2-(4-(methoxyphenyl)methyl)-2-(phenylethynyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1111116-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(4-(methoxyphenyl)methyl)-2-(phenylethynyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydro-2-(2-phenylethynyl)naphthalen-1(2H)-one；2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2-(2-phenylethynyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-one；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-(2-phenylethynyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 1111116-16-5
• 化学式: C₂₆H₂₂O₂
• 分子量: 366.459
• InChiKey: IRZVGTLCAHBCKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(methoxyphenyl)methyl)-2-(phenylethynyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到2-(1-(4-methoxybenzyl)naphthalen-2-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-炔基-1-四氢萘酮的连续[1,2]烷基迁移-氧转移反应

  摘要：

  金催化的2-炔基-1-四氢萘酮的异构化以良好或高收率提供了相应的2-萘基甲基酮。例如，2- {4-（甲氧基苯基）甲基} -2-（苯基乙炔基）-3,4-二氢萘-1（2H）-一与2-苄基-2-（苯基乙炔基）-3,4-的反应二氢萘-1（2H）-一在5摩尔％（Ph 3 P）AuCl和5摩尔％AgOTf在THF中于50°C存在下得到2- {1-（4-（甲氧基苯基甲基）萘-2-基} -1-（4-甲氧基苯基）乙酮和2-（1-苄基萘-2-基）-1-苯基乙酮的产率分别为85％和96％。本反应通过[1,2]烷基迁移然后进行氧转移进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.129
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙炔基苯 、 2-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到2-(4-(methoxyphenyl)methyl)-2-(phenylethynyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-炔基-1-四氢萘酮的连续[1,2]烷基迁移-氧转移反应

  摘要：

  金催化的2-炔基-1-四氢萘酮的异构化以良好或高收率提供了相应的2-萘基甲基酮。例如，2- {4-（甲氧基苯基）甲基} -2-（苯基乙炔基）-3,4-二氢萘-1（2H）-一与2-苄基-2-（苯基乙炔基）-3,4-的反应二氢萘-1（2H）-一在5摩尔％（Ph 3 P）AuCl和5摩尔％AgOTf在THF中于50°C存在下得到2- {1-（4-（甲氧基苯基甲基）萘-2-基} -1-（4-甲氧基苯基）乙酮和2-（1-苄基萘-2-基）-1-苯基乙酮的产率分别为85％和96％。本反应通过[1,2]烷基迁移然后进行氧转移进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.129

文献信息

• Gold-catalyzed consecutive [1,2] alkyl migration-oxygen transfer reaction of 2-alkynyl-1-tetralones
  作者：Ching Siew Chan、Toshiharu Araki、Itaru Nakamura、Masahiro Terada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.129

  日期：2009.1

  ketones in good to high yields. For example, the reaction of 2-4-(methoxyphenyl)methyl}-2-(phenylethynyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one and 2-benzyl-2-(phenylethynyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one in the presence of 5 mol % of (Ph3P)AuCl and 5 mol % of AgOTf in THF at 50 °C gave 2-1-(4-methoxyphenylmethyl)naphthalen-2-yl}-1-(4-methoxyphenyl)ethanone and 2-(1-benzylnaphthalen-2-yl)-1-phenylethanone in

  金催化的2-炔基-1-四氢萘酮的异构化以良好或高收率提供了相应的2-萘基甲基酮。例如，2- 4-（甲氧基苯基）甲基} -2-（苯基乙炔基）-3,4-二氢萘-1（2H）-一与2-苄基-2-（苯基乙炔基）-3,4-的反应二氢萘-1（2H）-一在5摩尔％（Ph 3 P）AuCl和5摩尔％AgOTf在THF中于50°C存在下得到2- 1-（4-（甲氧基苯基甲基）萘-2-基} -1-（4-甲氧基苯基）乙酮和2-（1-苄基萘-2-基）-1-苯基乙酮的产率分别为85％和96％。本反应通过[1,2]烷基迁移然后进行氧转移进行。