(S)-(+)-2-octyl phenyl sulfide | 111265-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-(+)-2-octyl phenyl sulfide
• 英文别名: phenyl 2-octyl sulfide；(+)(S)-2-phenylsulfanyl-octane；(+)(S)-2-Phenylmercapto-octan；[(2S)-octan-2-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 111265-18-0
• 化学式: C₁₄H₂₂S
• 分子量: 222.395
• InChiKey: LMOZXJDYSXPJGF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-octyl phenyl sulfide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 l-(-)-sec.-Octyl-phenylsulphon
  参考文献：
  名称：

  N-对甲苯磺酰亚氨基亚胺及相关化合物与硫酚酸根离子反应的机理

  摘要：

  发现烷基芳基N-对甲苯磺酰基亚胺与硫酚盐离子的反应定量地提供了由类似于S N 2的反应在邻近三价硫原子的碳原子上产生的硫化物。还发现该反应在诸如亚砜，砜和亚砜基的化合物中可顺利进行。在DMF中对芳基甲基N-对甲苯磺酰亚氨基亚胺与硫酚酸根离子之间反应的动力学研究表明，该反应是二级的，即对于每个硫酚酸根离子和亚硫亚胺而言是一级的。反应的活化焓和熵为ΔH ≠ = -17·kcal / mol和ΔS ≠分别等于-5·7 eu。取代基在反应中的作用-p -XC 6 H 4 +（- SO 2 C 6 H 4 Y- p）CH 3 + p -ZC 6 H 4 SK与Hammettσ值很好相关，得到ϱ x = + 2 ·4，y = + 1·2，z = -1·8。同时，观察到烷基苯基N-对甲苯磺酰亚胺基亚胺中的大体积烷基显着的空间延迟。此外，根据使用旋光秒的反应的立体化学研究-辛基苯基N-对甲苯磺酰亚胺与硫酚

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97480-0
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 (R)-2-溴辛烷 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-octyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  含光学活性烷基的锍盐烷基化环状β-酮酯的烯醇根离子的立体化学研究

  摘要：

  发现环状 β-酮酯与含有旋光烷基（如 (S)-2-辛基和 (S)-2-丁基）的外消旋锍盐的烷基化得到 C-烷基化产物，在不对称烷基碳原子处发生构型反转. 描述了通过形成 S-O 硫烷中间体和连续立体选择性分子内烷基迁移到烯醇的立体化学反应过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.327

文献信息

• Synthesis of a Wide Range of Thioethers by Indium Triiodide Catalyzed Direct Coupling between Alkyl Acetates and Thiosilanes
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Aya Okita、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol300450j

  日期：2012.4.6

  An indium triiodide-catalyzed substitution of the acetoxy group in alkyl acetates with thiosilanes provides access to a variety of thioethers. The method is efficient for a wide scope of acetates such as primary alkyl, secondary alkyl, tertiary alkyl, allylic, benzylic, and propargylic acetates.

  三碘化铟催化的乙酸烷基酯中的乙酰氧基被硫代硅烷取代，从而可以使用多种硫醚。该方法对于各种乙酸酯如伯烷基，仲烷基，叔烷基，烯丙基，苄基和炔丙基乙酸是有效的。
• Organic sulfur compounds containing heterocycles. II: Methyl 2-pyridyl sulfoxide as phase transfer catalyst.
  作者：Naomichi Furukawa、Keiko Kishimoto、Satoshi Ogawa、Tsutomu Kawai、Hisashi Fujihara、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82970-1

  日期：1981.1

  Methyl 2-pyridyl sulfoxide was found to be an excellent phase transfer catalyst which promotes simple SN2 type displacement reactions of alkyl halides with some nucleophiles.

  发现甲基2-吡啶基亚砜是优异的相转移催化剂，其促进烷基卤化物与一些亲核试剂的简单的S N 2型置换反应。
• Electrophilic Substitution at Saturated Carbon. XV. Asymmetric Carbanions, Asymmetric Solvation and d-Orbitals of Sulfur^1,2
  作者：Donald J. Cram、Donald A. Scott、W. David Nielsen

  DOI：10.1021/ja01478a031

  日期：1961.9

  out previously on other systems indicate that in dissociating solvents, most of the stereospecificity arises from the asymmetry of the carbanion intermediate, and some from asymmetric solvation. In associating solvents, asymmetric solvation plays an important role in the high retention observed for the reaction. The configurational stability of carbanions attached to the sulfone group is attributed to

  通过2-辛基苯砜和2-辛基-2-d苯砜在氘代和非氘代溶剂中外消旋化和交换的速率比较，研究了碱催化氢-氘交换反应的立体化学过程。交换率超过外消旋化率的因素范围从 10 的低到 1980 的高，这取决于溶剂，并且在一种溶剂中取决于碱的特性。在乙二醇和二甲亚砜-甲醇混合物等离解溶剂中，以及在以氢氧化四甲基铵为碱的非离解溶剂叔丁醇中，观察到较小的因素和较低的构型保留程度。在以叔丁醇钾为碱的叔丁醇中，得到较大的因子。这些事实与之前在其他系统上进行的类似实验相结合表明，在解离溶剂中，大多数立体特异性来自碳负离子中间体的不对称性，一些来自不对称溶剂化。在缔合溶剂中，不对称溶剂化在反应中观察到的高保留率方面起着重要作用。连接到砜基团的碳负离子的构型稳定性归因于硫的背位与阴离子的两个电子占据的轨道之间的重叠。测量了交换和外消旋化反应的氢--氘同位素效应，发现在 0.3 和 1.9 的极端值之间变化。这些低值
• Kenyon; Phillips; Pittman, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1079
  作者：Kenyon、Phillips、Pittman

  DOI：——

  日期：——
• Remote functionalization reactions as conformational probes for flexible alkyl chains
  作者：Ronald Breslow、Jonathan Rothbard、Frederick Herman、Matias L. Rodriguez

  DOI：10.1021/ja00472a030

  日期：1978.2