bromodifluoromethyl(dodecyl)sulfide | 78840-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: bromodifluoromethyl(dodecyl)sulfide
• 英文别名: 1-[Bromo(difluoro)methyl]sulfanyldodecane
• CAS: 78840-47-8
• 化学式: C₁₃H₂₅BrF₂S
• 分子量: 331.308
• InChiKey: LKEMCCQBWAHIGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromodifluoromethyl(dodecyl)sulfide 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 、 盐酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到(bromodifluoromethyl)(dodecyl)(imino)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  硫化物一锅法合成芳基和烷基S-全氟烷基化NH-亚磺酰亚胺

  摘要：

  使用二碘苯基碘二乙酸酯（PIDA）和氨基甲酸铵开发了一种通用的由硫化物有效地单锅合成S-全氟烷基化NH-亚磺酰亚胺的方法。观察到三氟乙醇显着提高了速率，这可能是由于氢键作用所致。这些温和且无金属的条件在烷基和芳基系列中均与-CH 2 F，-CFCl 2，-CF 2 H，-CF 2 Br，-C 4 F 9和-CF 3基团兼容。根据19 F NMR分析，λ 6，提出了-acetoxysulfanenitrile中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201805055
• 作为产物：
  描述：

  十二硫醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到bromodifluoromethyl(dodecyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  硫化物一锅法合成芳基和烷基S-全氟烷基化NH-亚磺酰亚胺

  摘要：

  使用二碘苯基碘二乙酸酯（PIDA）和氨基甲酸铵开发了一种通用的由硫化物有效地单锅合成S-全氟烷基化NH-亚磺酰亚胺的方法。观察到三氟乙醇显着提高了速率，这可能是由于氢键作用所致。这些温和且无金属的条件在烷基和芳基系列中均与-CH 2 F，-CFCl 2，-CF 2 H，-CF 2 Br，-C 4 F 9和-CF 3基团兼容。根据19 F NMR分析，λ 6，提出了-acetoxysulfanenitrile中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201805055

文献信息

• Preparation of bromodifluoromethyl sulfide and its conversion to trifluoromethyl sulfide
  作者：Minoru Suda、Chiaki Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92888-6

  日期：1981.1

  Bromodifluoromethyl sulfides are prepared by the reaction of mercaptides with CF2BrX (x=Br,Cl). And treatment of bromodifluoromethyl sulfides with various inorganic fluorides produced trifluoromethyl sulfides.

  溴二氟甲基硫化物是通过硫醇盐与CF 2 BrX（x = Br，Cl）反应制得的。用各种无机氟化物处理溴代二氟甲基硫化物可制得三氟甲基硫化物。
• SUDA MINORU; HINO CHIAKI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 21, 1997-2000
  作者：SUDA MINORU、 HINO CHIAKI

  DOI：——

  日期：——
• SUDA, MINORU;XINO, TIAKI
  作者：SUDA, MINORU、XINO, TIAKI

  DOI：——

  日期：——
• JPS5780366A
  申请人：——

  公开号：JPS5780366A

  公开（公告）日：1982-05-19
• One‐Pot Synthesis of Aryl‐ and Alkyl <i>S</i> ‐Perfluoroalkylated <i>NH</i> ‐Sulfoximines from Sulfides
  作者：Slim Chaabouni、Jean‐François Lohier、Anne‐Laure Barthelemy、Thomas Glachet、Elsa Anselmi、Guillaume Dagousset、Patrick Diter、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier、Vincent Reboul

  DOI：10.1002/chem.201805055

  日期：2018.11.16

  efficient one‐pot synthesis of S‐perfluoroalkylated NH‐sulfoximines from sulfides has been developed using phenyliodine diacetate (PIDA) and ammonium carbamate. Remarkable rate enhancement with trifluoroethanol was observed, presumably due to H‐bonding effects. These mild and metal‐free conditions are compatible with ‐CH2F, ‐CFCl2, ‐CF2H, ‐CF2Br, ‐C4F9, and ‐CF3 groups, in both the alkyl‐ and aryl series. Based

  使用二碘苯基碘二乙酸酯（PIDA）和氨基甲酸铵开发了一种通用的由硫化物有效地单锅合成S-全氟烷基化NH-亚磺酰亚胺的方法。观察到三氟乙醇显着提高了速率，这可能是由于氢键作用所致。这些温和且无金属的条件在烷基和芳基系列中均与-CH 2 F，-CFCl 2，-CF 2 H，-CF 2 Br，-C 4 F 9和-CF 3基团兼容。根据19 F NMR分析，λ 6，提出了-acetoxysulfanenitrile中间体。