5-deuterio-2,3-dihydrofuran | 75213-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-deuterio-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 5-deutero-2,3-dihydrofuran；5-d1-2,3-dihydrofuran
• CAS: 75213-97-7
• 化学式: C₄H₆O
• 分子量: 71.0831
• InChiKey: JKTCBAGSMQIFNL-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deuterio-2,3-dihydrofuran 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-Deuteriooxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Use of Deuterium Labeling Studies to Determine the Stereochemical Outcome of Palladium Migrations during an Asymmetric Intermolecular Heck Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of deuterium labeling experiments showed that Pd migrations during an intermolecular asymmetric Heck reaction between phenyl triflate and various deuterated 2,3-dihydrofurans (2b, 2c, 2d, 2e) occurs exclusively by either syn-1,2-dyotropic shifts or a syn-chain-walking mechanism; no evidence was observed to support anti-1,2-dyotropic shifts or anti-beta-H Pd eliminations during the formation of 6 and 7.

  DOI：

  10.1021/jo071119u
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 重水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以53%的产率得到5-deuterio-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用二芳基碘鎓和芳基碘化物的钯环催化区域选择性 Heck 反应

  摘要：

  我们描述了含 P 钯环催化的 2,3-二氢呋喃与二芳基碘鎓盐和芳基碘化物的区域选择性 Heck 反应，分别得到 2-aryl-2,5-dihydrofurans 和 2-aryl-2,3-dihydrofurans，在良好的产量。机理研究表明，二芳基碘鎓盐氧化加成到钯环上形成 Pd(IV) 物种显示出高化学选择性，并且富电子芳基部分优先转移到 Heck 产物上。DFT 计算表明，决定区域选择性的步骤是还原消除反应，而不是 Pd(IV)-氢化物中间体的异构化和重新插入双键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04120

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011017395A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to highly functionalized 1,3-diamino-propan-2-ols and pharmaceutically acceptable salts thereof. More specifically, the invention relates to highly functionalized 1,3-diamino-propan-2-ols that are derivatives of the HIV protease inhibitors darunavir.

  本发明涉及高度功能化的1,3-二氨基丙烷-2-醇及其药用盐。更具体地说，该发明涉及高度功能化的1,3-二氨基丙烷-2-醇，这些化合物是HIV蛋白酶抑制剂达芦那韦的衍生物。
• Synthesis and pharmacokinetic profile of highly deuterated brecanavir analogs
  作者：Emile J. Velthuisen、Todd M. Baughman、Brian A. Johns、David P. Temelkoff、Jason G. Weatherhead

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.001

  日期：2013.5

  Several highly deuterated analogs of the HIV-1 protease inhibitor brecanavir have been prepared to study the effect of deuterium upon metabolic stability. The sites for deuterium incorporation were initially chosen to maximize the potential for a kinetic isotope effect; locations where C-H bond breaking is the rate limiting step. The analogs have been profiled in both in vitro and in vivo pharmacokinetic studies and the result will be described herein. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Direct observation of acyl anion equivalents by carbon-13 Fourier transform nuclear magnetic resonance
  作者：Fred T. Oakes、John F. Sebastian

  DOI：10.1021/jo01312a027

  日期：1980.11
• Substantial ²H-Magnetic Isotope Effects on the Diastereoselectivity of Triplet Photocycloaddition Reactions
  作者：Axel G. Griesbeck、Samir Bondock、Peter Cygon

  DOI：10.1021/ja0356232

  日期：2003.7.1

  Magnetic isotope effects (MIE) on the diastereoselectivity of the triplet [2+2]-photocycloaddition of benzaldehyde with 2,3-dihydrofuran are described for four substrate combinations. The MIE results from H/D exchange at the reactive carbons of either the aldehyde or the alkene, respectively, but also from deuteration of the aromatic positions of benzaldehyde. Weaker isotope effects on the diastereoselectivity were detected for the reaction of alpha-deuterated propionaldehyde.
• [EN] HYDROXYETHYLAMINO SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDROXYÉTHYLAMINOSULFONAMIDE
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010047819A8

  公开（公告）日：2010-07-29