2,3,4,4'5,6-hexachlorodiphenylether | 63646-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,4'5,6-hexachlorodiphenylether
• 英文别名: 2,3,4,5,6,4'-hexachloro-diphenylether；2,3,4,4',5,6-Hexachlor-diphenylaether；2,3,4,5,6,4'-Hexachlorodiphenylether；2,3,4,4',5,6-Hexachlordiphenylether；2,3,4,4',5,6-Hexachlorodiphenyl ether；1,2,3,4,5-pentachloro-6-(4-chlorophenoxy)benzene
• CAS: 63646-56-0
• 化学式: C₁₂H₄Cl₆O
• 分子量: 376.881
• InChiKey: MXDRLBNLTLOWGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以42%的产率得到2,3,4,4'5,6-hexachlorodiphenylether
  参考文献：
  名称：

  irgasan-triflate的光化学：在多氯代二苯醚和多氯代二苯并呋喃的合成中，芳族羟基向氯的简单转化

  摘要：

  通过与三氟甲磺酰氯反应，将几种氯苯氧基苯酚转化为三氟甲磺酸。三氟甲磺酸盐在丙酮中于300 nm处进行三重骨架的光解环化反应，得到氯二苯并呋喃或在四氯化碳中被氯气饱和的单重态取代反应，得到相应的氯取代的二苯醚。类似地，将2-氯-3-羟基二苯并呋喃转化为2，3-二氯二苯并呋喃。氯取代三氟甲磺酸酯的机理似乎与氯-芳烃π络合有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86752-1

文献信息

• Photochemistry of irgasan-triflate: A simple conversion of an aromatic hydroxyl group to chlorine in the synthesis of polychlorinated diphenyl ethers and polychlorinated dibenzofurans
  作者：Yoon-Seok Chang、Jung-suk Jang、Max L Delnzer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86752-1

  日期：——

  Several chlorophenoxy phenols were converted to their triflates by reaction with trifluoromethanesulfonyl chloride. The trifilates undergo triplet seneltlzed photolytic cyclizations at 300 nm in acetone to give chlorodibenzofurans or singlet state substitution reactions in carbon tetrachloride saturated with chlorine gas to give the corresponding chlorine substituted diphenyl ethers. 2-Chloro-3-hydroxy

  通过与三氟甲磺酰氯反应，将几种氯苯氧基苯酚转化为三氟甲磺酸。三氟甲磺酸盐在丙酮中于300 nm处进行三重骨架的光解环化反应，得到氯二苯并呋喃或在四氯化碳中被氯气饱和的单重态取代反应，得到相应的氯取代的二苯醚。类似地，将2-氯-3-羟基二苯并呋喃转化为2，3-二氯二苯并呋喃。氯取代三氟甲磺酸酯的机理似乎与氯-芳烃π络合有关。