O-(trimethylsilyl) thiobenzoate | 7528-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(trimethylsilyl) thiobenzoate
• 英文别名: O-trimethylsilyl thionobenzoate；O-trimethylsilyl benzothioate；O-trimethylsilyl thiobenzoate；trimethylsilyl thionobenzoate；Thiobenzoesaeure-O-trimethylsilylester；Thiobenzoesaeure-O-trimethylsilyester；O-trimethylsilyl benzenecarbothioate
• CAS: 7528-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₄OSSi
• 分子量: 210.372
• InChiKey: JVURQYODPHVSQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-99 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.035 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(trimethylsilyl) thiobenzoate 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到Benzoylsulfenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  硫代羧酸O-甲硅烷基酯的亲硫卤化。酰硫基卤化物的简便制备方法

  摘要：

  硫代羧酸O-甲硅烷基酯的卤化反应以高收率得到酰硫磺酰卤，涉及卤离子对硫代羰基的硫原子的亲硫攻击。首次分离出脂肪族酰基亚磺酰基溴。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85012-1
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 三甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 O-(trimethylsilyl) thiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物。第八部分 一硫代羧酸与二环己基碳二亚胺的反应及其他导致一硫代酸酐的反应

  摘要：

  一硫代羧酸与二环己基碳二亚胺的反应得到二酰基硫化物和二环己基硫脲。在一些情况下形成Ñ -acyl- NN观察'-dicyclohexylthioureas。还通过用酰氯处理O-三甲基甲硅烷基硫代羧酸酯获得二酰基硫化物。讨论了两个反应中二酰基硫化物形成的机理。硫酰氯与羧酸的盐和甲硅烷基酯的反应产生不稳定的不对称单硫代酸酐，其不成比例地产生羧酸酐和不确定的含硫产物。报道了二酰基硫化物和O-三甲基甲硅烷基硫代羧酸盐的质谱特征。

  DOI：

  10.1039/p19760000564

文献信息

• Mechanism of Thio Acid/Azide Amidation
  作者：Robert V. Kolakowski、Ning Shangguan、Ronald R. Sauers、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ja057533y

  日期：2006.5.1

  A combined experimental and computational mechanistic study of amide formation from thio acids and azides is described. The data support two distinct mechanistic pathways dependent on the electronic character of the azide component. Relatively electron-rich azides undergo bimolecular coupling with thiocarboxylates via an anion-accelerated [3+2] cycloaddition to give a thiatriazoline. Highly electron-poor

  描述了从硫代酸和叠氮化物形成酰胺的联合实验和计算机制研究。数据支持两种不同的机械途径，这取决于叠氮化物组分的电子特性。相对富电子的叠氮化物通过阴离子加速的 [3+2] 环加成与硫代羧酸盐进行双分子偶联，得到噻三唑啉。高度缺电子的叠氮化物通过叠氮化物的末端氮与硫代羧酸盐的硫的双分子结合形成线性加合物。该中间体的环化得到噻三唑啉。发现分解为酰胺是通过中性噻三唑啉中间体的逆 [3+2] 环加成反应进行的。计算分析（DFT，6-31+G(d)) 确定了两类叠氮化物与硫代酸进行 [3+2] 环加成生成噻三唑啉中间体的途径，尽管这些途径的能量高于硫代羧酸酰胺化。这些研究还确定，缺电子叠氮化物的反应曲线可归因于先有捕获机制，然后是分子内酰化。
• Processes for forming amide bonds and compositions related thereto
  申请人：Liebeskind Lanny S.

  公开号：US08921599B2

  公开（公告）日：2014-12-30

  The disclosure relates to methods for producing amide bonds and reagents related thereto. In some embodiments, the disclosure relates to methods of producing an amide comprising mixing an O-silylated thionoester and an amine under conditions such that an amide is formed. In another embodiment, the disclosure relates to mixing a thiolacid, a silylating agent, and an amine under conditions such that an amide is formed.

  该公开涉及生产酰胺键的方法及相关试剂。在某些实施例中，该公开涉及通过混合O-硅烷基硫酸酯和胺在条件下生产酰胺的方法。在另一实施例中，该公开涉及混合硫酸酯、硅基化剂和胺在条件下形成酰胺。
• The Addition of (Thioacyloxy)silanes to Carbonyl Compounds
  作者：Toyokazu Horii、Shunichi Kawamura、Takeshige Nakabayashi、Yasuo Abe

  DOI：10.1246/bcsj.54.790

  日期：1981.3

  The reactions of (thioacyloxy)silane (O-trimethylsilyl thioacetate and thiobenzoate) with some aldehydes (propionaldehyde, butylaldehyde, and benzaldehyde) gave S-(1-substituted alkyl) thioacetates (S-[1-(trimethylsilyl-oxy)propyl, and -butyl] thioacetates, and S-[α-(trimethylsilyloxy)benzyl] thioacetate), and the three corresponding thiobenzoates respectively. The reactions were catalyzed by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene(DBU), and also by its salt with thiobenzoic acid.

  (硫代酰氧基)硅烷(O-三甲基甲硅烷基硫代乙酸酯和硫代苯甲酸酯)与一些醛(丙醛、丁醛和苯甲醛)反应得到S-(1-取代的烷基)硫代乙酸酯(S-[1-(三甲基甲硅烷氧基)丙基，和-丁基]硫代乙酸酯和S-[α-(三甲基硅氧基)苄基]硫代乙酸酯)，以及分别对应的三种硫代苯甲酸酯。该反应由1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)及其与硫代苯甲酸的盐催化。
• Catalysts for silylations with 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane
  作者：Cornelis A. Bruynes、Theodorus K. Jurriens

  DOI：10.1021/jo00141a031

  日期：1982.9
• Al'fonsov, V. A.; Pudovik, D. A.; Musin, R. Z., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 8, p. 1548 - 1553
  作者：Al'fonsov, V. A.、Pudovik, D. A.、Musin, R. Z.、Nazmutdinova, V. N.、Efremov, Yu. Ya.、et al.

  DOI：——

  日期：——