2-allyl-1-(tolylsulfonyl)pyrrolidine | 145472-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-1-(tolylsulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-(2-Propenyl)-1-tosylpyrrolidine；2-allyl-1-p-tosylpyrrolidine；2-allyl-1-tosylpyrrolidine；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-prop-2-enylpyrrolidine
• CAS: 145472-41-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: XWDKQWCBQDUPHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-对甲苯磺酰吡咯烷 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-allyl-1-(tolylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  阳极苄基C（sp 3）–H胺化：统一获得吡咯烷和哌啶

  摘要：

  开发了一种电化学脂肪族CH胺化策略，以在统一的反应方案中访问吡咯烷和哌啶的重要杂环基序。这种前所未有的C–H胺化策略的机制涉及阳极C–H活化以生成苄基阳离子，该阳离子被氮亲核试剂有效捕获。对于包含5元和6元环形成的40个实例证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1039/c8gc01411f

文献信息

• Direct Dehydroxylative Coupling Reaction of Alcohols with Organosilanes through Si–X Bond Activation by Halogen Bonding
  作者：Masato Saito、Nobuya Tsuji、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01290

  日期：2015.6.19

  The combined use of a halogen bond (XB) donor with trimethylsilyl halide was found to be an efficient cocatalytic system for the direct dehydroxylative coupling reaction of alcohol with various nucleophiles, such as allyltrimethylsilane and trimethylcyanide, to give the corresponding adduct in moderate to excellent yields. Detailed control experiments and mechanistic studies revealed that the XB interaction

  发现卤素键（XB）供体与三甲基甲硅烷基卤化物的组合使用是一种有效的助催化体系，可用于醇与各种亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷和三甲基氰化物）的直接脱羟基偶联反应，以中等至优异的收率得到相应的加合物。详细的对照实验和机理研究表明，XB相互作用对于反应至关重要。还描述了该偶联反应的应用。
• Synthesis of Alkaloid Analogues from β-Amino Alcohols by β-Fragmentation of Primary Alkoxyl Radicals
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Adriana Montoya、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/ejoc.200600720

  日期：2007.1

  fragmentation of primary alkoxyl radicals is usually a minor process with respect to hydrogen abstraction and other competing reactions. However, when β-amino alcohols were used as substrates, the scission proceeded in good to excellent yields and no side reactions were observed. The fragmentation can be coupled with an allylation or alkylation reaction, to give alkaloid analogues and functionalized

  伯烷氧基的裂解通常是夺氢和其他竞争反应的次要过程。然而，当使用 β-氨基醇作为底物时，断裂以良好到极好的产率进行，并且没有观察到副反应。断裂可以与烯丙基化或烷基化反应相结合，以得到生物碱类似物和官能化的氮杂环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of alkaloids from aminol derivatives by β-fragmentation of primary alkoxyl radicals
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Adriana Montoya、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.003

  日期：2004.2

  The fragmentation of primary alkoxyl radicals, often described as low yielding and plagued by side reactions, proceeded in good to excellent yields when aminol derivatives were used as substrates. Remarkably, no side reactions such as hydrogen abstraction or oxidation were observed. The fragmentation can be coupled with an alkylation reaction to give 2-substituted pyrrolidine and piperidine rings such

  当将氨基衍生物用作底物时，通常被描述为低产率并受副反应困扰的伯烷氧基自由基的裂解以良好至优异的产率进行。值得注意的是，未观察到副反应，例如氢提取或氧化。该断裂可以与烷基化反应偶联，得到2-取代的吡咯烷和哌啶环，例如生物碱类似物和官能化的手性氮杂环。
• Carboncarbon bond formation via N-tosyliminium ions
  作者：Jens Åhman、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88321-6

  日期：1992.1

  Addition of carbon nucleophiles to cyclic N-tosyliminium ions, derived from α-hydroxy and α-methoxy tosylamides (5a,b and 6a,b, respectively) is described. In general, good to excellent yields were obtained when allytrimethylsilane, 1-tbutyldimethylsilyloxy-1-ethoxyethane, and trimethylsilyl cyanide were used as nucleophiles.

  描述了将碳亲核试剂加到衍生自α-羟基和α-甲氧基甲苯磺酰胺（分别为5a，b和6a，b）的环状N-甲苯磺酰亚胺鎓离子上。通常，当使用烯丙基三甲基硅烷，1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-1-乙氧基乙烷和三甲基甲硅烷基氰化物作为亲核试剂时，可获得良好至优异的产率。
• A heterogeneous mercury salt catalyst stabilized by m-carbaborane
  作者：Hirofumi Yamamoto、Naoto Yamasaki、Hiroshi Hamauchi、Shinya Shiomi、Ikuo Sasaki、Koichiro Seyama、Yasuko Mima、Mayo Nakano、Takashige Kawakami、Hideki Miyataka、Yusuke Kasai、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1039/c5ra21007k

  日期：——

  A novel hetergeneous mercury salt catalyst stabilized by m-carbaborane can be used and reused for various chemical reactions without leaching the metal.

  一种新型的异质汞盐催化剂，由m-碳硼烷稳定，可用于各种化学反应，并可重复使用而不会溶出金属。