2,2-diallyl-4-phenylbutane | 1221172-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diallyl-4-phenylbutane
• 英文别名: 4-methyl-4-(2-phenylethyl)-1,6-heptadiene；(3-Methyl-3-prop-2-enylhex-5-enyl)benzene；(3-methyl-3-prop-2-enylhex-5-enyl)benzene
• CAS: 1221172-24-2
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: UFZGZOSBMWXZRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diallyl-4-phenylbutane 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-methyl-4-(2-phenylethyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷和二烯丙基硅烷与官能化乙烯缩酮或苯并二恶唑的反应

  摘要：

  2,5-己二酮的乙烯缩酮和邻苯二酚缩酮衍生物的双烯丙基化具有很大的立体选择性。2,5-己二酮和2-甲基-1,3-环己烷二酮的双邻苯二酚缩酮衍生物的四烯丙基化或4-苯基丁烷-2-酮衍生物的二烯丙基化的收率很高，这些化合物是用于闭环的合适底物易位导致4，4-二烷基环戊烯。1,8-双三甲基甲硅烷基-2,6-辛二烯（Bistro）与4-苯基丁烷-2-一邻苯二酚缩酮衍生物或2-甲基环己-1,3-二酮单邻苯二酚缩酮的缩合反应可得到高产率的环状和三环产物12或分别为23。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.045
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 硝基甲烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-diallyl-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷和二烯丙基硅烷与官能化乙烯缩酮或苯并二恶唑的反应

  摘要：

  2,5-己二酮的乙烯缩酮和邻苯二酚缩酮衍生物的双烯丙基化具有很大的立体选择性。2,5-己二酮和2-甲基-1,3-环己烷二酮的双邻苯二酚缩酮衍生物的四烯丙基化或4-苯基丁烷-2-酮衍生物的二烯丙基化的收率很高，这些化合物是用于闭环的合适底物易位导致4，4-二烷基环戊烯。1,8-双三甲基甲硅烷基-2,6-辛二烯（Bistro）与4-苯基丁烷-2-一邻苯二酚缩酮衍生物或2-甲基环己-1,3-二酮单邻苯二酚缩酮的缩合反应可得到高产率的环状和三环产物12或分别为23。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.045

文献信息

• Silver-Catalyzed Benzylation and Allylation of Tertiary Alkyl Bromides with Organozinc Reagents
  作者：Yukihiro Mitamura、Yoshihiro Asada、Kei Murakami、Hidenori Someya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/asia.201000068

  日期：2010.5.5

  Silver salts catalyze the benzylation and allylation of tertiary alkyl bromides with organozinc reagents. The reactions create quaternary carbon centers efficiently. Treatment of gem‐dibromoalkanes with benzylic or allylic zinc reagents under silver catalysis leads to dibenzylation or diallylation. The functional‐group compatibility of the present reactions is wider than that of the previous reactions

  银盐用有机锌试剂催化叔烷基溴化物的苄基化和烯丙基化。该反应有效地产生季碳中心。在银催化下用苄基或烯丙基锌试剂处理宝石二溴代烷烃会导致二苄基化或二烯丙基化。当前反应的官能团相容性比以前使用格氏试剂的反应要宽。
• Gold‐Catalyzed Arylative Cope Rearrangement
  作者：Bidisha Paroi、Chayanika Pegu、Manoj V. Mane、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.202406936

  日期：2024.8.12

  Reported herein is the arylative Cope rearrangement of 1,6-heptadienes facilitated by ligand-enabled redox gold catalysis. Unlike the classical Cope rearrangement involving 1,5-hexadienes, a cyclization-induced [3,3]-rearrangement of 1,6-heptadienes using the merger of π-activation and cross-coupling reactivity, has been achieved.

  本文报道了由配体驱动的氧化还原金催化促进的 1,6-庚二烯的芳基化 Cope 重排。与涉及 1,5-己二烯的经典 Cope 重排不同，利用 π 激活和交叉偶联反应性的合并，实现了环化诱导的 1,6-庚二烯的 [3,3]-重排。