benzyl phenyl selenoxide | 13154-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl phenyl selenoxide
• 英文别名: Benzylphenylselenoxid；Phenyl-benzyl-selenoxid；[(Benzeneseleninyl)methyl]benzene；phenylseleninylmethylbenzene
• CAS: 13154-11-5
• 化学式: C₁₃H₁₂OSe
• 分子量: 263.198
• InChiKey: VXRLNFRSRCTOJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl phenyl selenoxide 在 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到benzyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸钠轻度还原碲 (IV) 和硒 (IV) 化合物

  摘要：

  摘要 抗坏血酸钠被发现可将有机基三卤化物温和地还原为二有机基二碲化物，将有机基三卤化硒还原为二有机基二硒化物，二有机基碲二卤化物和氧化物为二有机基碲化物和二有机基二卤化物和氧化物为二有机基硒化物。

  DOI：

  10.1080/00397919308009800
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 生成 benzyl phenyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  Bosch, Eric; Kochi, Jay K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 22, p. 2731 - 2738

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 potassium carbonate potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 benzyl phenyl selenoxide 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(1R,2R)-1-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  以硒氧化物为助氧化剂催化四氧化锇C,C双键不对称二羟基化反应

  摘要：

  不对称二羟基化反应已成功实现，使用了二水合钾钼酸盐（K2OsO2(OH)4，氧化剂）、（DHQD）2PHAL（手性配体）、碳酸钾（碱）和硒氧化物（共同氧化剂），yield 和 ee 均表现出 pH 依赖性，最高的 yield 和 ee 出现在几乎相同的 pH 值下。此外，反应速率还发现高度依赖于所用硒氧化物的结构。文中还提供了一些涉及氨氧化物的代表性例子以作比较。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12437

文献信息

• A CONVENIENT SYNTHESIS OF SELENONIUM YLIDES
  作者：Seizo Tamagaki、Keishi Sakaki

  DOI：10.1246/cl.1975.503

  日期：1975.5.5

  The treatment of selenonium N-p-toluenesulfonimides and selenoxides except diphenyl selenoxide with active methylene compounds readily afforded the corresponding stable selenonium ylides in relatively high yields.

  使用硒鎓N-对甲苯磺酰亚胺和硒氧化物（二苯基硒氧化物除外）与活性甲基酮化合物反应，可较为容易地以较高产率获得相应的稳定硒鎓葉立德。
• Metal-Free Synthesis of Phenol-Aryl Selenides via Dehydrogenative C–Se Coupling of Aryl Selenoxides with Phenols
  作者：Zhengfen Liu、Yonggang Jiang、Chunxiang Liu、Linlin Zhang、Jing Wang、Tiantian Li、Hongbin Zhang、Minyan Li、Xiaodong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00792

  日期：2020.6.5

  Herein, we disclose the synthesis of diaryl selenides through an unexpected C–Se coupling between aryl benzyl selenoxides and phenols. The synthetic significance of the method is that it provides a mild, rapid, and metal-free access to organoselenides in high yields with excellent functional group tolerance. This coupling of aryl benzyl selenoxides reveals a completely new reaction possibility compared

  在这里，我们公开了通过芳基苄基亚硒酸酯和苯酚之间意外的C-Se偶联合成二芳基硒化物的方法。该方法的综合意义在于，它可提供温和，快速且无金属的有机硒化物，且具有出色的官能团耐受性。与芳基亚砜相比，芳基苄基亚硒酸酯的这种偶联揭示了全新的反应可能性。我们还通过实验研究探索了这种意外转变的反应机理，并揭示了一种特殊的Se（IV）-Se（III）-Se（II）反应途径。
• Selenium stabilized carbanions. .alpha.-Lithio selenoxides as reagents for the synthesis of olefins, allyl alcohols, and dienes
  作者：Hans J. Reich、Shrenik K. Shah、Flora Chow

  DOI：10.1021/ja00516a026

  日期：1979.10

  Techniques for the preparation of a-lithio selenoxides have been developed. These reagents react cleanly with most aldehydes and ketones to give 0-hydroxy selenoxides, which can be thermolyzed to allyl alcohols or reduced to hI result of the limited acidifying power of the phenylseleno group, and the propensity of selenides to be fragmented upon treatment with powerful metalating agents. The substantially

  已经开发了用于制备α-锂氧化硒的技术。这些试剂可与大多数醛和酮完全反应生成 0-羟基硒氧化物，由于苯基硒基的酸化能力有限，并且硒化物在用强效强效处理后容易碎裂，因此可以将其热解为烯丙醇或还原为 hI。金属化剂。然而，在相应的硒化物酸性不足的情况下，氧化硒预期的显着更高的酸度应该允许它们去质子化。通过与硫化物、亚砜和砜的动力学和热力学酸度数据进行比较，可以推断出硒氧化物相对于硒化物的酸度更高。Bordwell 和同事 5 报告了以下 pK、数据（Me2SO 溶剂和参考文献）。
• Selenenate Anions (PhSeO ⁻ ) as Organocatalyst: Synthesis of <i>trans</i> ‐Stilbenes and a PPV Derivative
  作者：Zhipeng Zheng、Oleksandra S. Trofymchuk、Takashi Kurogi、Elena Varela、Daniel J. Mindiola、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201901201

  日期：2020.2.6

  The selenenate anion (RSeO−) is introduced as an active organocatalyst for the dehydrohalogen coupling of benzyl halides to form trans‐stilbenes. It is shown that RSeO− is a more reactive catalyst than the previously reported sulfur analogues (sulfenate anion, RSO−) and selenolate anions (RSe−) in the aforementioned reaction. This catalytic system was also applied to the benzylic‐chloromethyl‐coupling

  所述selenenate阴离子（RSeO - ）被引入作为苄基卤的dehydrohalogen耦合以形成活性有机催化剂反-stilbenes。结果表明，RSeO -是更具反应性的催化剂比以前报道的硫类似物（次磺酸阴离子，RSO - ）和selenolate阴离子（RSE - ）在上述反应。该催化体系也用于双氯甲基芳烃的苄基-氯甲基偶联聚合（BCCP），以形成高收率，M n（平均分子量）高的ppv（聚（对-亚苯基亚乙烯基））型聚合物。至13,000，and（分散度）为1.15。
• Monooxygenase-catalysed metabolism of thioethers and selenoethers by fungi
  作者：Barbara J. Auret、Derek R. Boyd、H.Bernard Henbest、Christopher G. Watson

  DOI：10.1016/0031-9422(73)85064-2

  日期：1973.11

  Abstract Evidence for mono-oxygenase activity during the metabolism of thioethers by the fungus Aspergillus niger is presented. Attempts to obtain selenoxides as microbial metabolic products are described.

  摘要 提供了真菌黑曲霉在硫醚代谢过程中单加氧酶活性的证据。描述了获得氧化硒作为微生物代谢产物的尝试。