1-(N-methyl-N-pentafluorophenylamino)-2-phenylacetylene | 176849-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(N-methyl-N-pentafluorophenylamino)-2-phenylacetylene
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-methyl-N-(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 176849-44-8
• 化学式: C₁₅H₈F₅N
• 分子量: 297.227
• InChiKey: UURZERVZJWEWBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-methyl-N-pentafluorophenylamino)-2-phenylacetylene 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Methyl-pentafluorophenyl-phenylvinylidene-ammonium
  参考文献：
  名称：

  一些苯胺在浓高氯酸水溶液中的碳质子化。降低苯铵离子 pKaof 的上限

  摘要：

  五种苯胺（PhC≡CNH2、PhC≡CNHiPr、PhC=CNHC6F5、PhC≡CN(CH2CH2CN)2和PhC≡CNMeC6F5）的碳质子化速率在高氯酸浓水溶液中测定，数据通过Cox-使用 X0 酸度函数的 Yates 方法。如此获得的外推水合氢离子催化系数与在稀酸溶液中直接测量的值一致，并且 Cox-Yates 图的斜率类似于借助 Marcus 速率理论对源自游离 ynamine 初始状态的反应所做的预测，但与从氮质子化铵离子初始状态开始的反应所预测的不同。这表明即使在使用的最酸性溶液 (4 M) 中，这些苯胺都不会被质子化，并且将新的上限设置为低至 pKa ≤ -3。1 表示这些 ynamines 的共轭酸。将 PhC≡CNH3+ 的 pKa 限值与相应饱和化合物 PhCH2CH2NH3+ 的文献值进行比较，可得出弱碱效应...

  DOI：

  10.1139/v96-155
• 作为产物：
  描述：

  N-Methyl-N-p-toluolsulfonyl-pentafluor-anilin 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(N-methyl-N-pentafluorophenylamino)-2-phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  水溶液中伯胺、仲胺和叔胺的闪光光解生成及其在该介质中的碳质子化反应研究

  摘要：

  一组九种苯胺（PhC⋮CNH2、PhC⋮CNHCH(CH3)2、PhC⋮CNHC6H11、PhC⋮CNHC6H5、PhC⋮CNHC6F5、PhC⋮CN(CH2)5、PhC⋮CN(CH2CH2)2O、PhC⋮CNHC6H5 CH2CH2CN)2 和PhC⋮CN(CH3)C6F5) 是在水溶液中通过相应苯基氨基环丙烯酮的闪光光解脱羰产生的，并研究了它们在该介质中容易衰变的动力学。这种衰变由所有ynaminesprimary、secondary和叔的酸以及伯和仲ynamines的碱催化。溶剂同位素效应和酸碱催化的形式表明，酸催化路径涉及通过决定质子转移到 ynamines 的 β-碳原子的速率来形成 keteniminium 离子。由一级和二级 ynamines 产生的离子然后失去与氮结合的质子，得到 ketenimines，由仲ynamines得到的烯酮亚胺水合为苯乙酰胺，而从primary

  DOI：

  10.1021/ja9601797