(S)-2-allyl-1-(hexa-4,5-dien-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1584632-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-2-allyl-1-(hexa-4,5-dien-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1584632-91-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: ASNDCCHITWZKQM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-allyl-1-(hexa-4,5-dien-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到(S)-1-(hexa-4,5-dien-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过Pd0催化的四氢-β-咔啉在丙二烯上的串联Pd0催化脱保护/环化，立体选择性地合成手性多环吲哚结构。

  摘要：

  通过手性磷酸催化的Pictet-Spengler反应制备了对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉。这些化合物通过串联的脱保护/环化过程经历Pd 0催化的环化。攻击的区域选择性由链长和丙二烯官能团的取代模式控制。从5 exo-或6 exo-攻击获得的产物的非对映异构体比例高达95：5。Azepinopyrrido [3,4 b ]吲哚通过7-获得内切-cyclizations。

  DOI：

  10.1002/chem.201500273
• 作为产物：
  描述：

  庚-5,6-二烯-1-醇 在 草酰氯 、 (11aS)-3,7-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-diindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin 5-oxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-2-allyl-1-(hexa-4,5-dien-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化四氢-β-咔啉在丙二烯上的串联串联脱保护/环化反应：在吲哚[2,3- a ]喹啉z啶类化合物的合成中的应用

  摘要：

  描述了烯丙基上的对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉的帕拉多催化的串联脱保护/环化反应。第一步是原位生成脱保护的四氢-β-咔啉，然后通过中间的π-烯丙基Pd（II）衍生物对丙二烯官能团进行环化。该反应导致在各种手性吲哚tetracycles的合成（主要是吲哚并[2,3一]喹嗪衍生物）呈递的乙烯基功能。

  DOI：

  10.1021/ol500448j