(1-methyl-6-mercaptopurin-9-yl)acetic acid | 1021868-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1-methyl-6-mercaptopurin-9-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(1-Methyl-6-sulfanylidenepurin-9-yl)acetic acid
• CAS: 1021868-15-4
• 化学式: C₈H₈N₄O₂S
• 分子量: 224.243
• InChiKey: PVTTUDSEIHCVSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对称二异丙基脲 、 (1-methyl-6-mercaptopurin-9-yl)acetic acid 在 Nα-(2-Boc-aminoethyl)-Nε-CBZ-L-lysine allyl ester 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1-methyl-6-sulfanylidenepurin-9-yl)-N-propan-2-yl-N-(propan-2-ylcarbamoyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有新型1-甲基-6-巯基嘌呤碱基的肽核酸的合成†

  摘要：

  一种新的肽核酸（PNA）单体16含有一个新的1-甲基-6-巯基嘌呤碱通过偶合合成原位生成（1-甲基-6-巯嘌呤-9-基）乙酸的酰氯（6）在吡啶和Ph 3 P中使用10％CCl 4将其转化为L-赖氨酸骨架（13）。在NaH存在下，由6-巯基-1-甲基嘌呤和溴乙酸乙酯合成化合物6，然后进行碱水解并随后用阳离子中和交换树脂。通过在NaBH 3存在下使Nϵ-CBZ-L-赖氨酸烯丙基酯与Boc-氨基乙醛反应获得L-赖氨酸主链（13）。CN在还原胺化条件下。使用BOC-BHA-PEG-PS树脂作为固体支持物，并在Ph 3 P存在下，在DCM中通过10％CCl 4原位生成16的酰氯，实现了单体16向PNA类似物的低聚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450223
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1-methyl-6-mercaptopurin-9-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(1-methyl-6-mercaptopurin-9-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有新型1-甲基-6-巯基嘌呤碱基的肽核酸的合成†

  摘要：

  一种新的肽核酸（PNA）单体16含有一个新的1-甲基-6-巯基嘌呤碱通过偶合合成原位生成（1-甲基-6-巯嘌呤-9-基）乙酸的酰氯（6）在吡啶和Ph 3 P中使用10％CCl 4将其转化为L-赖氨酸骨架（13）。在NaH存在下，由6-巯基-1-甲基嘌呤和溴乙酸乙酯合成化合物6，然后进行碱水解并随后用阳离子中和交换树脂。通过在NaBH 3存在下使Nϵ-CBZ-L-赖氨酸烯丙基酯与Boc-氨基乙醛反应获得L-赖氨酸主链（13）。CN在还原胺化条件下。使用BOC-BHA-PEG-PS树脂作为固体支持物，并在Ph 3 P存在下，在DCM中通过10％CCl 4原位生成16的酰氯，实现了单体16向PNA类似物的低聚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450223

文献信息

• Synthesis of a peptide nucleic acid with a novel 1‐methyl‐6‐mercaptopurine base
  作者：Tarek Aboul‐Fadl、Gopalan Rajeev、Arthur D. Broom

  DOI：10.1002/jhet.5570450223

  日期：2008.3

  A novel peptide nucleic acid (PNA) monomer 16 containing a novel 1-methyl-6-mercaptopurine base was synthesized by coupling the in situ generated acid chloride of (1-methyl-6-mercaptopurin-9-yl)acetic acid (6) into an L-lysine backbone (13) using 10% CCl4 in pyridine and Ph3P. Compound 6 was synthesized from 6-mercapto-1-methylpurine and ethylbromoacetate in the presence of NaH followed by alkaline

  一种新的肽核酸（PNA）单体16含有一个新的1-甲基-6-巯基嘌呤碱通过偶合合成原位生成（1-甲基-6-巯嘌呤-9-基）乙酸的酰氯（6）在吡啶和Ph 3 P中使用10％CCl 4将其转化为L-赖氨酸骨架（13）。在NaH存在下，由6-巯基-1-甲基嘌呤和溴乙酸乙酯合成化合物6，然后进行碱水解并随后用阳离子中和交换树脂。通过在NaBH 3存在下使Nϵ-CBZ-L-赖氨酸烯丙基酯与Boc-氨基乙醛反应获得L-赖氨酸主链（13）。CN在还原胺化条件下。使用BOC-BHA-PEG-PS树脂作为固体支持物，并在Ph 3 P存在下，在DCM中通过10％CCl 4原位生成16的酰氯，实现了单体16向PNA类似物的低聚。