(E/Z)-2-fluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene | 845713-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-2-fluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene
• 英文别名: [(2-Fluoro-1-phenylethenyl)oxy](trimethyl)silane；(2-fluoro-1-phenylethenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 845713-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₅FOSi
• 分子量: 210.323
• InChiKey: QTVZORDEAGZPKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-2-fluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 以 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用二氟环氧乙烷的高效“水上”无催化剂亲核加成反应：显着的氟效应

  摘要：

  据报道，氟对“水”反应有显着的影响。与c  F⋅⋅⋅H  ö适当氟化亲核和在油滴的相界的氢键网络使一个唯一的微结构的形成，以促进对水无催化剂的反应，这是难以用给实现之间的相互作用非氟化底物。因此，开发了一种高效的水，二氟乙烯硅烷与醛，活性酮和异亚丙基丙二腈的无催化剂反应，从而导致各种α，α-二氟-β-羟基酮和季吲哚的高效合成。 。

  DOI：

  10.1002/anie.201404432

文献信息

• HFIP-catalyzed direct dehydroxydifluoroalkylation of benzylic and allylic alcohols with difluoroenoxysilanes
  作者：Jinshan Li、Wenxue Xi、Rong Zhong、Jianguo Yang、Lei Wang、Hanfeng Ding、Zhiming Wang

  DOI：10.1039/d0cc06980a

  日期：——

  difluoroenoxysilanes is developed. This procedure enables the synthesis of a broad range of α,α-difluoroketones, a class of highly valuable intermediates and building blocks in medicinal and organic chemistry. Here, we have demonstrated for the first time that HFIP could act as a powerful catalyst for fluorinated carbon–carbon bond formation. The application of this protocol in late-stage dehydroxydifluoroalkylation

  开发了六氟异丙醇（HFIP）催化的苄基和烯丙基醇与二氟烯氧基硅烷的直接脱羟基二氟烷基化反应。该方法可以合成多种α，α-二氟酮，一类非常有价值的中间体以及医药和有机化学的基础材料。在这里，我们首次证明了HFIP可以作为形成氟化碳-碳键的有力催化剂。该方案在潜在的生物活性药物和天然产物的后期脱羟基二氟烷基化反应中的应用也已进行。
• β-全碳季碳-α-氟代烷基酮类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110372481A

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了β‑全碳季碳‑α‑氟代烷基酮类化合物及其合成方法和应用，该类化合物具有如下式所示的结构，其具有潜在的生物活性和药效活性，为新药的开发提供强大的技术支持，具有很高的实用价值；所述合成方法从烯烃与亲核试剂氟代烯醇硅醚为原料出发，通过简单的加成反应一步高效合成所述β‑全碳季碳‑α‑氟代烷基酮类化合物。本发明方法具有：原料廉价易得；反应条件温和，操作简便；底物适用范围广，均可取得较高的产率等特点。
• A highly efficient Mukaiyama–Mannich reaction of N-Boc isatin ketimines and other active cyclic ketimines using difluoroenol silyl ethers catalyzed by Ph₃PAuOTf
  作者：Jin-Sheng Yu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c5ob01895a

  日期：——

  catalyst for the addition of difluoroenol silyl ethers to N-Boc isatin ketimines and other two kinds of active cyclic ketimines. This represents the first Au(I)-catalyzed Mukaiyama–Mannich reaction, and the corresponding non-fluorinated enol silyl ether proves to be even much more reactive under the same conditions. This method paves the way to the total synthesis of difluoromethylated analogues of AG-041R

  Ph 3 PAuOTf被认为是将二氟烯醇甲硅烷基醚加到N -Boc异丁烯酮和其他两种活性环状酮中的有力催化剂。这代表了第一个Au（I）催化的Mukaiyama-Mannich反应，并且相应的非氟化烯醇甲硅烷基醚在相同条件下的反应性更高。该方法为胃泌素/ CCK-B受体拮抗剂AG-041R的二氟甲基化类似物的全合成铺平了道路。
• Effect of fluorine on palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl bromides with trifluoromethyl aryl ketones via difluoroenol silyl or monofluoroenol silyl ethers
  作者：Yong Guo、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/b705137a

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of alpha-aryl-beta,beta-difluoroenol silyl and alpha-aryl-beta-fluoroenol silyl ethers with aryl bromides proceed smoothly with good functional compatibility.

  α-芳基-β，β-二氟烯醇甲硅烷基和α-芳基-β-氟烯醇甲硅烷基醚与芳基溴化物的钯催化交叉偶联反应可顺利进行且具有良好的功能相容性。
• A Highly Efficient Gold(I)-Catalyzed Mukaiyama–Mannich Reaction of α-Amino Sulfones with Fluorinated Silyl Enol Ethers To Give β-Amino α-Fluorinated Ketones
  作者：Jin-Sheng Yu、Jian Zhou、Xiao-Si Hu、Yi Du、Fu-Min Liao、Pei-Gang Ding

  DOI：10.1055/s-0036-1588475

  日期：2017.10

  Ph3PAuOTf was identified as a powerful catalyst for the ­Mukaiyama–Mannich reaction of fluorinated silyl enol ethers with α-amino sulfones. This provides ready access to β-amino α-fluorinated ketones in good to excellent yields.

  Ph3PAuOTf 被确定为氟化甲硅烷基烯醇醚与 α-氨基砜的 Mukaiyama-Mannich 反应的强大催化剂。这提供了对 β-氨基 α-氟化酮的快速获取，并且产率很高。