2-(4-methoxyphenylamino)-2-(benzo[d]-[1,3]-dioxol-5-yl)propanenitrile | 1221755-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenylamino)-2-(benzo[d]-[1,3]-dioxol-5-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-(4-methoxyanilino)propanenitrile
• CAS: 1221755-69-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: HDQXFEIMVVAFBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 三甲基氰硅烷 、 甲氧苯胺 在 S-联萘酚磷酸酯 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到2-(4-methoxyphenylamino)-2-(benzo[d]-[1,3]-dioxol-5-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物的有效Strecker反应†

  摘要：

  使用布朗斯台德酸作为有机催化剂，开发了一种用于酮的一锅，三组分斯特雷克反应的通用方法。获得了一系列α-氨基腈，收率良好至优异（79–99％）。还描述了酮的催化对映选择性三组分Strecker反应的初步扩展（最高40％ee）。

  DOI：

  10.1039/b924272d

文献信息

• A novel approach for the synthesis of α-aminonitriles using Mitsunobu’s reagent under solvent-free conditions
  作者：Devdutt Chaturvedi、Amit K. Chaturvedi、Nisha Mishra、Virendra Mishra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.117

  日期：2012.10

  A highly efficient, one-pot, three-component, solvent-free protocol for the synthesis of alpha-aminonitriles starting from their corresponding carbonyl compounds, amines, using Mitsunobu's reagent has been developed. Diversity of alpha-aminonitriles has been synthesized in good to excellent yields (80-99%) using various kinds of aldehydes/ketones and a variety of amines. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved,
• Brønsted acid-catalyzed efficient Strecker reaction of ketones, amines and trimethylsilyl cyanide
  作者：Guang-Wu Zhang、Dong-Hua Zheng、Jing Nie、Teng Wang、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/b924272d

  日期：——

  A general method for the one-pot, three-component Strecker reaction of ketones was developed using Brønsted acids as organocatalysts. A series of α-aminonitriles were obtained in good to excellent yields (79–99%). A preliminary extension to a catalytic enantioselective three-component Strecker reaction of ketones (up to 40% ee) is also described.

  使用布朗斯台德酸作为有机催化剂，开发了一种用于酮的一锅，三组分斯特雷克反应的通用方法。获得了一系列α-氨基腈，收率良好至优异（79–99％）。还描述了酮的催化对映选择性三组分Strecker反应的初步扩展（最高40％ee）。