(2S,3S)-2-[6-(benzyloxy)hexyl]-5-ethoxy-3-methyltetrahydrofuran | 1146690-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[6-(benzyloxy)hexyl]-5-ethoxy-3-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,3S)-5-ethoxy-3-methyl-2-(6-phenylmethoxyhexyl)oxolane
• CAS: 1146690-69-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: XPARJVQTSSFIAB-CTCAENTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[6-(benzyloxy)hexyl]-5-ethoxy-3-methyltetrahydrofuran 、 烯丙基三甲基硅烷 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2S,3S,5S)-5-allyl-2-[6-(benzyloxy)hexyl]-3-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide T1的立体选择性合成

  摘要：

  使用Sharpless不对称环氧化，碱诱导的环氧化物开环，自由基环化，非对映选择性还原，随后烯丙基化，Evans甲基化，碱诱导的还原消除，化学反应，化学选择性氧化和区域选择性大环内酯化，可以实现高度立体选择性的安非他命T1的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol9002724
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[6-(benzyloxy)hexyl]-5-ethoxy-3-methylenetetrahydrofuran 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到(2S,3S)-2-[6-(benzyloxy)hexyl]-5-ethoxy-3-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide T1的立体选择性合成

  摘要：

  使用Sharpless不对称环氧化，碱诱导的环氧化物开环，自由基环化，非对映选择性还原，随后烯丙基化，Evans甲基化，碱诱导的还原消除，化学反应，化学选择性氧化和区域选择性大环内酯化，可以实现高度立体选择性的安非他命T1的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol9002724

文献信息

• Highly diastereoselective allylation of lactols and their ethers using molecular iodine
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、A. Srinivas Reddy、Ch. Suresh Reddy、S. Satyanarayana Raju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.025

  日期：2009.12

  Lactols and their ethers undergo smooth allylation with allyltrimethylsilane in the presence of 5 mol % iodine in dichloromethane at −78 °C to afford C-allylfuranosides in good yields and with high diastereoselectivity. The use of iodine makes this method simple, convenient and practical. This is the first report on the allylation of lactols with allyltrimethylsilane using molecular iodine as a catalyst

  在二氯甲烷中，在-78°C下，在5 mol％碘的存在下，乳糖醇及其醚与烯丙基三甲基硅烷进行平滑烯丙基化反应，从而以高收率和高非对映选择性提供C-烯丙基呋喃糖苷。碘的使用使该方法简单，方便和实用。这是关于使用分子碘作为催化剂，将内酯与烯丙基三甲基硅烷进行烯丙基化的首次报道。增强的非对映选择性是该协议的关键功能。
• Stereoselective Synthesis of Amphidinolide T1
  作者：J. S. Yadav、Ch. Suresh Reddy

  DOI：10.1021/ol9002724

  日期：2009.4.16

  A highly stereoselective total synthesis of amphidinolide T1 is achieved using Sharpless asymmetric epoxidation, base-induced epoxide opening, radical cyclization, diastereoselective reduction followed by allylation, Evans methylation, base-induced reductive elimination, umpolung reaction, chemoselective oxidation, and regioselective macrolactonization.

  使用Sharpless不对称环氧化，碱诱导的环氧化物开环，自由基环化，非对映选择性还原，随后烯丙基化，Evans甲基化，碱诱导的还原消除，化学反应，化学选择性氧化和区域选择性大环内酯化，可以实现高度立体选择性的安非他命T1的全合成。