perfluorodecylbenzene | 78159-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: perfluorodecylbenzene
• 英文别名: Henicosafluorodecylbenzene；1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-henicosafluorodecylbenzene
• CAS: 78159-19-0
• 化学式: C₁₆H₅F₂₁
• 分子量: 596.182
• InChiKey: ZZYRYVJOZUJPDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  255.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 1-碘全氟癸烷 在 (dppf)Ni^(II)(o-tolyl)Cl 、 caesium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以23%的产率得到perfluorodecylbenzene
  参考文献：
  名称：

  普通且实用的镍催化（杂）芳烃的CH全氟烷基化†

  摘要：

  开发了使用空气和水分稳定的复合物（dppf）Ni（邻甲苯基）Cl直接对（杂）芳烃进行全氟烷基化的方法（23个例子）。该新颖方法允许合成各种氟化产物并耐受敏感的官能团，包括醛，游离氨基和几个杂环。

  DOI：

  10.1039/c9cc01971e

文献信息

• Fluoroalkylation of aromatic compounds
  作者：Allan B. Cowell、Christ Tamborski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81780-7

  日期：1981.4

  Perfluoroalkylation of benzene, halobenzenes, pyridine, furan and thiophene has been accomplished through thermolysis of perfluoroalkyl iodides (CF3I, n-C10F21I and RfORfI) in the presence of the appropriate aromatic compound. Yields of alkylated products vary depending on temperature, presence of an HI acceptor and reactants ratio. Isomeric mixtures are obtained with halobenzenes, pyridine and thiophene

  苯，卤代苯，吡啶，呋喃和噻吩的全氟烷基化是通过在适当的芳族化合物存在下对全氟烷基碘（CF 3 I，nC 10 F 21 I和R f OR f I）进行热解来实现的。烷基化产物的产率取决于温度，HI受体的存在和反应物比率而变化。与卤代苯，吡啶和噻吩得到异构体混合物。然而，呋喃仅产生α取代的产物。
• Heterogeneous Platinum-Catalyzed CH Perfluoroalkylation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Lin He、Kishore Natte、Jabor Rabeah、Christoph Taeschler、Helfried Neumann、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201411066

  日期：2015.3.27

  compounds are gaining increasing interest for life science applications. The replacement of hydrogen in arenes or heteroarenes by a perfluoroalkyl group has a profound influence on the physical and biological properties of such building blocks. Here, an operationally simple protocol for the direct CH perfluoroalkylation of (hetero)arenes with RfI or RfBr has been developed, using a robust supported platinum

  氟化有机化合物在生命科学应用中越来越受到关注。芳烃或杂芳烃中的氢被全氟烷基取代对这种结构单元的物理和生物学特性产生深远的影响。在此，使用R f I或R f对（杂）芳烃进行直接CH全氟烷基化的操作简单协议使用坚固的负载型铂催化剂已开发出Br。起始原料的可用性，优异的底物耐受性和催化剂的可重复使用性使该方法对合成各种全氟烷基取代的芳族化合物具有吸引力。初步的机理研究表明，自由基的形成对反应系统至关重要。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF ALKYLATED OR FLUORO, CHLORO AND FLUOROCHLORO ALKYLATED COMPOUNDS BY HETEROGENEOUS CATALYSIS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ALKYLÉS OU FLUORO, CHLORO ET FLUOROCHLORO ALKYLÉS PAR CATALYSE HÉTÉROGÈNE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2015185677A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention discloses a method for preparation of alkylated or fluoro, chloro and fluorochloro alkylated compounds by a heterogeneous Pt/C-catalyzed alkylation or fluoro, chloro and fluorochloro alkylation with alkyl halides or with fluoro, chloro and fluorochloro alkyl halides in the presence of Cs2C03 or CsHC03.

  该发明公开了一种通过Pt/C催化的异相烷基化或氟、氯和氟氯烷基化方法，其中使用烷基卤化物或氟、氯和氟氯烷基卤化物在Cs2C03或CsHC03存在下进行反应。
• Process for coordination catalyzed polymerization of vinyl aromatic monomers
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0361309A2

  公开（公告）日：1990-04-04

  Vinyl aromatic polymers having stereo regular structure of high syndiotacticity are prepared utilizing coordination catalysts in a suspension polymerization process.

  利用配位催化剂在悬浮聚合过程中制备出具有高联合活泼性立体规则结构的乙烯基芳香族聚合物。
• Palladium-Catalyzed C–H Perfluoroalkylation of Arenes
  作者：Rebecca N. Loy、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ol200628n

  日期：2011.5.20

  A new Pd-catalyzed reaction for the coupling between perfluoroalkyl Iodides (RFI) and simple aromatic substrates is described. The perfluoroalkylated arene products are obtained In good to excellent yields in the presence of a phosphine-ligated Pd catalyst and Cs2CO3 as a base. The development, optimization, scope, and preliminary mechanistic studies of these transformations are reported.