N,O-bis(phenoxycarbonyl)-N-(1-phenylethyl)hydroxylamine | 142763-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,O-bis(phenoxycarbonyl)-N-(1-phenylethyl)hydroxylamine
• 英文别名: [Phenoxycarbonyl(1-phenylethyl)amino] phenyl carbonate
• CAS: 142763-90-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₅
• 分子量: 377.397
• InChiKey: BKMCWOJOHKUSEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-bis(phenoxycarbonyl)-N-(1-phenylethyl)hydroxylamine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到N-(1-phenylethyl)-N-hydroxyurea
  参考文献：
  名称：

  N,O-Bis(phenoxycarbonyl)hydroxylamine: a new reagent for the direct synthesis of substituted N-hydroxyureas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00044a046
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 、 苯基[(苯氧羰基)氧基]氨基甲酸酯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,O-bis(phenoxycarbonyl)-N-(1-phenylethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的N-羟基脲的不对称合成

  摘要：

  （S）-N-（1-芳基乙基）-N-羟基脲，（S）-N-（6-甲氧基）-和（S）-N-（6-苄氧基-2,3-二氢苯并呋喃-3 ）的不对称合成描述了（β-基）-N-羟基脲-脂氧合酶抑制剂。已经使用了三种在立体发生中心形成N-羟基脲部分的方法。第一种，通过（R）-6-苄氧基-2，3-二氢苯并呋喃-3-醇与N，O-双（苯氧基羰基）羟胺在Mitsunobu条件下反应，得到部分消旋的产物。或者，肟的对映选择性还原可以控制苯乙酮，4-甲氧基-和4-苄氧基苯乙酮，6-甲氧基-和6-苄氧基-2,3-二氢苯并呋喃-3-酮与硼烷/恶唑硼烷的O-苄基醚生成相应的羟胺O-苄基醚或伯胺，它们已以57％到99％ee转化为N-取代的N-羟基脲。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.008

文献信息

• N,O-Bis(phenoxycarbonyl)hydroxylamine: a new reagent for the direct synthesis of substituted N-hydroxyureas
  作者：Andrew O. Stewart、Dee W. Brooks

  DOI：10.1021/jo00044a046

  日期：1992.8
• Asymmetric synthesis of N-substituted N-hydroxyureas
  作者：Krzysztof Z. Łączkowski、Marcin M. Pakulski、Marek P. Krzemiński、Parasuraman Jaisankar、Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.008

  日期：2008.4

  Asymmetric synthesis of (S)-N-(1-arylethyl)-N-hydroxyureas, (S)-N-(6-methoxy)- and (S)-N-(6-benzyloxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-N-hydroxyurea— lipoxygenase inhibitor, is described. Three approaches to the formation of the N-hydroxyurea moiety at the stereogenic center have been used. The first one, via the reaction of (R)-6-benzyloxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol with N,O-bis(phenoxycarbonyl)hydroxylamine

  （S）-N-（1-芳基乙基）-N-羟基脲，（S）-N-（6-甲氧基）-和（S）-N-（6-苄氧基-2,3-二氢苯并呋喃-3 ）的不对称合成描述了（β-基）-N-羟基脲-脂氧合酶抑制剂。已经使用了三种在立体发生中心形成N-羟基脲部分的方法。第一种，通过（R）-6-苄氧基-2，3-二氢苯并呋喃-3-醇与N，O-双（苯氧基羰基）羟胺在Mitsunobu条件下反应，得到部分消旋的产物。或者，肟的对映选择性还原可以控制苯乙酮，4-甲氧基-和4-苄氧基苯乙酮，6-甲氧基-和6-苄氧基-2,3-二氢苯并呋喃-3-酮与硼烷/恶唑硼烷的O-苄基醚生成相应的羟胺O-苄基醚或伯胺，它们已以57％到99％ee转化为N-取代的N-羟基脲。