3-(4-chlorobenzoyl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole-2-carbonitrile | 95479-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzoyl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-(4-chlorobenzoyl)-2,3-dihydro-2-benzothiazolecarbonitrile；3-(4-chlorobenzoyl)-2H-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 95479-52-0
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂OS
• 分子量: 300.768
• InChiKey: NQPAIPHZDNOOKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzoyl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole-2-carbonitrile 在 五氯化磷 作用下， 反应 2.0h， 以56%的产率得到1,3-苯并噻唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Uff, Barrie C.; Ho, Yee-Ping; Brown, David S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 11, p. 2652 - 2681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-2,3-dihydro-3-methoxycarbonylbenzothiazole 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 3-(4-chlorobenzoyl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Uff, Barrie C.; Ho, Yee-Ping; Brown, David S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 11, p. 2652 - 2681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antitumor evaluation of novel Benzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazole derivatives
  作者：Ravi Chaniyara、Satishkumar Tala、Chi-Wei Chen、Pei-Chih Lee、Rajesh Kakadiya、Huajin Dong、Bhavin Marvania、Ching-Huang Chen、Ting-Chao Chou、Te-Chang Lee、Anamik Shah、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.030

  日期：2012.7

  in vitro was studied. The structure–activity relationship studies revealed that the bis(alkylcarbamates) derivatives are generally more cytotoxic than the corresponding bis(hydroxymethyl) congeners in inhibiting human lymphoblastic leukemia CCRF-CEM and various human solid tumor cell growth in culture. These agents have no cross-resistance to taxol or vinblastine. Studies on the therapeutic effect against

  从苯并噻唑开始，通过与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）/四甲基反应，合成了一系列新型的2,3-双（羟甲基）苯并[ d ]吡咯并[2,1- b ]噻唑及其双（烷基氨基甲酸酯）衍生物。-氟硼酸，催化加氢和烷基氨基甲酰化。研究了这些药物在体外对人白血病和各种实体瘤细胞生长的抗增殖活性。结构-活性关系研究表明，双（烷基氨基甲酸酯）衍生物在抑制人类淋巴细胞白血病CCRF-CEM和各种人类实体瘤细胞在培养中的生长时，通常比相应的双（羟甲基）同类物具有更高的细胞毒性。这些试剂对紫杉醇或长春碱没有交叉抗性。研究抗人乳腺癌MX-1异种移植物的治疗效果表明，肿瘤完全缓解（CR）通过用C1-4'-F-或C1-4'-CL-PH-双（处理实现我-propylcarbamates）衍生物（19b和19c，相应的双（氨基甲酸乙酯）18b和18c在最大耐受剂量下可分别抑制99％以上的肿瘤。碱性琼脂糖凝胶迁移试验表明，新合成的
• SYNTHESIS OF 4H-BENZO[D]PYRROLO[1,2-A]THIAZOLES AND INDOLIZINO[6,7-b]INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITUMOR THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Su Tsann-Long

  公开号：US20130178629A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention provides a series of 2,3-bis(hydroxymethyl)-4H-benzo[d]pyrrolo-[1,2-a]thiazoles and 1,2-bis(hydroxymethyl)indolizino[6,7-b]indole derivatives and their bis(alkylcarbamates) derivatives. These derivatives were designed as bi-functional DNA cross-linking agents. The in vitro cytotoxicity study of these compounds revealed that they exhibit significant anti-proliferative activity in inhibiting human lymphoblastic leukemia and various solid tumor cell growth. The compounds also exhibit therapeutic efficacy against human breast carcinoma and lung cancer in xenograft model. The compounds generally possess potent antitumor activity to kill various human solid tumors and have high potential for clinical applications.

  本发明提供了一系列2,3-双(羟甲基)-4H-苯并[d]吡咯-[1,2-a]噻唑和1,2-双(羟甲基)吲哚并[6,7-b]吲哚衍生物及其双(烷基氨基甲酸酯)衍生物。这些衍生物被设计为具有双功能DNA交联作用的剂。对这些化合物进行的体外细胞毒性研究表明，它们在抑制人淋巴母细胞白血病和各种实体肿瘤细胞生长方面表现出显著的抗增殖活性。这些化合物还在异种移植模型中对人类乳腺癌和肺癌表现出治疗效果。这些化合物通常具有强大的抗肿瘤活性，可以杀死各种人类实体肿瘤，并具有高潜力用于临床应用。
• Reissert compound formation with five-membered ring heterocycles using trimethylsilyl cyanide
  作者：Barrie C. Uff、S. L. Anne、A. Chen、Yee-Ping Ho、Frank D. Popp、Joydeep Kant

  DOI：10.1039/c39840001245

  日期：——

  benzothiazole with trimethylsilyl cyanide and an acid chloride in CH2Cl2 gives the N-acyl-2-cyano-2,3-dihydrobenzothiazole in good yield; benzoxazole similarly is converted into a five-membered ring Reissert compound, providing the first examples in these series.

  在CH 2 Cl 2中用三甲基甲硅烷基氰化物和酰氯处理苯并噻唑，得到的N-酰基-2-氰基-2,3-二氢苯并噻唑具有良好的收率。苯并恶唑类似地被转化为五元环的Reissert化合物，提供了这些系列中的第一个实例。
• Synthesis of 4H-benzo[D]pyrrolo[1,2-A]thiazoles and indolizino[6,7-b]indole derivatives and their use as antitumor therapeutic agents
  申请人：Su Tsann-Long

  公开号：US08703951B2

  公开（公告）日：2014-04-22

  The present invention provides a series of 2,3-bis(hydroxymethyl)-4H-benzo[d]pyrrolo-[1,2-a]thiazoles and 1,2-bis(hydroxymethyl)indolizino[6,7-b]indole derivatives and their bis(alkylcarbamates) derivatives. These derivatives were designed as bi-functional DNA cross-linking agents. The in vitro cytotoxicity study of these compounds revealed that they exhibit significant anti-proliferative activity in inhibiting human lymphoblastic leukemia and various solid tumor cell growth. The compounds also exhibit therapeutic efficacy against human breast carcinoma and lung cancer in xenograft model. The compounds generally possess potent antitumor activity to kill various human solid tumors and have high potential for clinical applications.

  本发明提供了一系列2,3-双(羟甲基)-4H-苯并[d]吡咯并[1,2-a]噻唑和1,2-双(羟甲基)吲哚并[6,7-b]吲哚衍生物及其双(烷基氨基甲酸酯)衍生物。这些衍生物被设计为双功能DNA交联剂。这些化合物的体外细胞毒性研究表明，它们在抑制人淋巴母细胞白血病和各种实体肿瘤细胞生长方面表现出显著的抗增殖活性。这些化合物在异种移植模型中也表现出对人乳腺癌和肺癌的治疗疗效。这些化合物通常具有强大的抗肿瘤活性，可以杀死各种人类实体肿瘤，并具有高度的临床应用潜力。
• UFF, B. C.;CHEN, S. L. A. A.;HO, YEE-PING;POPP, F. D.;KANT, JOYDEEP, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 18, 1245-1246
  作者：UFF, B. C.、CHEN, S. L. A. A.、HO, YEE-PING、POPP, F. D.、KANT, JOYDEEP

  DOI：——

  日期：——