allyl 2-naphthyl sulfide | 55085-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: allyl 2-naphthyl sulfide
• 英文别名: allyl(naphthalen-2-yl)sulfane；2-Prop-2-enylsulfanylnaphthalene
• CAS: 55085-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₂S
• mdl: MFCD28125768
• 分子量: 200.304
• InChiKey: BRZJEBJQQAVYGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-naphthyl sulfide 在 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到imino-naphthalen-2-yl-oxo-prop-2-enyl-λ6-sulfane
  参考文献：
  名称：

  由硫醚合成亚磺酰亚胺类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了由硫醚一步合成亚磺酰亚胺类化合物的合成方法与应用。本发明的合成方法包括：在氧化剂的作用下，将硫醚、氨源和有机溶剂混合在一起进行氧化反应，即得相应的亚磺酰亚胺类产物。本发明首次实现了由硫醚一步合成亚磺酰亚胺类化合物。近年来，通过将亚磺酰亚胺结构引入现有药物分子或者高活性化合物分子，出现了很多正处于临床期的高活性分子以及已经上市的药物分子。使用本发明生产含有亚磺酰亚胺结构的药物分子，可以大大降低工业成本，而且本发明提供的合成方法具有收率高，原料易得，条件简单，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。。

  公开号：

  CN106432000A
• 作为产物：
  描述：

  在 五甲基环戊二烯基双(三苯基膦)氯化钌(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到allyl 2-naphthyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的硫代碳酸酯的脱羧 C-S 交叉偶联：烯丙基（芳基）硫化物的合成†

  摘要：

  公开了一种新的钌催化的硫代碳酸酯的脱羧交叉偶联。该方法提供了在温和条件下以通常良好至优异的产率直接获得相应的烯丙基（芳基）硫醚衍生物的方法，并且具有广泛的底物范围、广泛的基团耐受性，特别是无需使用卤化碳前体。

  DOI：

  10.1039/c8ra04783a

文献信息

• Investigations on Gold‐Catalyzed Thioalkyne Activation Toward Facile Synthesis of Ketene Dithioacetals
  作者：Xiaohan Ye、Jin Wang、Shengtao Ding、Seyedmorteza Hosseyni、Lukasz Wojtas、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201702710

  日期：2017.8.4

  from a gold‐associated thioketene intermediate. Based on this interesting mechanistic insight, a gold(I)‐catalyzed thioether addition to thioalkynes was developed as a novel approach to prepare ketene dithioacetals with good yields and high efficiency.

  在各种催化条件下研究了硫代炔烃的亲核加成反应，并确定金（I）配合物是最佳催化剂。产品的结构评估揭示了意外的顺式加成，由金缔合的硫烯酮中间体产生。基于这一有趣的机制见解，金（I）催化的硫醚加成硫代炔被开发为一种制备烯酮二硫缩醛的新方法，具有良好的收率和高效率。
• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative [2,3] Sigmatropic Rearrangement: An Efficient Entry to Sulfur-Containing Quaternary Centers
  作者：Dongari Yadagiri、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/chem.201302653

  日期：2013.11.4

  blocks: α‐Sulfenylated imines containing a quaternary center, an ubiquitous subunit and excellent building block, were achieved by rhodium‐catalyzed denitrogenative [2,3] sigmatropic rearrangements of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with allylaryl(alkyl) sulfides. Coupling of this methodology with a copper‐catalyzed cycloaddition reaction provides a platform for the direct regioselective functionalization of

  化学结构单元：通过铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与烯丙基芳基的铑催化脱氮[2,3]σ重排，可实现包含季中心，普遍存在的亚基和优异结构单元的α-亚磺酰基亚胺。烷基）硫化物。该方法与铜催化的环加成反应的耦合为炔烃的直接区域选择性官能化提供了平台（参见方案； TC =噻吩羧酸酯； Ts =对甲苯磺酰基）。
• Silica-promoted facile synthesis of thioesters and thioethers: a highly efficient, reusable and environmentally safe solid support
  作者：Basudeb Basu、Susmita Paul、Ashis K. Nanda

  DOI：10.1039/b925620b

  日期：——

  An efficient, mild and rapid procedure for the acylation and alkylation of aromatic and aliphatic thiols mediated on a silica gel surface at room temperature is described. The protocol allows the protection of thiols under neutral heterogeneous conditions without requiring any bases or Lewis acids, and the silica gel used as the promoter can be recycled for several runs without any loss of activity.

  本文介绍了一种高效、温和且快速的室温下在硅胶表面介导的芳香族和脂肪族硫醇的酰化和烷基化方法。该方案允许在中性异相条件下保护硫醇，无需任何碱或路易斯酸，且作为促进剂的硅胶可循环使用多次而不会损失活性。
• Synthesis of Sulfimides and <i>N-</i>Allyl-<i>N-</i>(thio)amides by Ru(II)-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions of <i>N-</i>Acyloxyamides
  作者：Xinyu Zhang、Bo Lin、Jianhui Chen、Jiajia Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04043

  日期：2021.2.5

  precursors in reactions with thioethers under the catalysis of a commercially available Ru(II) complex, from which a variety of sulfimides were synthesized efficiently and mildly. If an allyl group is contained in the thioether precursor, the [2,3]-sigmatropic rearrangement of the sulfimide occurs simultaneously and the N-allyl-N-(thio)amides were obtained as the final products. Preliminary mechanistic studies

  所述N- acyloxyamides被用作有效N-市售的Ru（II）配合物，从该多种sulfimides被有效地和温和地合成的催化下酰基氮烯的前体在反应与硫醚。如果在硫醚前体中包含烯丙基，则硫酰亚胺的[2,3]-σ重排同时发生，最终获得N-烯丙基-N-（硫代）酰胺。初步的机理研究表明，钌-类胡萝卜素物质应该是转化的关键中间体。
• Hemin Catalyzed Dealkylative Intercepted [2, 3]‐Sigmatropic Rearrangement Reactions of Sulfonium Ylides with 2, 2, 2‐Trifluorodiazoethane
  作者：Xiaojing Yan、Chang Li、Xiaofei Xu、Xiaoyong Zhao、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/adsc.201901534

  日期：2020.5.12

  A dealkylative intercepted [2, 3]‐sigmatropic rearrangement reaction of allylic sulfides with 2, 2, 2‐trifluorodiazoethane (CF3CHN2) is reported, the commercially available and biocompatible catalyst hemin was found to efficiently catalyze this transformation across a diverse set of allylic sulfides with in situ generated CF3CHN2, providing excellent yields (up to 99%) under mild condition without

  据报道，烯丙基硫醚与2，2，2，2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）发生脱烷基截获的[2，3]-σ重排反应，发现市售的生物相容性催化剂血红素可有效催化这一变化。原位生成的CF 3 CHN 2烯丙基硫化物，在温和条件下，无需惰性气体保护，即可提供优异的收率（高达99％）。此外，CF 3 CHN 2与其他常用的重氮试剂相比，对这一过程具有独特的反应性。这项工作扩大了由血红素催化的卡宾介导的转化范围，并引入了一种简明而通用的策略来开发有关有机硫化物的新反应可能性。