4,6-Dimethoxyphthalid-3-carbonsaeure | 76697-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,6-Dimethoxyphthalid-3-carbonsaeure
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-3-oxo-phthalan-1-carboxylic acid；5,7-Dimethoxy-3-oxo-phthalan-1-carbonsaeure；1,3-Dihydro-4,6-dimethoxy-1-oxoisobenzofuran-3-carboxylic acid；5,7-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carboxylic acid
• CAS: 76697-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₆
• 分子量: 238.197
• InChiKey: VZEUHUWSVZHQAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  511.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dimethoxyphthalid-3-carbonsaeure 在 potassium permanganate 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 乙酸酐 、 尿素 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 3,5-dimethoxy-o-benzenedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  新型邻苯二甲酰亚胺的合成及其生物活性作为潜在的抗炎药。

  摘要：

  一氧化氮（NO）的过量生产在包括炎症在内的各种病理生理过程中起着重要作用。因此，抑制NO产生是抗炎剂设计中有希望的目标。在本研究中，合成了一系列邻苯二甲酰亚胺类似物，并使用脂多糖（LPS）刺激了培养的鼠巨噬细胞RAW264.7细胞中的NO生成，评估了它们的抗炎活性。结构-活性关系研究表明，C-4和C-6处的游离羟基和N-取代烷基链的庞大与生物活性有关。在一系列邻苯二甲酰亚胺衍生物中，化合物IIh具有强抑制活性，IC50值为8.7µg / mL。进一步的研究表明，化合物IIh的抑制活性与LPS刺激的诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的mRNA和蛋白表达的下调有关。化合物IIh还抑制了LPS刺激的RAW 264.7细胞中促炎性细胞因子肿瘤坏死因子-α和白介素-1β的诱导。还发现化合物IIh的抗炎活性与通过下调干扰素调节因子3（IRF-3）和β-干扰素的激活和Toll样受体（TLR）4信号通路的抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.027
• 作为产物：
  描述：

  4,6-Dimethoxy-3-(trichlormethyl)phthalid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4,6-Dimethoxyphthalid-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  新型大黄素蒽醌衍生物作为潜在抗肿瘤物质的设计、合成、分子对接和生物学评价

  摘要：

  大黄素蒽醌衍生物由于其多种药理活性而普遍用于中药。本研究设计合成了一系列大黄素蒽醌衍生物，其中1,3-二羟基-6,8-二甲氧基蒽-9,10-二酮是首次合成的天然化合物， 1,3-二甲氧基-5,8-二甲基蒽-9,10-二酮是一种以前从未报道过的化合物。有趣的是，虽然这些化合物中总共有七种在流感病毒中显示出神经氨酸酶抑制活性，抑制率超过 50%，但特定的四种化合物显示出对肿瘤细胞增殖的显着抑制。进一步的结果表明，1,3-二甲氧基-5,8-二甲基蒽-9，通过提高细胞内活性氧 (ROS) 的水平，10-二酮通过诱导 HCT116 癌细胞的最高凋亡率并阻止其 G0/G1 细胞周期阶段，在所有合成化合物中显示出最佳的抗癌活性。此外，1,3-二甲氧基-5,8-二甲基蒽-9,10-二酮与BSA蛋白的结合已得到彻底研究。总之，这项研究表明了新的大黄素蒽醌衍生物的神经氨酸酶抑制活性和抗肿瘤潜力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000328

文献信息

• 药物中间体3,5-二甲氧基-邻苯二甲酸酐的合成方法
  申请人：黄增才

  公开号：CN107759549A

  公开（公告）日：2018-03-06

  本发明提供一种药物中间体3,5‑二甲氧基‑邻苯二甲酸酐的合成方法,首先取一定量3,5‑二甲氧基苯甲酸甲酯和水合氯醛加入四颈瓶中，然后配制90％的硫酸，无需冷却，加入四颈瓶中，在剧烈搅拌下反应开始，控制反应温度连续机械搅拌24h后，反应结束；倒出产物于一定量的水中搅拌，抽滤，再用50％的热甲醇洗涤滤饼数次，除去没有反应的原料；干燥产物，称重，留取一定量的产物作检测；产物I为白色晶体，熔点125‑127℃，本发明的5步反应均在常压下完成，所需的其它条件温和，没有苛刻的反应条件，而且操作简便，无需繁琐的后处理过程，所得的副产品均可回收再利用；反应所得的产品纯度好，最终产品的收率高。
• Synthese von aromatischen Verbindungen mit einer prostaglandin-ähnlichen Struktur
  作者：Frank Kienzle、Rudolf E. Minder

  DOI：10.1002/hlca.19800630612

  日期：1980.9.17

  Synthesis of Aromatic Compounds with a Prostaglandin-like Structure

  具有前列腺素样结构的芳香化合物的合成
• Fritsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 296, p. 357
  作者：Fritsch

  DOI：——

  日期：——
• HEINICKE, G.;HUNG, T. V.;PRAGER, R. H.;WARD, A. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 4, 831-844
  作者：HEINICKE, G.、HUNG, T. V.、PRAGER, R. H.、WARD, A. D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of new phthalimides as potential anti-inflammatory agents
  作者：Duc-Hiep Bach、Jian-Yu Liu、Won Kyung Kim、Ji-Young Hong、So Hyun Park、Donghwa Kim、Si-Ning Qin、Thi-Thu-Trang Luu、Hyen Joo Park、Yong-Nan Xu、Sang Kook Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.027

  日期：2017.7

  hydroxyl group at C-4 and C-6 and the bulkiness of the N-substituted alkyl chain are associated with biological activity. Among the series of phthalimide derivatives, compound IIh exhibited potent inhibitory activity, with an IC50 value of 8.7µg/mL. Further study revealed that the inhibitory activity of compound IIh was correlated with the down-regulation of the mRNA and protein expression of LPS-stimulated

  一氧化氮（NO）的过量生产在包括炎症在内的各种病理生理过程中起着重要作用。因此，抑制NO产生是抗炎剂设计中有希望的目标。在本研究中，合成了一系列邻苯二甲酰亚胺类似物，并使用脂多糖（LPS）刺激了培养的鼠巨噬细胞RAW264.7细胞中的NO生成，评估了它们的抗炎活性。结构-活性关系研究表明，C-4和C-6处的游离羟基和N-取代烷基链的庞大与生物活性有关。在一系列邻苯二甲酰亚胺衍生物中，化合物IIh具有强抑制活性，IC50值为8.7µg / mL。进一步的研究表明，化合物IIh的抑制活性与LPS刺激的诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的mRNA和蛋白表达的下调有关。化合物IIh还抑制了LPS刺激的RAW 264.7细胞中促炎性细胞因子肿瘤坏死因子-α和白介素-1β的诱导。还发现化合物IIh的抗炎活性与通过下调干扰素调节因子3（IRF-3）和β-干扰素的激活和Toll样受体（TLR）4信号通路的抑制

表征谱图