bis(2-pyridyl)selenide | 66491-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(2-pyridyl)selenide
• 英文别名: 2,2'-selenobispyridine；2,2'-Selenodipyridin；2-pyridin-2-ylselanylpyridine
• CAS: 66491-49-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂Se
• 分子量: 235.147
• InChiKey: JJKPYMNPLJBAAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-pyridyl)selenide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到bis(2-pyridyl) selenoxide
  参考文献：
  名称：

  Gujral, Gurjeet; Rani, Nitu; Bhasin, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2022, vol. 32, # 2, p. 169 - 175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methylseleno pyridine 在 sodium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis(2-pyridyl)selenide
  参考文献：
  名称：

  双（苯基硒基），b1s（烷基硒基）吡啶和吡啶基硒酸酯阴离子的合成

  摘要：

  几种二卤代吡啶与PhSeNa或HeSeLi在DMF中的反应提供了高产率的单取代产物。用过量的PhSeNa容易得到双（苯基硒烯基）吡啶，而用过量的MeSeLi，由于S N 2取代过程，最初形成的卤代吡啶基甲基硒化物而不是芳香族取代基发生脱烷基反应，得到卤代吡啶基硒酸根阴离子。加入-丙基碘化物，得到卤代吡啶基-丙基硒化物。用过量的MeSeLi处理这些化合物可得到（获得了直接用烷基化剂处理的-丙基硒烯基）吡啶基硒烯酸根阴离子，并获得了高产率的双（烷基硒烯基）吡啶。所有这些亲核芳族取代反应都是完全区域特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86193-7

文献信息

• Lithium diselenide in aprotic medium - a convenient reagent for synthesis of organic diselenides
  作者：Ludwik Syper、Jacek Mlochowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89801-x

  日期：1988.1

  The reduction of selenium with lithium in THF in the presence of diphenylacetylene as a catalyst afforded lithium diselenide, which reacted with electrophiles giving alkyl or aryl diselenides 1 - 3 and selenides 4, as by-products. The useful method for preparation of diselenides based on this reaction was elaborated.

  在二苯乙炔作为催化剂的存在下，用锂在THF中还原硒，得到二硒化锂，其与亲电试剂反应生成副产物烷基或芳基二硒化物1-3和硒化物4。阐述了基于该反应制备二硒化物的有用方法。
• A mechanistic study of the synthesis, single crystal X-ray data and anticarcinogenic potential of bis(2-pyridyl)selenides and -diselenides
  作者：Jaspreet S. Dhau、Avtar Singh、Amritpal Singh、Neha Sharma、Paula Brandão、Vítor Félix、Baljinder Singh、Vishal Sharma

  DOI：10.1039/c5ra15577k

  日期：——

  A mechanistic study on LiAlH₄ assisted scission of C–Se bond in bis(2-pyridyl)diselenides leading to bis(2-pyridyl)selenides generation has been presented.

  一项关于LiAlH₄辅助裂解双(2-吡啶基)二硒化物中C-Se键的机理研究已经呈现出双(2-吡啶基)硒化物生成。
• One-Pot Synthetic Method of Symmetrical Diaryl Diselenides Using Na₂Se₂
  作者：Sun-Hee Lee、Saet-Byeul Kim、Myung-Sook Park

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.3.546

  日期：2011.6.20
• Synthesis, characterization, structures and GPx mimicking activity of pyridyl and pyrimidyl based organoselenium compounds
  作者：Ananda S. Hodage、C. Parashiva Prabhu、Prasad P. Phadnis、Amey Wadawale、K.I. Priyadarsini、Vimal K. Jain

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.08.035

  日期：2012.12

  Pyridyl and pyrimidyl based organoselenium compounds have been synthesized and characterized by analytical and spectroscopic techniques. Molecular structures of 2,2'-dipyrimidyl diselenide (1b), 2,2'-dipyrimidyl selenide (2b) and 2-pyrimidyl seleno ethanoic acid (3d) have been determined by single crystal X-ray diffraction analyses. The 3d is associated in the solid state through hydrogen bonding between carboxylic acid proton and N2 of the pyrimidyl ring of an adjacent molecule. The in vitro GPx-like catalytic activity for these compounds was evaluated by H-1 NMR and HPLC methods where H2O2 was reduced by dithiothreitol (DTTred) and glutathione (GSH) as a thiol cofactor, respectively, in the presence of catalytic amounts of organoselenium compounds. The electron density around selenium atom (-SeSe- or -Se-) which is reflected by Se-77H-1} NMR chemical shifts, has been found to be one of the crucial factors in influencing their overall GPx like activity. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Relative reactivities of nucleophiles derived from Group VI toward aryl radicals
  作者：Adriana B. Pierini、Alicia B. Penenory、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo00177a020

  日期：1984.2