6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazinone | 6376-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazinone
• 英文别名: 6-chloro-1,4-benzothiazin-3(4H)-one；6-chloro-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one；6-Chlor-4H-benzo[1,4]thiazin-3-on；6-chloro-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one；6-chloro-2H-1,4-benzothiazine-3-one；6-Chlor-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin；2H-1,4-Benzothiazin-3(4H)-one, 6-chloro-；6-chloro-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 6376-70-1
• 化学式: C₈H₆ClNOS
• mdl: MFCD01569367
• 分子量: 199.661
• InChiKey: CUAYHCBWNOSTBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  381.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazinone 在 劳森试剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.12h， 生成 3-methylthio-6-chloro-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  该发明涉及三环衍生物，以及它们在治疗通过mGluR5受体拮抗作用介导的疾病和状况中的应用，尤其是与物质相关的障碍。此外，该发明还涉及包含这些衍生物的组合物及其制备过程。

  公开号：

  WO2011151361A1
• 作为产物：
  描述：

  [(4-氯-2-硝基苯基)硫代]乙酸 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazinone
  参考文献：
  名称：

  Pollak; Riesz; Kahane, Monatshefte fur Chemie, 1928, vol. 49, p. 219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Acyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones. Systemically active anticonvulsants acting by antagonism at the glycine site of the N-methyl-D-aspartate receptor complex
  作者：Michael Rowley、Paul D. Leeson、Graeme I. Stevenson、Angela M. Moseley、Ian Stansfield、Ian Sanderson、Lesley Robinson、Raymond Baker、John A. Kemp

  DOI：10.1021/jm00074a020

  日期：1993.10

  receptor contain a carboxylic acid, which we believe to be detrimental to penetration of the blood-brain barrier. By consideration of a pharmacophore, novel antagonists at this site have been designed in which the anionic functionality is a vinylogous acid, in the form of a 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one. In this series, a 3-substituent is necessary for binding, and correct manipulation of this group leads

  NMDA受体的甘氨酸位点上的大多数完全拮抗剂都包含一种羧酸，我们认为这对血脑屏障的渗透是有害的。通过考虑药效基团，已经设计了该位点的新型拮抗剂，其中阴离子官能团是4-羟基喹啉-2（1H）-一形式的乙烯基次糖基酸。在该系列中，结合需要使用3个取代基，并且对该基团的正确操作会导致生成化合物，例如3-（3-羟苯基）炔丙基酯24（L-701,273），其IC50取代[3H] -L-689,560在1.39 microM的皮质切片中结合0.17 microM和Kb与NMDA结合。测试化合物在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。该系列中最有效的化合物是环丙基酮42（L-701,252），ED50为4。1 mg / kg腹腔注射。提出了与甘氨酸位点结合的模型，其中重要的相互作用是推定的受体阳离子与3-取代基的pi-系统。
• Heterocyclic aldose reductase inhibitors and methods of using them
  申请人：Carbipem

  公开号：US04755509A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  The invention relates to new compounds of the formula: ##STR1## Aldose reductase inhibitors. Treatment of certain complications of diabetes.

  这项发明涉及新化合物，其公式为：##STR1## 醛糖还原酶抑制剂。治疗糖尿病的某些并发症。
• [EN] SUBSTITUTED 2-BENZYLIDENE-2H-BENZO[b][1,4]THIAZIN-3(4H)-ONES, DERIVATIVES THEREOF, AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] 2-BENZYLIDÈNE-2H-BENZO[B][1,4]THIAZIN-3(4H)-ONES SUBSTITUÉES, DÉRIVÉS DE CELLES-CI, ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2012166586A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to compounds according to Formula I and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, Ar, and n are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula I are also provided. The present invention further includes methods of treating cellular proliferative disorders, such as cancer, with the compounds of Formula I.

  本发明涉及根据公式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、Ar和n如本文所述定义。还提供了制备公式I化合物的方法。本发明进一步包括使用公式I的化合物治疗细胞增殖障碍的方法，例如癌症。
• CHEMISTRY AND SYNTHESIS OF SOME DIHYDRO-2<i>H</i>-l,4-BENZOTHIAZINE DERIVATIVES
  作者：Raj Nandan Prasad、Karin Tietje

  DOI：10.1139/v66-186

  日期：1966.6.1

  a six-membered sulfonium halide. The preparation of 4-alkyl derivatives of IIIa and of 4-alkyl and 4-acyl derivatives of its reduction product 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine (Va) is described. Acylation of Va was shown to proceed without opening of the thiazine ring. Preparation of the O-benzoyl, N-benzoyl, and O,N-dibenzoyl derivatives of 2-(β-hydroxyethyl-mercapto)aniline (VIII) has permitted clarification

  研究了烷基 2-卤代乙酰胺基苯基硫化物 (I) 环化生成 3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 (IIIa) 的过程；建议反应通过六元锍卤化物进行。描述了 IIIa 的 4-烷基衍生物及其还原产物 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 (Va) 的 4-烷基和 4-酰基衍生物的制备。显示出 Va 的酰化在没有打开噻嗪环的情况下进行。2-(β-羟乙基-巯基)苯胺 (VIII) 的 O-苯甲酰基、N-苯甲酰基和 O,N-二苯甲酰基衍生物的制备已允许澄清文献中关于 Va 和 VIII 衍生物的混淆. 化合物 XVIII，即 IIIa 的 1,1-二氧化物，在用卤代烷处理时​​在 2-位发生 C-烷基化，而不是如先前建议的 O-烷基化。
• Preparation of an aromatic hydroxylamine and some cyclic hydroxamic acids, and their reaction with hydrochloric acid
  作者：R. T. Coutts、N. J. Pound

  DOI：10.1139/v70-306

  日期：1970.6.15

  reduction of 2,3-dimethyl-4-(o-nitrophenylthio)-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one by sodium borohydride and palladium–charcoal gave the corresponding hydroxylamine. The action of hydrochloric acid on this hydroxylamine gave the p-chloroamine. In a similar manner, treatment of some 2H-1,4-benzothiazine and -benzoxazine hydroxamic acids with hydrochloric acid resulted in the formation of 7-chloro-2H-1,4-benzothiazine

  2,3-二甲基-4-(邻硝基苯硫基)-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮用硼氢化钠和钯-炭还原得到相应的羟胺。盐酸对该羟胺的作用产生对氯胺。以类似的方式，用盐酸处理一些 2H-1,4-苯并噻嗪和 -苯并恶嗪异羟肟酸导致形成 7-氯-2H-1,4-苯并噻嗪和 -苯并恶嗪内酰胺。