N-diphenylmethyl-p-methylphenylmethanimine | 54220-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-diphenylmethyl-p-methylphenylmethanimine
• 英文别名: N-(4-methylbenzylidene)benzhydrylamine；N-(4-methylbenzylidene)-1,1-diphenylmethanamine；N-(4-methylbenzylidene)-1,1-diphenylmethanimine；N-benzhydryl-1-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 54220-19-8
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: JJMYGQZWIUXEPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diphenylmethyl-p-methylphenylmethanimine 在 高氯酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 7-cyano-1,1-diphenyl-3-(p-tolyl)isoquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Armesto, Diego; Horspool, William M.; Ortiz, Maria J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2321 - 2324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 二乙基硅烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-diphenylmethyl-p-methylphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  铱和手性硫脲顺序催化对仲酰胺的对映选择性还原氰化和膦酰基化

  摘要：

  过渡金属催化和有机催化的结合为化学家提供了实现各种前所未有的化学转化的机会。通过将铱与手性硫脲催化结合，首次实现了仲酰胺的直接对映选择性还原性氰化和膦酰化，以合成富含对映体的手性α-氨基腈和α-氨基膦酸酯。该方案高效且对映选择性良好，为从简单易得的原料合成旋光性α-官能化胺提供了一条新颖的途径。另外，反应是可扩展的，并且硫脲催化剂可以再循环和再利用。

  DOI：

  10.1002/anie.202015898

文献信息

• Self-assembled organic–inorganic hybrid silica with ionic liquid framework: a novel support for the catalytic enantioselective Strecker reaction of imines using Yb(OTf)3–pybox catalyst
  作者：Babak Karimi、Aziz Maleki、Dawood Elhamifar、James H. Clark、Andrew J. Hunt

  DOI：10.1039/c0cc01426e

  日期：——

  Yb(OTf)3–pybox is immobilized in a novel self-assembled ionic liquid hybrid silica and has been successfully applied as a catalyst for the asymmetric Strecker hydrocyanation of aldimines. This catalytic system can be reused for at least 6 times without any significant loss of activity and enantioselectivity.

  Yb(OTf)3–pybox被固定于一种新型自组装离子液体杂化硅材料中，并成功应用于不对称Strecker腈化醛亚胺的催化反应。该催化体系可至少重复使用6次，活性及对映选择性均无显著损失。
• Highly Enantioselective Titanium-Catalyzed Cyanation of Imines at Room Temperature
  作者：Abdul Majeed Seayad、Balamurugan Ramalingam、Kazuhiko Yoshinaga、Takushi Nagata、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/ol902540h

  日期：2010.1.15

  A highly active and enantioselective titanium-catalyzed cyanation of imines at room temperature is described. The catalyst used is a partially hydrolyzed titanium alkoxide (PHTA) precatalyst together with a readily available N-salicyl-β-aminoalcohol ligand. Up to 98% ee was obtained with quantitative yields in 15 min of reaction time using 5 mol % of the catalyst. Various N-protecting groups such as

  描述了在室温下高活性和对映选择性的钛催化的亚胺氰化。所用的催化剂是部分水解的烷氧基钛（PHTA）预催化剂以及易于获得的N-水杨基-β-氨基醇配体。使用5 mol％的催化剂，在15分钟的反应时间内以定量收率获得了高达98％ee。可以耐受各种N保护基，例如苄基，苯甲基，Boc和PMP。
• Catalytic asymmetric Strecker hydrocyanation of imines using Yb(OTf)3–pybox catalysts
  作者：Babak Karimi、Aziz Maleki

  DOI：10.1039/b908854g

  日期：——

  We have explored the highly enantioselective Strecker hydrocyanation of a wide range of aromatic, α,β-unsaturated, heterocyclic, and aliphatic aldimines with good to excellent conversions and ees up to 98% in the presence of catalytic amounts of Yb(OTf)3–pybox complexes.

  我们探索了在催化量的Yb(OTf)3-pybox配合物存在下，对广泛范围的芳香族、α,β-不饱和、杂环和脂肪族醛亚胺进行高度对映选择性的Strecker氰化反应，实现了从良好到优异的转化率和高达98%的对映体过量。
• COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Jacobsen Eric N.

  公开号：US20130066109A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.

  本文描述了式（I）的化合物、相关组合物及其用途，例如在形成α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）中的应用。
• Replication of α-amino acids via Strecker synthesis with amplification and multiplication of chiral intermediate aminonitriles
  作者：Shohei Aiba、Naoya Takamatsu、Taichiro Sasai、Yuji Tokunaga、Tsuneomi Kawasaki

  DOI：10.1039/c6cc05544c

  日期：——

  Amino acids trigger the amplification and multiplication of their own chiral intermediate aminonitriles in the replicative Strecker reaction.

  氨基酸在复制性 Strecker 反应中触发其自身手性中间体氨基腈的放大和复制。