N-sulphinyl-2-fluoro-aniline | 74653-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-sulphinyl-2-fluoro-aniline
• 英文别名: N-sulfinyl-2-fluoroaniline；ortho-fluoro sulfinylaniline；2-fluoro-N-sulfinylaniline；((2-fluorophenyl)imino)-λ⁴-sulfanone；1-Fluoro-2-(sulfinylamino)benzene
• CAS: 74653-64-8
• 化学式: C₆H₄FNOS
• mdl: MFCD26792670
• 分子量: 157.168
• InChiKey: KNBYRWXVCCCYLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sulphinyl-2-fluoro-aniline 在 三乙胺 、 三乙基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(2-fluorophenyl)-3,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-全（或多）氟苯基吡咯和N-氟烷磺酰基吡咯的有效制备

  摘要：

  N-亚磺酰基全（或聚）氟苯胺和N-亚磺酰基氟烷烃磺酰基胺与1，3-二烯的杂Diels-Alder反应可得到相应的环加合物3,6-二氢-1，2-噻嗪-1-氧化物在温和的反应条件下，以良好的收率将其转化为N-全（或多）氟苯基吡咯和N-氟代烷磺酰基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.078
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到N-sulphinyl-2-fluoro-aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,2,3-氧噻唑烷-2-氧化物的区域选择性 [3+2] 成环策略

  摘要：

  据报道， N-亚磺酰基苯胺与乙烯基碳酸亚乙酯和乙烯基环氧化物在钯催化下进行[3+2]环化反应，在温和的反应条件下得到1,2,3-恶噻唑烷-2-氧化物。 1,2,3-恶噻唑烷-2-氧化物在制备亚砜、β-氨基醇和胺中的进一步合成应用也已得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301153

文献信息

• Synthesis and characterization of o-fluorosulfinylaniline. A comparative vibrational study of fluorinated sulfinylaniline series
  作者：Ana L. Páez Jerez、Diego J. Alonso de Armiño、Norma L. Robles

  DOI：10.1039/c5nj02252e

  日期：——

  A complete vibrational study of a new fluoro substituted sulfinylaniline was performed in comparison with m- and p-isomers.

  对一种新的氟代磺酰苯胺进行了完整的振动研究，与m-和p-异构体进行了比较。
• N-Heterocyclic Carbene Catalysis: Enantioselective Formal [2+2] Cycloaddition of Ketenes and N-Sulfinylanilines
  作者：Teng-Yue Jian、Lin He、Cen Tang、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201102488

  日期：2011.9.19

  Sultam of swing: Both enantiomers of 1,2‐thiazetidin‐3‐one oxides were obtained in very good yields with excellent enantioselectivities when using N‐heterocyclic carbene catalysts (see scheme; M.S.=molecular sieves, TBS=tert‐butyldimethylsilyl). The products were easily converted into 3‐oxo‐β‐sultams, α‐mercapto amides, and β‐mercapto amines through oxidation or reduction.

  摇摆的结果：使用N杂环卡宾催化剂时，1,2-噻嗪丁-3-氧化物的两种对映体均以非常高的收率获得，并具有出色的对映选择性（参见方案; MS =分子筛，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。产物可以通过氧化或还原轻松地转化为3-氧代-β-杜马酰胺，α-巯基酰胺和β-巯基胺。
• Vanadium(V) imido chlorides and n-propoxides — Towards a rational design of vanadium imido precatalysts for ethylene polymerization
  作者：Anatoliy S. Kayda、Andrey V. Rumyantsev、Sergey V. Zubkevich、Pavel A. Zhizhko、Rina U. Takazova、Vladislav A. Tuskaev、Svetlana Ch. Gagieva、Mihail I. Buzin、Stanislav S. Shatokhin、Galina G. Nikiforova、Viktor G. Vasil'ev、Alexander A. Pavlov、Daniele Saracheno、Elizaveta K. Melnikova、Kasim F. Magomedov、Nikolay A. Kolosov、Boris M. Bulychev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121665

  日期：2021.2

  and elemental analysis. The solid-state structure of complex V(=NArOMe)(OnPr)3 was established using X-ray. Vanadium(V) imido chlorides and n-propoxides exhibited similar moderate catalytic activities (320–547 kgPE·mol(V)−1·h−1·atm−1). The maximum catalytic activity (547 kgPE·mol(V)−1·h−1·atm−1) was achieved for (adamantylimido)vanadium(V) n-propoxide. The molecular weights of the resulting polyethylenes

  钒（V）亚氨基配合物广泛用于烯烃聚合和低聚反应。在本报告中，我们介绍了一系列在亚氨基片段上具有各种取代基的钒（V）亚氨基配合物的合成和乙烯聚合反应的研究结果。通过N-亚磺酰基胺与VOCl 3或VO（O n Pr）3的相互作用，可以几乎定量地制备所有络合物，并使用1 H，13 C，51 V NMR和元素分析对其进行表征。使用X射线建立了复合物V（= NAr OMe）（O n Pr）3的固态结构。钒（V）亚氨基氯化物和正丙醇盐表现出类似适度的催化活性（320-547千克PE ·摩尔（V）-1 · ħ -1 ·大气压-1）。对于（金刚烷酰亚胺基）钒（V）正丙醇，达到了最大催化活性（547 kg PE · mol（V）-1 · h -1 · atm -1）。所得聚乙烯的分子量较高（M v  = 3.7-6.5 · 10 5道尔顿）为亚氨基正丙氧基络合物相比于相应的亚氨基氯化物（M v = 2.1–5
• Oxo/Imido Heterometathesis Reactions Catalyzed by a Silica-Supported Tantalum Imido Complex
  作者：Pavel A. Zhizhko、Anton A. Zhizhin、Olga A. Belyakova、Yan V. Zubavichus、Yuriy G. Kolyagin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk

  DOI：10.1021/om4001499

  日期：2013.7.8

  partially dehydroxylated at 300 °C leads to the formation of the surface imido complex (≡SiO)2Ta(═NtBu)(CH2CMe2Ph) as a major species, which was characterized with EXAFS, 13C CP/MAS NMR, diffuse reflectance FTIR, elemental analyses, and chemical reactivity. The obtained material acts as an efficient heterogeneous catalyst for various oxo/imido heterometathesis transformations: imidation of ketones and DMF with

  接枝的Ta（= N吨卜）（CH 2 CME 2 PH）3到二氧化硅上，在300℃的引线部分脱羟基的表面酰亚胺复合物（≡SiO）的形成的表面2的Ta（= N吨卜）（CH主要成分为2 CMe 2 Ph），并通过EXAFS，13 C CP / MAS NMR，漫反射FTIR，元素分析和化学反应进行了表征。所获得的材料用作用于各种氧代/酰亚胺heterometathesis变换的高效多相催化剂：酮的酰亚胺化和DMF与N- sulfinylamines和缩合N-亚磺胺转化为硫二亚胺，异氰酸苯酯转化为二苯基碳二亚胺。
• Synthesis of S(IV)‐Stereogenic Chiral Thio‐Oxazolidinones via Palladium‐Catalyzed Asymmetric [3+2] Annulations
  作者：Bao‐Cheng Wang、Fang Hu、Jiahui Bai、Fen‐Ya Xiong、Peng Chen、Jianye Li、Ying Tan、Yin‐Long Guo、Wen‐Jing Xiao、Liang‐Qiu Lu

  DOI：10.1002/anie.202319728

  日期：2024.3.22

  Two Pd-catalyzed asymmetric [3+2] annulations are disclosed, providing a modular platform for the enantioselective synthesis of chiral thio-oxazolidinones. Preliminary mechanistic studies are performed to rationalize the observed enantio- and diastereo-controls.

  公开了两种Pd催化的不对称[3+2]环化，为手性硫代恶唑烷酮的对映选择性合成提供了模块化平台。进行初步机制研究以使观察到的对映体和非对映体控制合理化。