2-(2-tetrahydropyranyloxy)octane | 70702-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(2-tetrahydropyranyloxy)octane
• 英文别名: 2-tetrahydropyranyl ether of 2-octanol；2-tetrahydropyranyloxyoctane；2-octyl tetrahydropyran-2-yl ether；2-(octan-2-yloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(1-methyl-heptyloxy)-tetrahydro-pyran；2H-Pyran, tetrahydro-2-[(1-methylheptyl)oxy]-；2-octan-2-yloxyoxane
• CAS: 70702-57-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: IIQPJXIOEUGXLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tetrahydropyranyloxy)octane 在 dinitrogen tetraoxide 、 ferric nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  硝酸铁 (III) 和铜 (II) 的四氧化二氮配合物作为有机合成的通用试剂。甲硅烷基或四氢吡喃基醚、缩醛和硫缩醛的高效氧化脱保护

  摘要：

  Fe(NO3)3·1.5N2O4 和Cu(NO3)2·N2O4 是各种甲硅烷基和四氢吡喃基醚、缩醛和硫缩醛在非质子有机溶剂中氧化脱保护的有效试剂。Fe(NO3)3·1.5N2O4 也能够在没有溶剂的情况下在室温下有效地进行反应。在这些反应中没有观察到产物的过度氧化。观察到 N2O4 对金属硝酸盐氧化能力的协同作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2169
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 仲辛醇 在 5,10,15,20-tetrakis(4-aminophenyl)porphyrinatotin(IV) trifluoromethanesulfonate supported on chloromethylated MIL-101 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.07h， 以95%的产率得到2-(2-tetrahydropyranyloxy)octane
  参考文献：
  名称：

  MIL‐101负载的锡卟啉催化的醇和酚的高效保护

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基化反应中研究了在氯甲基化的MIL-101上负载的5,10,15,20-四（4-氨基苯基）卟啉毒素（IV）三氟甲磺酸盐[Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2 ]的催化活性。与六甲基二硅氮烷（HMDS）合成醇和酚，以及它们与3,4-二氢-2H-吡喃的四氢吡喃基化作用。该载体催化剂的显着优点是优异的收率，温和的反应条件，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性，而其初始活性没有显着降低。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3270

文献信息

• Dicyanoketene Ethylene Acetal as a Mild and Efficient Catalyst for Tetrahydropyranylation of Alcohols
  作者：Tsuyoshi Miura、Yukio Masaki

  DOI：10.1080/00397919508015875

  日期：1995.7

  Abstract Alcohols can react with 3,4-dihydro-2H-pyran in the presence of a catalytic amount of dicyanoketene ethylene acetal under neutral conditions to afford the corresponding tetrahydropyranyl ethers in good yields.

  摘要 在催化量的二氰基乙烯酮乙缩醛存在下，醇类可以在中性条件下与 3,4-二氢-2H-吡喃反应，以良好的收率得到相应的四氢吡喃基醚。
• Chloral Hydrate as a Water Carrier for the Efficient Deprotection of Acetals, Dithioacetals, and Tetrahydropyranyl Ethers in Organic Solvents
  作者：Sosale Chandrasekhar、Annadka Shrinidhi

  DOI：10.1080/00397911.2013.876652

  日期：2014.7.3

  Abstract The efficient deprotection of several acetals, dithioacetals, and tetrahydropyranyl (THP) ethers under ambient conditions, using chloral hydrate in hexane, is described. Excellent yields were realized for a wide range of both aliphatic and aromatic substrates. The method is characterized by mild conditions (room temperatures or below), simple workup, and the ready availability of chloral hydrate

  摘要 描述了在环境条件下使用水合氯醛在己烷中对几种缩醛、二硫代缩醛和四氢吡喃 (THP) 醚的有效脱保护。广泛的脂肪族和芳香族底物均实现了优异的产率。该方法的特点是条件温和（室温或低于室温），后处理简单，并且容易获得水合氯醛。在反应条件下不受影响的脱保护、丙酮化物、酯和酰胺中也观察到高化学选择性。产品通常通过色谱纯化并通过光谱进行鉴定。这些结果构成了对当前方法的新补充，该方法涉及有机合成中广泛采用的脱保护策略。反应的机理似乎很可能涉及底物吸附在微溶性水合氯醛表面上。图形概要
• 4-Aminophenyldiphenylphosphinite (APDPP), a new heterogeneous and acid scavenger phosphinite — Conversion of alcohols, trimethylsilyl, and tetrahydropyranyl ethers to alkyl halides with halogens or <i>N</i>-halosuccinimides
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Mohammad Gholinejad

  DOI：10.1139/v06-120

  日期：2006.7.1

  conversion of alcohols, trimethylsilyl ethers, and tetrahydropyranyl ethers to their corresponding bromides, iodides, and chlorides in the presence of molecular halogens or N-halosuccinimides. The amino group in this phosphinite acts as an acid scavenger and removes the produced acid. A simple filtration easily removes the phosphinate by-product.Key words: 4-aminophenyldiphenylphosphinite, alcohol, trimethylsilyl

  制备了一种新的非均相次膦酸盐，即 4-氨基苯基二苯基次膦酸盐 (APDPP)，并用于在分子卤素或 N-卤代琥珀酰亚胺存在下将醇、三甲基甲硅烷基醚和四氢吡喃基醚有效转化为其相应的溴化物、碘化物和氯化物。该次膦酸盐中的氨基充当酸清除剂并去除产生的酸。简单的过滤很容易去除副产物次膦酸盐。关键词：4-氨基苯基二苯基次膦酸盐，醇，三甲基甲硅烷基醚，四氢吡喃基醚，卤代烷。
• Silica‐Gel‐Supported Aluminium Chloride: A Stable, Efficient, Selective, and Reusable Catalyst for Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Kaveh Parvanak Borujeni

  DOI：10.1080/00397910600764725

  日期：2006.9

  Abstract A simple, effective, and highly chemoselective method to form 2‐tetrahydropyranyl ethers of alcohols and phenols in the presence of silica‐gel‐supported aluminium chloride as a heterogeneous Lewis acid catalyst is described. The catalyst can be easily recovered and reused without appreciable change in its efficiency.

  摘要描述了一种在硅胶负载的氯化铝作为多相路易斯酸催化剂存在下形成醇和酚的 2-四氢吡喃基醚的简单、有效和高度化学选择性的方法。催化剂可以很容易地回收和再利用，而不会明显改变其效率。
• Utility of 3,4-Dimethoxybenzyl (DMPM) Glycosides. A New Glycosylation Triggered by 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone (DDQ) Oxidation
  作者：Junji Inanaga、Yasuo Yokoyama、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1246/cl.1993.85

  日期：1993.1

  A new glycosylation which proceeds through the formation of charge transfer (CT) complex of DMPM glycosides with DDQ followed by the oxidation-triggered fragmentation of the intermediates has been developed. Primary, secondary, and tertiary alcohols are used as glycosyl acceptors for the formation of 2-deoxyglycoside derivatives.

  一种新的糖基化方法已被开发出来，该方法通过DMPM糖苷与DDQ形成电荷转移（CT）复合物，随后由氧化触发中间体碎裂进行。采用伯醇、仲醇和叔醇作为糖基受体，制备2-脱氧糖苷衍生物。