2-(bromomethyl)-5-phenylbenzo[d]oxazole | 138128-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-5-phenylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-bromomethyl-5-phenyl-benzoxazole；2-(bromomethyl)-5-phenyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 138128-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: PUJFKKLNJNLPSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-5-phenylbenzo[d]oxazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenyl-6-(((5-phenylbenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  EP3892623

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-苯基苯并唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到2-(bromomethyl)-5-phenylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  EP3892623

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Potent, orally active aldose reductase inhibitors related to zopolrestat: surrogates for benzothiazole side chain
  作者：Banavara L. Mylari、Thomas A. Beyer、Pamela J. Scott、Charles E. Aldinger、Michael F. Dee、Todd W. Siegel、William J. Zembrowski

  DOI：10.1021/jm00081a006

  日期：1992.2

  broad structure-activity program was undertaken in search of effective surrogates for the key benzothiazole side chain of the potent aldose reductase inhibitor, zopolrestat (1). A structure-driven approach was pursued, which spanned exploration of three areas: (1) 5/6 fused heterocycles such as benzoxazole, benzothiophene, benzofuran, and imidazopyridine; (2) 5-membered heterocycles, including oxadiazole

  为了寻找有效的醛糖还原酶抑制剂zopolrestat（1）的关键苯并噻唑侧链的有效替代物，进行了广泛的结构活性程序。追求结构驱动的方法，该方法涵盖了三个领域的探索：（1）5/6稠合杂环，如苯并恶唑，苯并噻吩，苯并呋喃和咪唑并吡啶；（2）5元杂环，包括带有侧基芳基的恶二唑，恶唑，噻唑和噻二唑，以及（3）苯并噻唑的形式当量的硫代苯胺。在糖尿病并发症的一项急性试验中，发现几种苯并恶唑和1,2,4-恶二唑衍生的类似物是有效的人胎盘醛糖还原酶抑制剂，并且在防止大鼠坐骨神经中山梨醇蓄积方面具有口服活性。3,4-Dihydro-4-oxo-3-[（5，（7-二氟-2-苯并恶唑基）甲基] -1-酞嗪乙酸（124）是苯并恶唑系列中最好的（IC50 = 3.2 x 10（-9）M）; 当口服剂量为10 mg / kg时，它可将山梨醇在大鼠坐骨神经中的蓄积抑制78％。化合物139，3,4-二氢-4-氧代-3-[[[（（2-氟苯基）-1
• Carboxylic acid derivatives as IP antagonists
  申请人：——

  公开号：US20010056100A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  This invention relates to compounds which are generally IP receptor antagonists and which are represented by Formula I: 1 wherein: R 1 , R 2 , and R 3 are each independently in each occurrence aryl or heteroaryl; R 4 is —COOH or tetrazolyl; A, B, m, n, and r are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and processes for their preparation.

  这项发明涉及一类通常为IP受体拮抗剂的化合物，其由以下式I表示： 其中： R1、R2和R3在每次出现时各自独立地为芳基或杂环芳基； R4为—COOH或四唑基； A、B、m、n和r如规范中定义； 或其各个异构体、外消旋或非外消旋异构体混合物，或其药用可接受盐或溶剂合物。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及将其用作治疗剂的方法和其制备方法。
• [EN] CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS IP ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE CARBOXYLIQUE UTILISES COMME DES ANTAGONISTES D'IP
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001068591A1

  公开（公告）日：2001-09-20

  This invention relates to compounds which are generally IP receptor antagonists and which are represented by Formula (I) wherein R?1, R2, and R3¿ are each independently in each occurrence aryl or heteroaryl, R4 is -COOH or tetrazolyl, A, B, m, n, and r are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for their preparation and their use as therapeutic agents.

  本发明涉及一类化合物，通常为IP受体拮抗剂，其由式（I）表示，其中R1、R2和R3在每次出现时均独立地为芳基或杂环芳基，R4为-COOH或四唑基，A、B、m、n和r如规范中所定义；或其各个异构体，混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，其制备方法以及作为治疗剂的用途。
• COMPOUNDS HAVING PDE9A INHIBITORY ACTIVITY, AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：EP3892623A1

  公开（公告）日：2021-10-13

  The present invention provides a compound having a specific chemical structure and having PDE9A inhibitory activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention provides a composition containing the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention provides a pharmaceutical use, for treating or preventing PDE9A-related diseases, of the compound according to the present invention, a salt thereof, and a composition containing the compound or salt. The present invention also provides a method for treating or preventing PDE9A-related diseases, the method comprising administering an effective amount of the compound according to the present invention, a salt thereof, or a composition containing the compound or salt to a subject in need of treatment.

  本发明提供了一种具有特定化学结构并具有 PDE9A 抑制活性的化合物或其药学上可接受的盐。本发明提供了一种含有该化合物或其药学上可接受的盐的组合物。本发明提供了根据本发明的化合物、其盐和含有该化合物或盐的组合物的药物用途，用于治疗或预防 PDE9A 相关疾病。本发明还提供了一种治疗或预防PDE9A相关疾病的方法，该方法包括向需要治疗的受试者施用有效量的根据本发明的化合物、其盐或含有该化合物或盐的组合物。
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS IP ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1265853A1

  公开（公告）日：2002-12-18