4-chloro-4-phenyl-1-butene | 54322-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-4-phenyl-1-butene
• 英文别名: 1-Chloro-1-phenyl-3-butene；(1-chloro-3-buten-1-yl)benzene；1-Chlor-1-phenyl-but-3-en；(1-chlorobut-3-en-1-yl)benzene；1-chlorobut-3-enylbenzene
• CAS: 54322-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: KUKJQEWVUQLFIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-4-phenyl-1-butene 、 3-Cyclohexenylmagnesiumbromid 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  所有环化合物-XXIX：叔丁基过乙酸（反式-2-取代的环丙基）的热分解

  摘要：

  每（反式-2-取代的环丙基）乙酸酯的三种叔丁基酯（RH，CH 3，C 6 H 5）由相应的酰氯合成，然后在环己烷中热分解，以研究环丙基羰基的化学稳定性和行为。在所有的热分解反应中均获得了干净的一级动力学。这三种叔丁基过酸酯的分解速率和活化参数彼此相似的实验事实可能表明，在过渡态下没有离子特性，表明这些酯几乎完全被同质分解。尽管考虑到激活参数，典型的一致分解对于这些peresters可能是无效的，从产物研究中可以看出，这些过酸酯的分解特征是在它们的O ＝ O键裂变时它们的酰基-烷基键大量损失。叔丁基每（在各种供氢溶剂中的乙酸反（ -2-苯基环丙基）乙酸酯由三种烃和两种叔丁基醚组成。这些叔丁基醚，可能是笼状产物的形成是重要的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97355-7
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到4-chloro-4-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的苄基醛和酮的卤化†

  摘要：

  报道了一种简单有效的铁催化的芳族羰基化合物氯化方法。通过使用4-10 mol％的乙酸铁（II）固态大气氧化制备的乙酸铁（III）氧代乙酸催化剂，与三乙基硅烷和三甲基氯三氯硅烷结合使用，可在数小时内于20个小时内实现苄基羰基化合物的氢化硅烷化室内温度。与传统的分步进行还原和氯化反应的传统两步方法相比，该新方法温和，快速。合成方法的发展也通过反应机理的动力学研究得到补充，这支持了先前提出的类似反应的初步机理。

  DOI：

  10.1039/c5cy00067j

文献信息

• Halogenative Allylation and Reduction of Aromatic Acetals by Double Substitution of Alkoxyl Groups in Acetal
  作者：Takeshi Oriyama、Katsuyuki Iwanami、Kazuhisa Tsukamoto、Yuichi Ichimura、Gen Koga

  DOI：10.1246/bcsj.64.1410

  日期：1991.4

  In the presence of excessive amount of acetyl halide along with a catalytic amount of tin(II) halide, aromatic acetals react with allyltrimethylsilane or triethylsilane to give α-allylbenzyl halides or benzyl halides, respectively, in good to excellent yields.

  在过量的乙酰卤化物和催化量的锡(II)卤化物存在下，芳香醚与烯丙基三甲基硅烷或三乙基硅烷反应，分别生成α-烯丙基苄卤化物或苄卤化物，产率良好至优异。
• Boron Trihalide Mediated Haloallylation of Aryl Aldehydes and Its Application to the Preparation of (E)-1,3-Dienes
  作者：George Kabalka、Michael Quinn、Min-Liang Yao、Li Yong

  DOI：10.1055/s-0031-1289304

  日期：2011.12

  In the presence of boron trihalides, aryl aldehydes couple readily with allylmetals to afford haloallylated products. The reactions tolerate a variety of functional groups. Simple aqueous workup of haloallylation reactions, followed by treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, provides a straightforward route to synthetically useful (E)-1,3-dienes. The mild reaction conditions, readily available

  在三卤化硼存在下，芳基醛容易与烯丙基金属偶合，得到卤代烯丙基化产物。反应可耐受多种官能团。简单的卤代烯丙基化反应的水性处理，然后用1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene处理，为合成有用的（E）-1,3-二烯提供了直接途径。温和的反应条件，容易获得的起始原料以及高的立体选择性使这种两步式（E）-1,3-二烯合成非常有吸引力。 三卤化硼-烯丙基金属-卤代烯丙基-二烯-立体选择性
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Chlorination of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Zhentao Wang、Lin Zhu、Feng Yin、Zhongquan Su、Zhaodong Li、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja210361z

  日期：2012.3.7

  reaction conditions, or limited scope of application. In addition, none is catalytic for aliphatic carboxylic acids. In this Article, we report the first catalytic Hunsdiecker reaction of aliphatic carboxylic acids. Thus, with the catalysis of Ag(Phen)(2)OTf, the reactions of carboxylic acids with t-butyl hypochlorite afforded the corresponding chlorodecarboxylation products in high yields under mild conditions

  羧酸的脱羧卤化反应（Hunsdiecker 反应）是有机化学中基本的官能团转化之一。由于最初的方法需要制备严格无水的羧酸银，因此已进行了一些修改以简化程序。然而，这些方法存在使用剧毒试剂、反应条件苛刻或应用范围有限的问题。此外，对脂肪族羧酸没有催化作用。在本文中，我们报告了脂肪族羧酸的第一个催化 Hunsdiecker 反应。因此，在 Ag(Phen)(2)OTf 的催化下，羧酸与次氯酸叔丁酯的反应在温和条件下以高产率提供了相应的氯代脱羧产物。这种方法不仅高效通用，但也是化学选择性的。此外，它表现出显着的官能团相容性，使其在有机合成中具有更大的实用价值。提出了单电子转移继之以氯原子转移的机理用于催化氯代脱羧反应。
• Cyanuric Chloride–Mediated Synthesis of Allylic Chloride—<i>ipso</i>‐ versus<i>tele</i>‐Substitution
  作者：Sanchita Roy、Tarak Das、Manabendra Saha、Subrata Kumar Chaudhuri、Sanjay Bhar

  DOI：10.1080/00397910701578206

  日期：2007.11

  Abstract Synthesis of unsymmetrical allylic chlorides has been accomplished using cyanuric chloride in combination with DMF through ipso‐substitution and tele‐substitution by judicious choice of the substituents at appropriate positions of unsymmetrical allyl alcohols, taking care of their electronic and steric properties.

  摘要 使用氰尿酰氯与 DMF 结合通过同位取代和远位取代，通过明智地选择不对称烯丙醇适当位置上的取代基，注意其电子和空间性质，合成了不对称烯丙基氯。
• Unexpected Lewis Acid Mediated Reactions of 1-Arylbut-3-en-1-ols with Trimethyl Orthoformate - A New Synthesis of Homoallyl Ethers and Chlorides
  作者：Uwe Beifuss、Elena Merişor、Jürgen Conrad、Chandi Malakar

  DOI：10.1055/s-2008-1042928

  日期：2008.4

  1-Arylbut-3-en-1-ols react with trimethyl orthoformate in the presence of Lewis acids like InCl 3 , BiCl 3 , TiCl 4 , or BF 3 ·OEt 2 providing homoallyl ethers or homoallyl chlorides in high yields.

  1-Arylbut-3-en-1-ols 在路易斯酸如 InCl 3 、BiCl 3 、TiCl 4 或 BF 3 ·OEt 2 存在下与原甲酸三甲酯反应，以高产率提供高烯丙基醚或高烯丙基氯。