1-(1-allylhept-2-ynyl)-4-chlorobenzene | 911126-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-allylhept-2-ynyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-chloro-4-(dec-1-en-5-yn-4-yl)benzene；1-Chloro-4-dec-1-en-5-yn-4-ylbenzene
• CAS: 911126-08-4
• 化学式: C₁₆H₁₉Cl
• 分子量: 246.78
• InChiKey: CYJKHBFOWSFHGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-allylhept-2-ynyl)-4-chlorobenzene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以37%的产率得到1-chloro-4-(2-(hex-1-en-2-yl)cyclobut-2-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,5-Enyne Metathesis

  摘要：

  Enyne metathesis reactions on 1,5-enyne substrates are described, using Grubbs-Hoveyda II catalyst and under microwave irradiation: Cyclobutenes have been obtained in low to fair yields (19-58%).

  DOI：

  10.1021/ja0780986
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 1-(4-chlorophenyl)hept-2-yn-1-ol 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-(1-allylhept-2-ynyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化的炔丙醇的直接亲核取代

  摘要：

  在非常温和的条件下（室温于二氯甲烷中）描述了金催化的炔丙醇被各种亲核试剂（烯丙基硅烷，富电子芳族化合物，醇，硫醇，氢化物，1,3-二羰基衍生物，磺酰胺）取代。初步的机理研究表明，是通过碳正离子中间体形成的。还描述了烯丙基和苄基醇上的亲核取代。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.051

文献信息

• Boron Trihalide Mediated Substitution of Hydroxyl Groups with Alkenyl, Alkynyl, and Allyl Moieties
  作者：George Kabalka、Scott Borella、Min-Liang Yao

  DOI：10.1055/s-2007-990816

  日期：2008.1

  The coupling of alcohols with alkenyl- and alkynylboron dihalides with high olefin stereoselectivity is described. The reaction provides a facile route to internal acetylenes. Notably, the allylation of propargylic alcohols mediated by boron trichloride proceeds smoothly at room temperature and gives excellent regioselectivity.

  描述了具有高烯烃立体选择性的醇与烯基和炔基硼二卤化物的偶联。该反应为内部乙炔提供了一条简便的途径。值得注意的是，由三氯化硼介导的炔丙醇的烯丙基化反应在室温下顺利进行，并具有优异的区域选择性。
• Synthesis of 1,5-Enynes by Brønsted Acid Catalyzed Substitution of Propargylic Alcohols and One-Pot Synthesis of Bicyclo[3.1.0]hexenes
  作者：Roberto Sanz、Félix Rodríguez、Alberto Martínez、Delia Miguel、Julia Álvarez-Gutiérrez

  DOI：10.1055/s-2007-983831

  日期：2007.10

  A practical air and moisture tolerant procedure for the preparation of 1,5-enynes from propargylic alcohols by the Bronsted acid catalyzed direct propargylic substitution of the hydroxy group with allylsilanes is described. Also, a straightforward sequential catalytic protocol for the synthesis of bicyclo[3.1.0]hexane derivatives, from readily available starting materials, is presented.

  描述了一种实用的耐空气和耐湿过程，通过布朗斯台德酸催化的烯丙基硅烷对羟基的直接炔丙基取代，由炔丙醇制备 1,5-烯炔。此外，还提出了一种直接的顺序催化方案，用于从容易获得的起始材料合成双环 [3.1.0] 己烷衍生物。
• Copper(II)-catalyzed allylation of propargylic and allylic alcohols by allylsilanes: a facile synthesis of 1,5-enynes
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、T. Srinivasa Rao、K.V. Raghavendra Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.143

  日期：2008.1

  Propargylic alcohols undergo smooth deoxygenative allylation with allylsilanes in the presence of a solution of 10 mol % of copper(II) tetrafluoroborate in acetonitrile to afford the corresponding 1,5-enynes in good to high yields under mild and neutral conditions. Scandium triflate is also found to catalyze efficiently the nucleophilic substitution of propargylic alcohols with allylsilanes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Generation of Cations from Alkoxides:  Allylation of Propargyl Alcohols
  作者：George W. Kabalka、Min-Liang Yao、Scott Borella

  DOI：10.1021/ja061379d

  日期：2006.9.1

  The reaction of alkoxides with boron trichloride results in the generation of cations in the absence of Brønsted acids. The absence of a Brønsted acid can make a difference in subsequent transformations such as allylation reactions.
• Gold(III)-catalyzed direct nucleophilic substitution of propargylic alcohols
  作者：Marie Georgy、Valérie Boucard、Olivier Debleds、Christophe Dal Zotto、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.051

  日期：2009.2

  Gold-catalyzed nucleophilic substitution of propargylic alcohols with various nucleophiles (allylsilane, electron-rich aromatics, alcohols, thiols, hydrides, 1,3-dicarbonyl derivatives, sulfonamides) is described under very mild conditions (room temperature in dichloromethane). Preliminary mechanistic investigations suggest a mechanism through a carbocation intermediate. Nucleophilic substitutions on allylic

  在非常温和的条件下（室温于二氯甲烷中）描述了金催化的炔丙醇被各种亲核试剂（烯丙基硅烷，富电子芳族化合物，醇，硫醇，氢化物，1,3-二羰基衍生物，磺酰胺）取代。初步的机理研究表明，是通过碳正离子中间体形成的。还描述了烯丙基和苄基醇上的亲核取代。