(6S,7S,7aS)-7-(2-oxo-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl)-6-((Z)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-en-2-yl)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one | 1312469-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (6S,7S,7aS)-7-(2-oxo-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl)-6-((Z)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-en-2-yl)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
• 英文别名: (6S,7S,7aS)-7-[2-oxo-2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethyl]-6-[(Z)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-en-2-yl]-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 1312469-90-1
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O₆Si
• 分子量: 480.677
• InChiKey: SOZLKEMWRAGEPH-SPOMYHFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (6S,7S,7aS)-7-(2-oxo-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl)-6-((Z)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-en-2-yl)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到methyl 2-((6S,7S,7aS)-3-oxo-6-((Z)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-en-2-yl)hexahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  烯酸酯和手性艾伦烯的镍催化环化：一种制备软骨藻酸的方法

  摘要：

  来吧阿伦，塔卢-黑麦-耶！报道了镍催化烯酸/手性丙二烯环化反应的第一个例子。在使用二甲基锌的偶联过程中，通过立体选择性安装 C3 和 C4 手性中心以及 C4 上的二烯官能团，获得了密集官能化的吡咯烷。该过程提供了对合成软骨藻酸的高级中间体的快速访问（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100444
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((E)-3-oxo-3-(2-oxooxazolidin-3-yl)prop-1-enyl)-3-((S)-5-(triisopropylsilyloxy)penta-2,3-dienyl)oxazolidin-2-one 、 甲基锂 在 zinc(II) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 、 (6S,7S,7aS)-7-(2-oxo-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl)-6-((Z)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-en-2-yl)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯酸酯和手性艾伦烯的镍催化环化：一种制备软骨藻酸的方法

  摘要：

  来吧阿伦，塔卢-黑麦-耶！报道了镍催化烯酸/手性丙二烯环化反应的第一个例子。在使用二甲基锌的偶联过程中，通过立体选择性安装 C3 和 C4 手性中心以及 C4 上的二烯官能团，获得了密集官能化的吡咯烷。该过程提供了对合成软骨藻酸的高级中间体的快速访问（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100444