(E)-(2-(1-phenylethoxy)vinyl)benzene | 1445154-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-(1-phenylethoxy)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-phenylethenoxy]ethylbenzene
• CAS: 1445154-11-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: REWCJNPPSRHVJG-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-(2-(1-phenylethoxy)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Ag纳米颗粒催化串联好氧氧化法直接从苄醇中合成苯乙烯醚

  摘要：

  在碱性DMSO中，银纳米颗粒催化的苄醇的好氧氧化可有效地形成苯乙烯基醚，具有单碳转移以及C═C和C-O键形成的特征。氘标记实验确定了DMSO是碳源。进一步的实验表明，反应是通过源自碱性DMSO和瞬态苯甲醛的苯乙烯亚砜中间体进行的。在没有银纳米颗粒或空气的情况下的对照反应表明，苯乙烯-亚砜的氧化是最终C-O键形成所必需的。这项工作表明金属纳米粒子可以应用于有机化学中的串联非均相催化。

  DOI：

  10.1021/cs400295h

文献信息

• Styryl ether formation from benzyl alcohols under transition-metal-free basic DMSO conditions
  作者：Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c4ob02358g

  日期：——

  oxidative styryl ether formation method was developed with benzyl alcohol under basic DMSO. Styryl ether was obtained after 12 hours of heating at 60–80 °C where DMSO was involved in the reaction as the extra carbon source. Control experiments indicated that both phenol and DMSO are crucial for the success of the reaction. A variety of styryl ethers were prepared smoothly from benzyl alcohols in good to excellent

  在碱性DMSO下，用苯甲醇开发了苯酚催化的好氧氧化苯乙烯醚的形成方法。在60–80°C加热12小时后获得苯乙烯醚，其中DMSO作为额外的碳源参与反应。对照实验表明，苯酚和DMSO都是反应成功的关键。从苯甲醇以环境友好的方式顺利地制备了各种苯乙烯基醚，收率好至极好。
• Synthesis of Non‐Terminal Alkenyl Ethers, Alkenyl Sulfides, and N‐Vinylazoles from Arylaldehydes or Diarylketones, DMSO and O, S, N‐Nucleophiles
  作者：Zhiwen Nie、Huifang Lv、Tonglin Yang、Miaodong Su、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202200020

  日期：2022.4.12

  A transition-metal-free protocol for the synthesis of non-terminal alkenyl ethers, alkenyl sulfides, and N-vinylazoles from arylaldehydes or diarylketones, DMSO and O, S, N-nucleophiles has been reported. In this protocol, 24 examples of non-terminal alkenyl ethers and 28 examples of non-terminal alkenyl sulfides in 72–95% yields have been synthesized within 5 min. Moreover, 27 examples of non-terminal

  已经报道了一种从芳醛或二芳基酮、DMSO 和 O、S、N-亲核试剂合成非末端烯基醚、烯基硫化物和 N-乙烯基唑的无过渡金属方案。在该协议中，在 5 分钟内合成了 24 个非末端烯基醚的例子和 28 个非末端烯基硫化物的例子，产率为 72-95%。此外，在 2 小时内还合成了 27 个非末端 N-乙烯基唑的例子，产率为 57-88%。初步机理研究表明，芳醛或二芳基酮提供了一个碳原子，DMSO提供了一个次甲基，O,S,N-亲核试剂贡献了一个X原子来构建C=C-X结构。