3-hydroxy-2-(prop-2-yn-1-yl)isoindolin-1-one | 132456-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(prop-2-yn-1-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(prop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；3-hydroxy-2-prop-2-ynyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 132456-42-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: ZTKUFTIOAQEWGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(prop-2-yn-1-yl)isoindolin-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯化亚砜 、 正己烷 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-3-methoxy-2-(2-propynyl)-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Triazolo(4,3-A)(1,4)benzodiazepines and thieno

  摘要：

  本发明涉及通式##STR1##的化合物，其中X为--CH=CH--或S；R1为低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基；R2为氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基或烷酰氧基；R3和R4各自独立地为氢、氯、氟、低级烷基或低级烷氧基；s为0至1的整数，但当s为1时，R2不能为羟基、低级烷氧基或烷酰氧基；R5为通式R6--(CH2)n--或R7--O--(CH2)m--的基团，其中R6和R7为芳基或杂环基团，n为0至2的整数，m为1至2的整数，但当n为0时，R6必须通过碳-碳键连接，且R7始终通过碳-氧键连接，当存在至少一个不对称碳时，包括其对映体和外消旋体，以及药学上可接受的酸加成盐。通式I的化合物表现出作为血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此可用于治疗以过量血小板活化因子为特征的疾病状态，或用于预防和治疗心血管疾病、肺部疾病、免疫紊乱、炎症性疾病、皮肤病、休克或移植排斥反应。

  公开号：

  US04959361A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 乙醇 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-hydroxy-2-(prop-2-yn-1-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  环酰亚胺对羟基内酰胺和内酰胺的电选择性和控制还原

  摘要：

  已经开发了一种使用室温下带有碳电极的简单的不分隔电池来选择性还原环状酰亚胺的高效实用的电化学方法。该反应为通过控制电流和反应时间调节的可控方式快速合成羟基内酰胺和内酰胺提供了有用的策略，并且具有宽泛的底物范围和对还原敏感部分的高官能团耐受性。最初的机械研究表明，该方法在很大程度上依赖于能够生成α-氨基烷基自由基的胺（例如i- Pr 2 NH）的利用。该方案为在温和条件下以高化学选择性裂解C–O键提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00430

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Phthalide and Isoindolinone Derivatives from 2-Formylbenzoic Acid
  作者：Peter Schreiner、Dominik Niedek、Sören Schuler、Christian Eschmann、Raffael Wende、Alexander Seitz、Felix Keul

  DOI：10.1055/s-0036-1589404

  日期：——

  with up to 99% yield and 90% ee through dynamic kinetic resolution. Moreover, various 3-alkoxyphthalides as well as 2-alkyl-3-hydroxy-1-isoindolinones were synthesized from 2-formylbenzoic acid. Transformations of 2-formylbenzoic acid provide direct access to a series of heterocyclic organic compounds such as phthalides and isoindolinones. Here, we use (+)-cinchonine as a catalyst in conjunction with

  这份手稿是专门为迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日，他为有机化学开创性的贡献。 抽象的 2-甲酰基苯甲酸的转化提供了直接进入一系列杂环有机化合物的途径，例如邻苯二甲酸盐和异吲哚啉酮。在这里，我们使用（+）-辛可宁作为催化剂，结合九氟叔丁醇作为氢键供体，通过动态动力学拆分提供对映体富集的酰化3-羟基邻苯二酚，收率高达99％，ee高达90％。此外，由2-甲酰基苯甲酸合成了各种3-烷氧基邻苯二甲酸酯以及2-烷基-3-羟基-1-异吲哚啉酮。 2-甲酰基苯甲酸的转化提供了直接进入一系列杂环有机化合物的途径，例如邻苯二甲酸盐和异吲哚啉酮。在这里，我们使用（+）-辛可宁作为催化剂，结合九氟叔丁醇作为氢键供体，通过动态动力学拆分提供对映体富集的酰化3-羟基邻苯二酚，收率高达99％，ee高达90％。此外，由2-甲酰基苯甲酸合成了各种3-烷氧基邻苯二甲酸酯以及2-烷基-3-羟基-1-异吲哚啉酮。
• [EN] ALKYNYL PHOSPHINE GOLD COMPLEXES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPLEXE ALCYNYLPHOSPHINE-OR POUR TRAITER LES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2017093544A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound of formula (I) for use in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  一种化合物，其化学式为（I），用于预防或治疗细菌感染。
• Autotandem Catalysis: Inexpensive and Green Access to Functionalized Ketones by Intermolecular Iron‐Catalyzed Amidoalkynylation/Hydration Cascade Reaction via <i>N</i> ‐Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Sidi Mohamed Abdallahi、Ewies F. Ewies、Mohamed El‐Shazly、Brahim Ould Elemine、Abderrahmane Hadou、Ján Moncol、Ata Martin Lawson、Adam Daich、Mohamed Othman

  DOI：10.1002/chem.202102357

  日期：2021.11.5

  intermolecular alkynylation reactions of various alkoxy, acetoxylactams, and hydroxylactams. This chemistry broadens the scope of iron catalysis by highlighting new aspects of iron salts σ-Lewis acidity. More importantly, this approach is amenable to an unprecedented tandem intermolecular alkynylation/intramolecular hydration sequence affording expedient access to a new carbonyl structures.

  自串联催化：铁 (III) 催化剂被证明可有效催化各种烷氧基、乙酰氧基内酰胺和羟基内酰胺的分子间炔化反应。这种化学反应通过突出铁盐σ-刘易斯酸度的新方面来拓宽铁催化的范围。更重要的是，这种方法适用于前所未有的串联分子间炔基化/分子内水合序列，可以方便地获得新的羰基结构。
• Calcium(II)-Catalyzed Alkenylation of<i>N</i>-Acyliminiums and Related Ions with Vinylboronic Acids
  作者：Chenxiao Qi、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1002/adsc.201700214

  日期：2017.8.7

  Efficient C−C bond‐forming reactions between N,O‐acetals and vinylboronic acids were achieved via a calcium(II)‐catalyzed formation of a N‐acyliminium intermediate or a related ion. This strategy can give a rapid access to a wide variety of alkenyl‐functionalized nitrogen‐containing compounds in good to excellent yields under simple reaction conditions.

  N，O-乙缩醛与乙烯基硼酸之间的有效C-C键形成反应是通过钙（II）催化的N-酰亚胺基中间体或相关离子的形成而实现的。该策略可以在简单的反应条件下以良好的产率快速获得各种烯基官能化的含氮化合物。
• Atom-Economic Catalytic Direct Substitution of N,O-Acetals with Simple Ketones
  作者：Bahria Touati、Abderrahman El Bouakher、Mohamed Salah Azizi、Catherine Taillier、Raja Ben Othman、Malika Trabelsi-Ayadi、Sylvain Antoniotti、Elisabet Duñach、Vincent Dalla

  DOI：10.1002/ejoc.201700530

  日期：2017.8.17

  protocol for the direct amidoalkylation of simple enolizable ketones with use of Lewis superacid Sn(NTf2)4 as a catalyst is described. Couplings of a large set of both carbonyl and N,O-acetalic substrates (mostly the simplest OH-hemiaminals) proceed with very low catalyst loadings (≤ 1 mol-%) and provide the corresponding amidoalkylated ketones in high yields (up to 99 %).

  描述了使用路易斯超酸Sn（NTf 2）4作为催化剂对简单可烯化酮进行直接酰胺烷基化的有效催化方案。大量羰基和N，O-乙缩醛底物（大多数是最简单的OH-半缩醛）的偶合以极低的催化剂负载量（≤1 mol％）进行，并以高收率（高达99％）提供相应的酰胺烷基化酮）。