2-Cyclohexancarbonyl-1-cyan-1,2-dihydro-isochinolin | 93271-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-Cyclohexancarbonyl-1-cyan-1,2-dihydro-isochinolin
• 英文别名: 2-Cyclohexylcarbonyl-1-cyan-1,2-dihydro-isochinolin；2-cyclohexanecarbonyl-1,2-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile；2-(cyclohexanecarbonyl)-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 93271-68-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: JWPNWJHYPZYBFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  523.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 2-Cyclohexancarbonyl-1-cyan-1,2-dihydro-isochinolin 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃的无金属分子内碳氰化：带有β-季碳中心的官能化腈

  摘要：

  的CN洗牌：活化烯烃的描述分子内链烯基和反应acylcyanation通过C的裂解进行 N键。该协议可在中性和温和的反应条件下访问具有季碳中心的官能化无环腈，具有广泛的应用范围，并具有良好的官能团相容性和多功能性。Y = O或CHR 4；R 1，R 4 =吸电子基团；TBACN ＝四丁基氰化铵。

  DOI：

  10.1002/anie.201304102
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 丙酮氰醇 、 环己甲酰氯 在 苄基三甲基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以10%的产率得到2-Cyclohexancarbonyl-1-cyan-1,2-dihydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  树脂在余热反应中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00508676

文献信息

• SERGOVSKAYA, N. L.;TSIZIN, YU. S.;CHERNYAK, S. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 6, 803-804
  作者：SERGOVSKAYA, N. L.、TSIZIN, YU. S.、CHERNYAK, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• US20140256003A1
  申请人：——

  公开号：US20140256003A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• US4362875A
  申请人：——

  公开号：US4362875A

  公开（公告）日：1982-12-07
• US9175321B2
  申请人：——

  公开号：US9175321B2

  公开（公告）日：2015-11-03
• Metal-Free Intramolecular Carbocyanation of Activated Alkenes: Functionalized Nitriles Bearing β-Quaternary Carbon Centers
  作者：Jianming Chen、Gongfeng Zou、Weiwei Liao

  DOI：10.1002/anie.201304102

  日期：2013.8.26

  The CN shuffle: The described intramolecular alkenyl‐ and acylcyanation reaction of activated alkenes proceed by cleavage of a CN bond. This protocol provides access to functionalized acyclic nitriles with quaternary carbon centers under neutral and mild reaction conditions, demonstrates broad scope, and good functional‐group compatibility and versatility. Y=O or CHR4; R1,R4=electron‐withdrawing group;

  的CN洗牌：活化烯烃的描述分子内链烯基和反应acylcyanation通过C的裂解进行 N键。该协议可在中性和温和的反应条件下访问具有季碳中心的官能化无环腈，具有广泛的应用范围，并具有良好的官能团相容性和多功能性。Y = O或CHR 4；R 1，R 4 =吸电子基团；TBACN ＝四丁基氰化铵。