α-methoxy-4-methylphenylacetonitrile | 128720-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-methoxy-4-methylphenylacetonitrile
• 英文别名: 2-methoxy-2-(4-methylphenyl)acetonitrile；2-(4-methylphenyl)-2-methoxyacetonitrile；2-methoxy-2-(p-tolyl)acetonitrile
• CAS: 128720-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: BBOUEKPTRVWLKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 α-methoxy-4-methylphenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  光诱导无金属从炔基三氮烯生成氰基碳烯用于合成腈衍生物

  摘要：

  使用不同光源对炔基三氮烯进行光活化，诱导三氮烯部分发生异常裂解，形成亚甲基腈。通过改变反应条件，氰基卡宾和带有腈基的各种取代模式可以在温和且无金属的条件下选择性地获得，无需使用有毒的氰化剂或不稳定的底物。

  DOI：

  10.1002/anie.202309274

文献信息

• A Sterically Congested α-Cyanoamine as a Cyanating Reagent: Cyanation of Acetals and Orthoesters
  作者：Shunsuke Kotani、Midori Sakamoto、Kazuki Osakama、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/ejoc.201501084

  日期：2015.10

  The cyanation of acetals and orthoesters by using a sterically congested α-cyanoamine as a cyanating reagent was investigated. The α-cyanoamine effectively facilitated cyanation in the presence of trichlorosilyl triflate to produce a variety of cyanated adducts in excellent yields. Analysis of the reaction mixture by 1H NMR spectroscopy revealed that trichlorosilyl triflate produced an oxocarbenium

  研究了使用空间拥挤的 α-氰胺作为氰化试剂对缩醛和原酸酯进行氰化。α-氰基胺在三氟甲磺酸三氯甲硅烷酯存在下有效促进氰化，以优异的产率生产各种氰化加合物。通过 1 H NMR 光谱分析反应混合物表明，三氟甲磺酸三氯甲硅烷基酯产生作为中间体的氧代碳鎓阳离子物质。
• Synthesis of Pd supported on 3,4-diaminobenzoic acid functionalized Fe₃O₄ nanoparticles as a magnetic catalyst for synthesis of 2-methoxy-2-phenylacetonitrile derivative via a strecker-type reaction under ambient and solvent-free conditions
  作者：Hanpeng Zhang、Mohaddese Mirshekari

  DOI：10.1080/00958972.2021.2024172

  日期：2021.12.17

  Abstract Pd supported on 3,4-diaminobenzoic acid functionalized Fe3O4 magnetic nanoparticles as an organic-inorganic hybrid heterogeneous catalyst was fabricated and characterized by FT-IR, XRD, SEM, TEM, TGA, VSM, EDX, and ICP-AES techniques. The catalytic activity of the magnetic catalyst was probed through a Strecker-type reaction for one-pot synthesis of 2-methoxy-2-phenylacetonitrile derivatives

  摘要 制备了负载在 3,4-二氨基苯甲酸功能化 Fe 3 O 4磁性纳米粒子上的 Pd 作为有机-无机杂化多相催化剂，并通过 FT-IR、XRD、SEM、TEM、TGA、VSM、EDX 和 ICP-AES 技术对其进行了表征. 磁性催化剂的催化活性通过 Strecker 型反应在环境和无溶剂条件下一锅合成 2-甲氧基-2-苯基乙腈衍生物进行了探测。该协议的优点是程序简单、产量高、反应时间短和环境友好的方法。催化剂很容易使用外部磁铁分离，并可重复使用，而不会显着降低其催化效率。
• Unique chemoselective Strecker-type reaction of acetals with TMSCN catalyzed by MgI₂ etherate
  作者：Hua Li、Haokun Pan、Xiangwei Meng、Xingxian Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1711413

  日期：2020.3.3

  Abstract An efficient and convenient Strecker-type addition of various substituted aromatic acetals, heteroaromatic acetals and α, β-unsaturated acetals with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) is achieved catalyzed by 10 mol% of MgI2 etherate (MgI2•(Et2O)n) in a mild, and high chemoselective manner with good to excellent yields. A non-coordinating reaction media (i.e., CH2Cl2) played a vital role in this

  摘要 在 10 mol% MgI2 醚合物 (MgI2•(Et2O)n) 的催化下，实现了各种取代芳香族缩醛、杂芳香族缩醛和 α, β-不饱和缩醛与三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 的高效便捷的 Strecker 型加成。温和、高化学选择性的方式，具有良好的收率。非配位反应介质（即 CH2Cl2）在该催化过程中起到了至关重要的作用。图形概要
• Shi, Min; Okamoto, Yoshiki; Takamuku, Setsuo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 5, p. 1044 - 1054
  作者：Shi, Min、Okamoto, Yoshiki、Takamuku, Setsuo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of Pd supported on methane diamine (propyl silane) functionalized Fe₃O₄ nanoparticles as a magnetic catalyst for synthesis of α-aminonitriles and 2-methoxy-2-phenylacetonitrile derivative via Strecker-type reaction under ambient and solvent-free conditions
  作者：Mingzhe Sun、Wei Liu、Wei Wu、Qun Li、Di Song、Li Yan、Majid Mohammadnia

  DOI：10.1080/24701556.2021.1977819

  日期：——