3,3-dimethyl-13-(naphthalen-1-yl)-1H,2H,3H,4H,6H,11H,13H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione | 1187744-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,3-dimethyl-13-(naphthalen-1-yl)-1H,2H,3H,4H,6H,11H,13H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• 英文别名: 2,3,4,13-tetrahydro-3,3-dimethyl-13-(naphthalen-1-yl)-indazolo[2,1-b]phtha-lazine-1,6,11-trione；3,3-dimethyl-13-naphthalen-1-yl-2,3,4,13-tetrahydroindazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11-trione；3,3-dimethyl-13-(naphthalen-1-yl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione；3,3-dimethyl-13-(naphthalen-1-yl)-3,4-dihydro-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione；2,3,4,13-Tetrahydro-3,3-dimethyl-13-(naphthalen-1-yl)-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11-trione；3,3-dimethyl-13-naphthalen-1-yl-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1187744-29-1
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 422.483
• InChiKey: XNOSZRZCCHTQPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 1-萘甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以88.4%的产率得到3,3-dimethyl-13-(naphthalen-1-yl)-1H,2H,3H,4H,6H,11H,13H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  TMSC1介导的一锅三组分合成2 H-吲唑并[2,1- b ]邻苯二甲酮三酮

  摘要：

  一种通过一锅三组分缩合反应合成2 H-吲哚并[ 2,1- b ]邻苯二甲酰1,6,11（13 H）-三酮衍生物的简单，高效且经济高效的方法酞嗪，双甲酮，或1,3-环己二酮和芳香醛在CH 3 CN / DMF（8：2）介质中在80°C下存在30-60分钟的条件下描述了三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.135

文献信息

• Solvent-free, sonochemical, one-pot, four-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones catalyzed by Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic nanoparticles
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Fatemeh Nowroozi Dodeji、Saeed Zahmatkesh

  DOI：10.1007/s11164-016-2462-6

  日期：2021.6

  A practical and green method for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones using Fe3O4@SiO2-imid-PMAn nanoparticles as an eco-friendly magnetic catalyst from the four-component condensation, solvent-free reaction of phthalic anhydride, hydrazinium hydroxide, 1,3-diketones, and aldehydes under thermal or ultrasound irradiation at room temperature

  一种使用 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA合成 2 H -吲唑并[2,1- b ]酞嗪三酮和 1 H -吡唑并[1,2- b ]酞嗪二酮的实用绿色方法n描述了纳米粒子作为一种环保磁性催化剂，来自邻苯二甲酸酐、氢氧化肼、1,3-二酮和醛的四组分缩合、无溶剂反应，在室温下进行热或超声辐照。这种新方法具有显着的优点，例如操作简单、产率高、反应时间短以及没有任何繁琐的后处理或纯化。此外，催化剂的热稳定性、易于制备和分离使其成为一种良好的多相体系，是其他多相催化剂的有用替代品。此外，催化剂可以很容易地通过磁场回收并重复使用八个连续的反应循环而不会显着损失活性。
• Dodecylphosphonic acid (DPA): a highly efficient catalyst for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones under solvent-free conditions
  作者：Mazaahir Kidwai、Anwar Jahan、Ritika Chauhan、Neeraj Kumar Mishra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.095

  日期：2012.4

  for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones via one-pot, three-component condensation reaction of aromatic aldehydes with 1,3-dicarbonyl compounds and phthalhydrazide using reusable dodecylphosphonic acid (DPA) as heterogeneous solid acid catalyst under solvent-free conditions. This protocol provides a novel and improved method for obtaining 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones in terms

  已开发出一种新的绿色方案，用于使用可重复使用的十二烷基膦酸酯通过芳香醛与1,3-二羰基化合物和邻苯二甲酰肼的一锅三组分缩合反应来合成2 H-吲唑并[ 2,1 - b ]邻苯二甲酮三酮。在无溶剂条件下作为多相固体酸催化剂的酸（DPA）。该方案提供了一种新颖且改进的方法，该方法以良好的收率和很少的催化剂载量获得了2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二嗪-三酮。
• One-pot synthesis of aliphatic and aromatic 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones catalyzed by N-halosulfonamides under solvent-free conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Rahman Karimi-Nami、Zahra Toghraei-Semiromi、Mostafa Amiri、Mehdi Ghavidel

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.024

  日期：2011.3

  N, N, N′, N′-Tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) were used as efficient catalysts for the one-pot synthesis of aliphatic and aromatic 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones in excellent yields from aldehydes, phthalhydrazide, and dimedone at 80–100 °C under solvent-free conditions.

  N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）被用作一锅合成脂肪族和芳香族2的有效催化剂在80–100°C的无溶剂条件下，H-吲哚并[2,1- b ]酞嗪三酮以优异的产率从醛，邻苯二甲酰肼和二甲基酮产生。
• An efficient and recyclable bifunctional acid–base ionic liquid for synthesis of 1H-indazolo[1,2-b]phthalazinetriones
  作者：Davood Habibi、Atefeh Shamsian

  DOI：10.1007/s11164-014-1736-0

  日期：2015.9

  A bifunctional ionic liquid, 1,4-dimethyl(4-sulfobutyl)piperazinium hydrogen sulfate ([DMSBP][HSO4], 1), containing both acid and basic sites was prepared. This ionic liquid was used as a homogeneous and reusable catalyst and efficiently promoted synthesis of 1H-indazolo[1,2-b]phthalazinetriones (5a–m) in a one-pot, four-component condensation reaction of phthalic anhydride, hydrazinium hydroxide, dimedone, and aromatic aldehydes under solvent-free conditions at 80 °C. Advantages of the method include short reaction time, high yields, and simple purification.

  制备了一种含有酸性和碱性位点的双功能离子液体1,4-二甲基（4-磺丁基）哌嗪硫酸氢盐（[DMSBP][HSO4], 1）。该离子液体作为均相可重复使用的催化剂，在无溶剂条件下，于80°C下高效促进了邻苯二甲酸酐、水合肼、二甲基乙二肟和芳香醛的四组分一锅法缩合反应，合成了1H-吲唑并[1,2-b]酞嗪三酮类化合物（5a-m）。该方法的优点包括反应时间短、产率高和纯化简单。
• 一种吲唑[2，1-b]酞嗪-1，6，11(13H)-三酮及其简易制备方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN108623605A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明公开了一种吲唑[2，1‑b]酞嗪‑1，6，11(13H)‑三酮及其简易制备方法，属于有机化学合成技术领域。本发明的制备反应中醛、邻苯二甲酰肼和5，5‑二甲基‑1，3‑环己二酮的摩尔比为1：1：1，腐殖酸催化剂以克计的质量是所用醛以毫摩尔计的物质的量的15～26％，反应溶剂乙醇水溶液以毫升计的体积量为醛以毫摩尔计的物质的量的4～7倍，回流反应12～43min，反应结束后进行抽滤，所得滤渣经洗涤、真空干燥后得到纯吲唑[2，1‑b]酞嗪‑1，6，11(13H)‑三酮。本发明与采用其它酸催化剂的制备方法相比，具有催化剂廉价、可生物降解性好以及整个制备过程操作简单方便等特点，便于工业化大规模应用。