(3-Bromo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)methanol | 189066-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-Bromo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)methanol
• 英文别名: (3-bromo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 189066-64-6
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₅
• 分子量: 357.201
• InChiKey: WVZJLXBAFQPKJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Bromo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (S)-2-(4,5,8,1',4',5',8'-Heptamethoxy-3'-methyl-[1,2']binaphthalenyl-2-yl)-4-isopropyl-3-methyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of 1,2′-linked bi(naphthoquinone)s

  摘要：

  天然存在的1,2-联萘醌和对映异构体8-羟基异二氧呋喃和对二氧呋喃的非对称合成，使得它们的绝对构型可以通过合成中间体的X射线和圆二色光谱研究来确定。

  DOI：

  10.1039/a607720j
• 作为产物：
  描述：

  (1,4,5,8-tetramethoxy-2-naphthyl)methanol 在 正丁基锂 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到(3-Bromo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of 1,2′-linked bi(naphthoquinone)s

  摘要：

  天然存在的1,2-联萘醌和对映异构体8-羟基异二氧呋喃和对二氧呋喃的非对称合成，使得它们的绝对构型可以通过合成中间体的X射线和圆二色光谱研究来确定。

  DOI：

  10.1039/a607720j

文献信息

• Regioselectivity in the Lithiation of 1,3-Disubstituted Arenes
  作者：Robert W. Baker、Song Liu、Melvyn V. Sargent、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1071/c97016

  日期：——

  The regioselectivity of the lithiation of 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene-2-carbaldehyde (7) with butyllithium or phenyllithium in the presence of N,N,N′-trimethylethylenediamine and the subsequent bromination of the lithiated species so generated with 1,2-dibromotetrafluoroethane were investigated. Similar investigations with butyllithium as base in the presence of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine or potassium t-butoxide were carried out on 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene-2-methanol (14). These studies were extended to 1,5,8-trimethoxynaphthalene-3-methanol (25), 3-methoxybenzenemethanol (29) and 3,5-dimethoxybenzenemethanol (32). The X-ray crystal structure of 6-bromo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene-2-methanol (17) is described.

  1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛（7）与丁基锂或 1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛 (7) 与丁基锂或 的存在下，1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛（7）与丁锂或 N,N,N′-三甲基乙二胺 并将生成的锂化物与 1,2-二溴四氟乙烷进行溴化。以 以丁基锂为碱，在 N,N,N′,N′-四甲基乙二胺 或叔丁醇钾对 1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醇 (14)。这些研究 1,5,8-三甲氧基萘-3-甲醇 (25)、3-甲氧基苯甲醇 (29) 和 3,5-二甲氧基苯甲醇 (32)。的 X 射线晶体结构。 描述了 6-溴-1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醇（17）的 X 射线晶体结构。
• Absolute stereochemistry of 1,2′-linked bi(naphthoquinone)s
  作者：Robert W. Baker、Song Liu、Melvyn V. Sargent、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1039/a607720j

  日期：——

  Asymmetric syntheses of the enantiomers of the naturally occurring atropisomerically chiral 1,2′-linked bi(naphthoquinone)s 8′-hydroxyisodiospyrin and isodiospyrin have allowed their absolute configurations to be assigned by X-ray and circular dichroism spectral studies of synthetic intermediates.

  天然存在的1,2-联萘醌和对映异构体8-羟基异二氧呋喃和对二氧呋喃的非对称合成，使得它们的绝对构型可以通过合成中间体的X射线和圆二色光谱研究来确定。