2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-isoindole-1,3-dione | 57169-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2,6-diisopropylphenyl)isoindoline-1,3-dione；N-(2,6-diisopropylphenyl)phthalimide；2-(2,6-Diisopropyl-phenyl)-isoindole-1,3-dione；2-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 57169-26-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: RPANGAGEVTXEQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-isoindole-1,3-dione 在 (TMP)2Cu(CN)Li2 、 lithium t-butyl peroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2,6-diisopropylphenyl)-4,7-dihydroxy-isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Estrogen Receptor α/β Ligands Derived from Thalidomide

  摘要：

  We have developed a series of thalidomide-derived phthalimide-type estrogen receptor (ER) modulators with characteristic subtype (ER alpha/ER beta) selectivity, and investigated their structure-activity relationship for ER agonistic and antagonistic activities.

  DOI：

  10.3987/com-11-12287
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-(2,6-diisopropylphenyl)isoindolin-1-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  环状（芳基）（酰胺基）碳烯：具有三重态样反应性的NHC。

  摘要：

  环状（芳基）（酰胺基）卡宾（CArAmCs）库的合成与研究，该库代表一类亲电NHC，其特征在于计算的单线态-三重态间隙很低（ΔEST= 19.9 kcal mol-1; B3LYP / def2-TZVP）并显示了三重碳烯预期的反应性分布。CArAmCs的亲电子性质通过分析其各自的硒加合物来定量，这些硒加合物表现出迄今为止所测得的最大NHC衍生物以及其Ir羰基配合物的最大低场77 Se NMR化学位移（最高达1645 ppm）。确定了大的Tolman电子参数（TEP）值（最大2064 cm-1）。发现CArAmC参与了三重态卡宾通常观察到的反应，包括CH插入，与烯烃以及炔烃的[2 + 1]环加成反应，

  DOI：

  10.1002/anie.201910350

文献信息

• Medicinal composition
  申请人：Ishihara Sangyo Kaisha Ltd.

  公开号：US06429212B1

  公开（公告）日：2002-08-06

  It is to provide a cyclic imide derivative which is useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition. A pharmaceutical composition which comprises, a cyclic imide derivative represented by the general formula (I): wherein Q1 is a single bond, —CH2—, —O—, —S— or —NH—, each of Q2 and Q3 is —C(O)—, —C(S)— or —CH2—, provided that at least one of Q2 and Q3 is —C(O)— or —C(S)—, Z is a single bond or a lower alkanediyl group, R is an aryl group which may be substituted or a cycloalkyl group which may be substituted, X is a nitro group, an amino group which may be acylated, a cyano group, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or an alkylthio group, m is an integer of from 0 to 4, and when m is 2 or above, X may be the same or different, or its salt.

  提供的是一种环状亚胺衍生物，它作为药物组合物的有效成分很有用。所述药物组合物包含由通式(I)表示的环状亚胺衍生物： 其中Q1是单键、-CH2-、-O-、-S-或-NH-，Q2和Q3每个是-C(O)-、-C(S)-或-CH2-，前提是Q2和Q3中至少有一个是-C(O)-或-C(S)-，Z是单键或低级脂肪二烯基团，R是可以被取代的芳基团或可以被取代的环烷基团，X是硝基团、可能被酰化的氨基团、氰基团、三氟甲基团、羟基团、卤素原子、烷基团、烷氧基团或烷硫基团，m是从0到4的整数，当m为2或以上时，X可以是相同的或不同的，或其盐。
• Carbonylation Access to Phthalimides Using Self-Sufficient Directing Group and Nucleophile
  作者：Fanghua Ji、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02433

  日期：2018.1.5

  Herein we report a novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction for the synthesis of phthalimides with high atom- and step-economy. In our strategy, the imine and H2O, which are generated in situ from the condensation of aldehyde and amine, serve as self-sufficient directing group and nucleophile, respectively. This method provides rapid access to phthalimides starting from readily available

  在这里，我们报告了一种新颖的钯催化的羰基化氧化反应，用于合成具有高原子经济性和阶梯经济性的邻苯二甲酰亚胺。在我们的策略中，由醛和胺的缩合原位生成的亚胺和H 2 O分别作为自足的导向基团和亲核试剂。该方法以单罐方式从易于获得的材料开始快速获取邻苯二甲酰亚胺。有效地构造了各种邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括具有医学和生物活性的含邻苯二甲酰亚胺的化合物。
• Potent Reductants via Electron-Primed Photoredox Catalysis: Unlocking Aryl Chlorides for Radical Coupling
  作者：Nicholas G. W. Cowper、Colleen P. Chernowsky、Oliver P. Williams、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1021/jacs.9b12328

  日期：2020.2.5

  productively engage aryl chlorides with reduction potentials hundreds of millivolts beyond the potential of Na0 in productive radical coupling reactions. The aryl radicals produced via this strategy can be leveraged for both carbon-carbon and carbon-heteroatom bond-forming reactions. Through direct comparison, we illustrate the reactivity and selectivity advantages of this approach relative to electrolysis

  我们描述了一种新的催化策略，通过在激发之前电化学引发光催化剂来超越可见光的能量限制。这种新的催化系统能够在生产性自由基偶联反应中有效地使芳基氯化物的还原电位比 NaO 的电位高数百毫伏。通过这种策略产生的芳基可用于碳-碳和碳-杂原子键形成反应。通过直接比较，我们说明了这种方法相对于电解和光氧化还原催化的反应性和选择性优势。
• Microwave-Assisted Parallel Synthesis of a 2-Aryl-1H-Isoindole-1,3-Dione Library
  作者：Bernardo M. Barchín、Ana M. Cuadro、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1055/s-2002-19765

  日期：——

  An efficient parallel synthesis of a representative 28-member library of phthalimides is described. Parallel chromatography afforded the library members in suitable purity and with high yields.

  描述了具有代表性的 28 成员邻苯二甲酰亚胺库的有效并行合成。平行层析以合适的纯度和高产率提供文库成员。
• Novel and versatile methodology for synthesis of cyclic imides and evaluation of their cytotoxic, DNA binding, apoptotic inducing activities and molecular modeling study
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.12.003

  日期：2007.5

  developed for synthesis of N-substituted imides. Thus, acid anhydrides, imides and dicarboxylic acids were successfully subjected to dehydrative cyclization with substituted amines using DPPOx and Et(3)N to afford N-substituted imides under mild conditions. The DNA binding and apoptosis induction were investigated with regard to their potential utility as cytotoxic agents. Molecular modeling methods

  已经开发了用于合成N-取代的酰亚胺的通用方法。因此，使用DPPOx和Et（3）N，酸酐，酰亚胺和二元羧酸已成功地与取代的胺进行脱水环化，从而在温和的条件下得到N-取代的酰亚胺。关于DNA结合和凋亡诱导作为细胞毒剂的潜在用途，进行了研究。分子建模方法用于通过分子和量子力学研究活性化合物的细胞毒活性。