(Z)-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-3-phenylthiazolidin-4-one | 125041-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-3-phenylthiazolidin-4-one
• 英文别名: (2Z)-2-phenacylidene-3-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 125041-08-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 295.362
• InChiKey: PZGJCMPIZOAKNL-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-3-phenylthiazolidin-4-one 在 哌啶 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zaleska, Barbara; Winnik, Witold, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 1, p. 55 - 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-2-[2-phenyl-2-[(Z)-phenylimino]-eth-(Z)-ylidene]-thiazolidin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-3-phenylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Zaleska; Ciez; Winnik, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 8, p. 537 - 540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Annulative Coupling of β-Ketothioamides with α-Diazo Compounds: Access to Highly Functionalized Thiazolidin-4-ones and Thiazolines
  作者：Monish Arbaz Ansari、Dhananjay Yadav、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00378

  日期：2020.7.2

  An operationally simple and efficient one-pot protocol for the synthesis of highly functionalized thiazolidin-4-ones and thiazolines has been devised via Rh(OAc)2-catalyzed annulative coupling of β-ketothioamides with diazo compounds under mild reaction conditions for the first time. This double functionalization of diazo compounds proceeds via selective S-alkylation followed by intramolecular N-cyclization

  首次在温和的反应条件下，通过Rh（OAc）2催化β-酮硫酰胺与重氮化合物的环状偶联，设计了一种操作简单且有效的一锅操作方案，用于合成高度功能化的噻唑烷酮-4-酮和噻唑啉。重氮化合物的这种双重功能化是通过选择性的S-烷基化，然后进行分子内的N-环化来实现的，从而在中等温度下形成C–S和C–N键。值得注意的是，产物在环的2-位上的环外C═C双键具有Z-立体化学。此外，该策略的综合效用已显示出可用于2,3-二氢苯并[ d]。噻唑类。值得注意的是，原子经济性和对各种官能团的耐受性是该策略的附加特征。
• Jagodzinski; Wesolowska; Sosnicki, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 8, p. 1101 - 1114
  作者：Jagodzinski、Wesolowska、Sosnicki

  DOI：——

  日期：——
• ZALESKA, BARBARA;WINNIK, WITOLD, J. PRAKT. CHEM., 331,(1989) N, C. 55-60
  作者：ZALESKA, BARBARA、WINNIK, WITOLD

  DOI：——

  日期：——
• MANSOUR, N. B.;RUDORF, W. -D.;AUGUSTIN, M., Z. CHEM., 1981, 21, N 8, 284-285
  作者：MANSOUR, N. B.、RUDORF, W. -D.、AUGUSTIN, M.

  DOI：——

  日期：——
• BEN, MANSOUR, N.;RUDORF, W. -D.;AUGUSTIN, M., Z. CHEM., 1982, 22, N 11, 405-406
  作者：BEN, MANSOUR, N.、RUDORF, W. -D.、AUGUSTIN, M.

  DOI：——

  日期：——