Z-N-(2-chloro-1-phenylethenyl)benzamide | 114971-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-N-(2-chloro-1-phenylethenyl)benzamide
• 英文别名: (Z)-N-(2-chloro-1-phenylvinyl)benzamide；N-[(Z)-2-chloro-1-phenylethenyl]benzamide
• CAS: 114971-33-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: YCMVUWNGRFRIRZ-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙炔基苯 、 苯甲腈 在 BrettPhosAuCl 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到Z-N-(2-chloro-1-phenylethenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  卤代炔烃与腈对（Z）-β-卤代酰胺的Au催化立体选择性Ritter反应

  摘要：

  已经开发了一种通过金催化的Ritter反应合成（Z）-β-卤代酰胺的有效且立体选择性的方案。在存在2 mol％的BrettPhosAuCl和2 mol％的AgNTf 2的情况下，广泛的腈与芳族，乙烯基或脂肪族卤代炔烃顺利进行Ritter反应，从而以优异的产率获得结构多样的（Z）-β卤代酰胺。 。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901318

文献信息

• Methyltrichlorosilane-DMSO: A Facile and Highly Efficient Recipe for the Chlorination of Enamides and Enecarbamates
  作者：Xiaoxia Lu、Jian Sun、Deqing Lin、Ke Cheng

  DOI：10.1055/s-0029-1218005

  日期：2009.11

  A facile and highly efficient method was developed for the chlorination of enamides and enecarbamates with the combined use of methyltrichlorosilane and DMSO, which allowed one-pot production of the corresponding β-chloro enamides and enecarbamates in high yield and good stereoselectivity. This method is easy to operate and suitable for both cyclic and acyclic substrates.

  开发了一种简便且高效的方法，通过联合使用三氯甲硅烷和DMSO，对烯酰胺和烯碳酸酯进行氯化，从而实现一锅法合成相应的β-氯烯酰胺和烯碳酸酯，收率高且立体选择性好。该方法操作简便，适用于环状和非环状底物。
• Preparation of Enamides via Reductive Acylation of<i>N</i>-Acetoxyimino Compounds by Use of Fe₃(CO)₁₂
  作者：Saburo Nakanishi、Takehiro Hirano、Yoshio Otsuji、Keiji Itoh

  DOI：10.1246/cl.1987.2167

  日期：1987.11.5

  Treatment of N-acetoxyimino compounds with Fe3(CO)12 in the presence of acyl halides and triethylamine gave enamides in good yields.

  在酰卤化物和三乙胺存在的情况下，用Fe3(CO)12处理N-乙酰氧亚氨基化合物，可获得高收率的羟基酰胺。
• NAKANISHI, SABURO;HIRANO, TAKEHIRO;OTSUJI, YOSHIO;ITOH, KEIJI, CHEM. LETT.,(1987) N 11, 2167-2168
  作者：NAKANISHI, SABURO、HIRANO, TAKEHIRO、OTSUJI, YOSHIO、ITOH, KEIJI

  DOI：——

  日期：——
• Au-Catalyzed Stereoselective Ritter Reaction of Haloalkynes with Nitriles for (<i>Z</i> )-<i>β</i> -Halogenated Enamides
  作者：Congrong Liu、Fulai Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901318

  日期：2019.10.31

  An efficient and stereoselective protocol has been developed for the synthesis (Z)‐β‐Halogenated enamide via gold catalyzed Ritter reaction. In the presence of 2 mol‐% BrettPhosAuCl and 2 mol‐% AgNTf2, a broad range of nitriles smoothly underwent Ritter reaction with aromatic, vinylic or aliphatic haloalkynes to give structurally diverse (Z)‐β‐Halogenated enamides in excellent to good yields.

  已经开发了一种通过金催化的Ritter反应合成（Z）-β-卤代酰胺的有效且立体选择性的方案。在存在2 mol％的BrettPhosAuCl和2 mol％的AgNTf 2的情况下，广泛的腈与芳族，乙烯基或脂肪族卤代炔烃顺利进行Ritter反应，从而以优异的产率获得结构多样的（Z）-β卤代酰胺。 。