成邻氨基苯甲酸衍生物的新方法，这是一类重要的化合物，在2-硝基芳基甲醇中的有机合成和生物活性分子的发现具有广泛的应用，并且易于获得醇/胺。合成进行的优点是不需要过渡金属催化剂，操作简单，底物范围宽，功能耐受性好和步骤效率高，这为获得邻氨基苯甲酸衍生物提供了有用的替代方法。
• 一种邻氨基苯甲酸酯及酰胺类化合物的制备 方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN107353217B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明公开了一种邻氨基苯甲酸酯及酰胺类化合物的制备方法。在反应器中，加入具有相邻羟甲基和硝基取代基的芳香化合物、醇或胺和溶剂，再加入碱为促进剂，通入惰性气体，在100～110℃下搅拌反应16～20小时后经分离提纯得到邻氨基苯甲酸酯或酰胺类化合物。本发明的制备方法合成步骤简单，制备方法操作安全，原料无毒、价格低廉，最终产物收率较高，有利于工业化生产。
• Studies on the Lossen-type rearrangement of N-(3-phenylpropionyloxy) phthalimide and N-tosyloxy derivatives with several nucleophiles
  作者：Md. Chanmiya Sheikh、Shunsuke Takagi、Asako Ogasawara、Masayuki Ohira、Ryuta Miyatake、Hitoshi Abe、Toshiaki Yoshimura、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.074

  日期：2010.3

  The reaction of N-(3-phenylpropionyloxy)phthalimide (1a) and N-tosyloxy (5a,b) derivatives with nucleophiles was examined and found to give the products via Lossen-type rearrangement. In order to obtain the scope of this reaction mechanism, further studies the reaction of several N-sulfonyloxyimide derivatives with various nucleophiles under similar conditions were carried out and found to afford the

  研究了N-（3-苯基丙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺（1a）和N-甲苯磺酰氧基（5a，b）衍生物与亲核试剂的反应，发现它们通过Lossen型重排产生了产物。为了获得该反应机理的范围，在相似条件下进一步研究了几种N-磺酰氧基酰亚胺衍生物与各种亲核试剂的反应，发现它们以高收率提供了相应的相同类型的产物。
• Synthesis of simple analogues of methyllycaconitine—an efficient method for the preparation of the N-substituted anthranilate pharmacophore
  作者：David Barker、Margaret A Brimble、Malcolm D McLeod

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.024

  日期：2004.7

  The synthesis of several A and AE ring analogues of the alkaloid methyllycaconitine is reported. The key 2-(2″-methylsuccinimido)benzoate ester pharmacophore is introduced using an efficient two step procedure. Esterification of the alcohol precursors with N-(trifluoroacetyl)anthranilic acid under Steglich conditions followed by sodium borohydride mediated cleavage of the trifluoroacetyl group affords

  报道了生物碱甲基lycaconitine的几个A和AE环类似物的合成。使用有效的两步法引入关键的2-（2''-甲基琥珀酰亚胺基）苯甲酸酯酯药效基团。在Steglicch条件下用N-（三氟乙酰基）邻氨基苯甲酸酯化醇前体，然后用硼氢化钠介导的三氟乙酰基裂解，得到邻氨基苯甲酸酯。随后与甲基琥珀酸酐融合，得到N-取代的邻氨基苯甲酸酯衍生物，其包含存在于一系列常见的Del和乌头生物碱中的关键药效​​团。