1-fluoro-2-chloro-2-phenylethane | 325-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-2-chloro-2-phenylethane
• 英文别名: (1-chloro-2-fluoro-ethyl)-benzene；(1-Chlor-2-fluor-aethyl)-benzol；(1-Chloro-2-fluoroethyl)benzene
• CAS: 325-55-3
• 化学式: C₈H₈ClF
• 分子量: 158.603
• InChiKey: DYJOJBALERNQGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1102

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-2-chloro-2-phenylethane 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1-氯乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  动力学同位素效应在机理研究中的应用。5.1 醇盐促进脱卤化氢过程中与氢转移步骤相关的同位素效应和元素效应

  摘要：

  主要动力学同位素效应 (kH/kD)Obs 和 (kH/kT)Obs 的 Arrhenius 行为，与甲醇钠促进的 m-ClC6H4CiHClCH2Cl (I)、m-CF3C6H4CiHClCH2Cl (II) 和 p- CF3C6H4CiHClCH2F (III) 已被用于计算内部返回参数 a = k-1/ ，采用氢键碳负离子的两步机制。这种碳负离子在将氢返回碳 k-1 和卤化物损失之间分配。同位素效应在 25 °C 时对 I (kH/kD)Obs = 3.40 和 (kH/kT)Obs = 6.20，以及 II (kH/kD)Obs = 3.49 和 (kH/kT)Obs = 6.55，导致a 的相似值：aH = 0.59，aD = 0.13−0.14 和 aT = 0.07。III 的 (kH/kD)Obs = 2.19 和 (kH/kT)Obs = 3.56 的较小值是由于与脱氟化氢反应相关的更多内部回报

  DOI：

  10.1021/ja970189n
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯乙酮 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-fluoro-2-chloro-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  动力学同位素效应在机理研究中的应用。5.1 醇盐促进脱卤化氢过程中与氢转移步骤相关的同位素效应和元素效应

  摘要：

  主要动力学同位素效应 (kH/kD)Obs 和 (kH/kT)Obs 的 Arrhenius 行为，与甲醇钠促进的 m-ClC6H4CiHClCH2Cl (I)、m-CF3C6H4CiHClCH2Cl (II) 和 p- CF3C6H4CiHClCH2F (III) 已被用于计算内部返回参数 a = k-1/ ，采用氢键碳负离子的两步机制。这种碳负离子在将氢返回碳 k-1 和卤化物损失之间分配。同位素效应在 25 °C 时对 I (kH/kD)Obs = 3.40 和 (kH/kT)Obs = 6.20，以及 II (kH/kD)Obs = 3.49 和 (kH/kT)Obs = 6.55，导致a 的相似值：aH = 0.59，aD = 0.13−0.14 和 aT = 0.07。III 的 (kH/kD)Obs = 2.19 和 (kH/kT)Obs = 3.56 的较小值是由于与脱氟化氢反应相关的更多内部回报

  DOI：

  10.1021/ja970189n

文献信息

• Verfahren zur Monohalogenierung von Alkylbenzolen in alpha-Stellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0009787A2

  公开（公告）日：1980-04-16

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Monohalogenierung von Alkylbenzolen in a-Stellung, bei dem ein Überschuß eines Alkylbenzols, das in α-Stellung mindestens ein Wasserstoffatom aufweist mit einem Halogen im Temperaturbereich von etwa 80°C bis zum Siedepunkt des eingestzten Alkylbenzols und in Gegenwart von UV-Strahlung umgesetzt wird, wobei die Halogenierung so weit durchgeführt wird, das die Konzentration des gebildeten monohalogenierten Alkylbenzols in dem aus dem Reaktionsraum abgezogenen Reaktionsgemisch nicht mehr als etwa 33 Mol-% aller im Reaktionsgemisch enthaltenen Stoffe beträgt. Einige der mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens herstellbaren substituierten monohalogenierten Alkylbenzole werden als neue Stoffe beansprucht.

  本发明涉及一种 a 位烷基苯的单卤化工艺，在该工艺中，过量的 α 位至少有一个氢原子的烷基苯与卤素在约 80°C 至所用烷基苯沸点的温度范围内并在紫外辐射存在下发生反应，卤化的程度是使从反应室抽出的反应混合物中形成的单卤化烷基苯的浓度不超过反应混合物中所含全部物质的约 33 摩尔%。 根据本发明的工艺可以制备的一些取代的单卤化烷基苯被称为新物质。
• Dneprovskii, A. S.; Eliseenkov, E. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 4, p. 711 - 719
  作者：Dneprovskii, A. S.、Eliseenkov, E. V.

  DOI：——

  日期：——
• Dneprovskii, A. S.; Eliseenkov, E. V.; Mil'tsov, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 317 - 324
  作者：Dneprovskii, A. S.、Eliseenkov, E. V.、Mil'tsov, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• β-Fluorostyrene
  作者：Felix Bergmann、Abraham Kalmus、Eli Breuer

  DOI：10.1021/ja01550a029

  日期：1958.9
• HEASLEY, G. E.;JANES, J. M.;STARK, S. R.;ROBINSON, B. L.;HEASLEY, V. L.;S+, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 15, 1811-1814
  作者：HEASLEY, G. E.、JANES, J. M.、STARK, S. R.、ROBINSON, B. L.、HEASLEY, V. L.、S+

  DOI：——

  日期：——