(E)-N-(3-(4-cyanophenyl)allyl)acetamide | 1417560-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-(4-cyanophenyl)allyl)acetamide
• 英文别名: (E)-N-[3-(4-cyanophenyl)allyl]acetamide；N-[(E)-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enyl]acetamide
• CAS: 1417560-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: CPXLSWBZCOBIGL-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-N-(3-(4-cyanophenyl)allyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的烯丙胺与芳基碘化物的Heck反应

  摘要：

  Wang树脂结合的烯丙胺与芳基碘化物的Heck反应产生各种取代的肉桂胺。催化剂和选自由钯（II）的添加剂体系，乙酸Ñ -Bu 4 NOAC和氯化钾，除了碳酸钾在Ñ，Ñ-二甲基甲酰胺，完成区域选择性的γ-芳基化。通过在Wang树脂上利用易于形成且稳定的氨基甲酸酯连接基，避免了游离胺与钯催化剂的不相容性。在温和的条件下，用三氟乙酸将肉桂胺产物从树脂上裂解下来，并转化为色谱上可分离的乙酰胺。我们的固相方法为合成肉桂胺衍生物提供了一种新的替代方法，它是具有生物学意义的化合物和有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.092

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective and Stereoselective Oxidative Heck Arylation of Allylamines with Arylboronic Acids
  作者：Lingjuan Zhang、Chaonan Dong、Chenjun Ding、Jing Chen、Weijun Tang、Huanrong Li、Lijin Xu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201300225

  日期：2013.5.17

  A general and convenient palladium‐catalyzed oxidative Heck arylation of both N‐protected and N,N‐diprotected allylic amines with arylboronic acids under mild conditions has been developed. The catalyst system, consisting of Pd(OAc)2 (palladium acetate), AgOAc (silver acetate) and KHF2 (potassium hydrogen fluoride), could efficiently catalyze the coupling reaction in acetone without the aid of any

  在温和的条件下，已开发出一种普通且方便的钯催化的N保护的N和N，N保护的烯丙基胺与芳基硼酸的氧化Heck芳基化反应。催化剂体系由Pd（OAc）2（醋酸钯），AgOAc（醋酸银）和KHF 2组成（氟化氢钾）可以有效地催化丙酮中的偶合反应，而无需任何配体的帮助，从而仅导致γ-芳基化烯丙基胺产物的产生，而且产率高至优异。该方法具有出色的区域和立体声控制能力，以及出色的功能基团耐受性。烯丙基胺底物中的氨基甲酸酯部分对催化性能至关重要，据信羰基O（氧）和Pd（钯）原子之间的螯合是观察到的高区域选择性和立体选择性的原因。
• The Heck reaction of polymer-supported allylamine with aryl iodides
  作者：Tuomo Leikoski、Pauli Wrigstedt、Jussi Helminen、Jorma Matikainen、Jussi Sipilä、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.092

  日期：2013.1

  The Heck reaction of Wang resin-bound allylamine with aryl iodides produces various, substituted cinnamylamines. The catalyst and additive system consisting of palladium(II) acetate, n-Bu4NOAc and potassium chloride, in addition to potassium carbonate in N,N-dimethylformamide, accomplishes a regioselective γ-arylation. By utilising the easily formed and stable carbamate linker on Wang resin, the incompatibility

  Wang树脂结合的烯丙胺与芳基碘化物的Heck反应产生各种取代的肉桂胺。催化剂和选自由钯（II）的添加剂体系，乙酸Ñ -Bu 4 NOAC和氯化钾，除了碳酸钾在Ñ，Ñ-二甲基甲酰胺，完成区域选择性的γ-芳基化。通过在Wang树脂上利用易于形成且稳定的氨基甲酸酯连接基，避免了游离胺与钯催化剂的不相容性。在温和的条件下，用三氟乙酸将肉桂胺产物从树脂上裂解下来，并转化为色谱上可分离的乙酰胺。我们的固相方法为合成肉桂胺衍生物提供了一种新的替代方法，它是具有生物学意义的化合物和有用的合成中间体。